一路顺风顺水
马英九出身公职家庭，一路走来相当平稳，从求学到从政都是顺境，少有失败的经验。尽管他参加两次“台北市长”选举，一次国民党主席选举，但除了第一次“台北市长”选举，与寻求连任的陈水扁有过较激烈的竞争之外，其他两次选举都是所向披靡，没有遭遇什么大的挑战。
其实，分析马英九在这3次选举中之所以获胜，主要是因为他当时仍是政治白纸，没有重大缺失。加上他仪表堂堂，清廉自持，受到青年、妇女、知识分子、中产阶级的喜爱，容易在台北大都市，以及成员成长背景类似的国民党脱颖而出。然而，属于乡村地区的台湾中南部，马英九没有任何参选经验。
这样的话，马英九对选举的认知，有着“从台北看台湾”的局限。这点在2006年“高雄市长”选举上，就可以清楚地看出。马英九坚持提名与他类似的黄俊英参选，却不敌具有草根性的民进党候选人陈菊，本该赢得的“高雄市长”选举，最后却拱手让给绿营，重挫蓝军的士气。
马英九有一定程度的政治洁癖，对不同类、争议性的政治人物，或涉及金钱、权力的政治事务，均惟恐避之不及。这种“不沾锅”的个性，固然使得马英九享有社会清誉，但也让他被外界认为缺乏人情味，甚至有些无情。国民党主席选举后，马英九一直无法化解“立法院长”王金平与他的心结，就因为如此。
用人如刘备
马英九的用人，类似三国时代的刘备，只能用自己信任的人，如前“台北市副市长”金溥聪、东吴大学校长刘兆玄、台湾大学教授高朗、马家军“立委”吴育升等。这些人专业能力强，历练却不足，或许言之有理，未必能排难解纷，与马英九背景类似，没有互补作用。
在选举上，马英九过去多是台北打法，先凸显个人特点，再吸引选民投票。不过，辞去国民党主席后的这段时间，马英九勤走台湾中南部，拜访农村、渔港、山区等地方，已了解选举不能光走明星路线，靠露脸、握手，而是要深入基层。另外，国民党也积极整合地方派系，协助马英九巩固基层票源。
在积极准备对决之际，马英九与谢长廷也有各自的问题。以寻找副手来说，马英九必须说服“立法院长”王金平，同意与他搭档参选，而谢长廷则是要从苏贞昌与叶菊兰（民进党内与吕秀莲、蔡英文齐名的女性，历任“立委”、“交通部长”以及“客委会主委”等职）二人中选其一，避免落榜者的反弹。就官司而言，马英九有特别费案要打，谢长廷则有高雄捷运案、政治献金案待办。
