杜月笙加入青帮之后，自恃有靠山，于赌、嫖两事更加肆行无忌。有时在赌棚赌红了眼，麻将连搓三日两夜还不肯停手。杜月笙嫌麻将赌法输赢太少，不易翻本，铤而走险，进入花会赌场。花会不知始于何时，清稗类钞即有记载。清道光年间盛于江南，而以广东为最盛。开始赌徒多在荒郊僻壤行之。后来也设赌场。到咸丰初年，上海随着帮会势力的发展，花会也更加盛行起来。赌场多设在江湾、南市人迹罕到之处。花会赌法类似抽签，庄家列出三十六个人名，以生肖系之，称为花神，写在一公开悬挂的幅上，并将此布幅卷为圆筒，高悬于梁上，称为彩筒。赌客可以在所列出的三十六人中，任挑一人，将其名字记于一纸条上，并写上自己所押的赌注，投入一密封柜内。接着即开彩筒和密封柜，如果纸条上所记人名与庄家在彩筒内所写人名相符，则赌客赢，庄家照赌注赔二十八倍，反之则庄家赢，押不中的赌注全归庄家。因为彩金高，不少赌徒去碰运气。杜月笙急于弥补亏空，甚至一天去两次。但庄家都是惯作手脚的，与赌场没关系的赌客极少能赢，杜月笙也输得一干二净。因经常往来于花会赌场，与赌场老板混熟了，对赌场诱赌客上当的手段也略知一二，干脆谋了个替赌场拉生意的差使，赌场行话称之为“航船”，取其载客入内的意思。但这条“航船”不按航道行驶，时常胡冲乱撞，不仅将赌客交付的赌注擅自代赌，甚至吞没赌客赢得的彩金。时间长了，弊端难免被揭，赌场都有流氓势力作靠山，如此大胆的诈骗行为，连他师傅陈世昌也保他不得，为了逃避赌客索债，杜月笙只得到处躲藏。因无正当经济来源，便依仗帮会势力，干些抢收“小货”、“拉船”、“拆梢”之类的勾当。所谓“小货”，是轮船水手由香港等处带来的走私货；抢收，便是与各店家争买。逢到店家派出收货的伙计，他们往往放出一副流氓泼皮的凶相，威胁道：“侬（上海方言，即你）是掮了招牌格，阿拉（上海方言，即我）是日吃太阳、夜吃露水格。识相点，放依一条生路，否则要依好看！”张行包买走私货。所谓“拉船”，就是在半路拦住从浙江等地往上海运送蔬菜瓜果的农家小船，用威逼手段，以远远低于市价的价格硬买，到手之后，再转手渔利。而“拆梢”，就是敲诈勒索。1911年4月28日上海《民立报》有这样一则新闻：“捕房解探目索诈之杜月笙至案请讯。人和栈伙计吕和生、茶房朱彩心禀称：‘寓客带有烟具吸烟，杜月笙等二人前来，指商人栈中私售洋烟，言如能出洋五元，可免拘解公堂，否则定当重罚。商人系生意人，不欲多事，当给杜月笙五元，有账簿书明为凭’。杜供：‘小的与张阿四同去，实系张起意，现张不知匿在何处，小的分用一元，余洋均张取去是实。’”从中可见杜月笙“拆梢”活动之一斑。
杜月笙天天要去赌钱，在赌国上海，他喜欢的是麻将与挖花。麻将这一国粹，上海滩上，连三尺孩童也能上桌搓几圈。挖花是叶子戏的一种，也就是纸牌。从事这两种赌博，不但需要金钱，尤其浪费时间。
少年人体力强，精神旺，杜月笙的赌兴又特别浓，一上桌子就不想下来，往往接连搓上三天两夜。于是，潘源盛水果行便时常找不到杜月笙的人。有时候，他会接连失踪八九近十天。
念及当年一道做过学徒，看在师兄弟的分上，王国生隐忍不发，只是趁杜月笙红肿双眼呵欠连天地回来时，婉言向他规劝。
“做事是做事，白相是白相，凡事总要有个限度。”
但杜月笙哪能听进？
旷工的次数与日俱增。王国生的劝告也越来越多，话也越来越重。杜月笙向来是受不住闲话，服软不服硬的。王国生劝他动之以情，晓之以礼，叫他赔出性命来，他也没话可讲。然而，王国生要是搭起老板的架子来，那他就绝不会服从的。况且，杜月笙正因为嫖、赌用尽了钱财，束手无策，心中的焦躁比王国生更胜十倍。所以他就等着和王国生翻脸。
杜月笙开始挪用店里的款项。只要有钱从他手里过，他就先拿去赌。赌赢了，回来把亏空填上；输了，就把希望寄托在下一次，等着翻本，等着捞。
亏空越来越大。
杜月笙觉得，麻将和挖花输赢有限，不如来牌九，赢得快，这一来，杜月笙输得更惨，什么法子也翻不过本来了。
潘源盛那边，亏空太大，他自己觉得不能再去了。于是，他离开了王国生，躲着他，不和他见面。
这一段时间，杜月笙跟着他的老头子陈世昌，沿街去套签子。
两三个月后的一天，杜月笙突然在八仙桥遇见了同参兄弟袁珊宝。
杜月笙觉得自己太寒伧了，他想躲开这位同参兄弟。
袁珊宝也看见了师父、师兄，他忙过来打招呼。他首先问了老头子和师娘的好，然后趁陈世昌忙着做生意，悄悄拉了一下杜月笙的衣袖，来到一处墙角。
“你为什么不回潘源盛？”
“这……”杜月笙急得说不出话来，张了半天嘴，才说道：
“我用空了店里不少钱，王国生一定把我恨之入骨，我何必再回去自讨没趣呢？”
“天地良心！”袁珊宝替王国生喊起冤来，忙不迭地说：
“王国生天天都在惦记你，常说：‘这杜月笙也不知跑哪去了，自从他一走，我们店里少了个跑街的，生意越来越差。至于你欠店里的钱，这么久了，我还从未听他提到过一个字。’”
几近绝望的杜月笙，听了袁珊宝的这几句话，觉得有一股暖流流进了心田。他觉得，王国生真是情深似海，恩重如山，自己应当知恩图报。
拉着袁珊宝的手，他们一起来到老头子陈世昌面前，对老头子说：“王国生对我友情深重，不咎既往，我想还回水果行干老本行”。
“去吧，跟着我你是不会有大出息的。不过，要干好！”
“师父放心，我保证。”
听说杜月笙又回来了，王国生欢天喜地地从店里迎出来。
为了表示重新做人，有一个多月的时间，杜月笙下定决心，戒除嫖赌，连外出都极少。他自己要求不再跑街，只替王国生看店。
俗话说，江山易改，本性难移。两个月没到，杜月笙又觉得寂寞无聊，日子难以打发了。在一个下雨的夜晚，他故态复萌，悄悄溜了出去，先在一家赌场里赌了一夜。天亮时，又钻进一家妓院，钻进别的嫖客刚刚离开的热被窝。
狂赌猛嫖几日后，杜月笙突然病倒了。
这次的病，来得猛，几天功夫，杜月笙已不能下床。
好在王国生极讲情义，整日请医抓药，整治不休。
袁珊宝也知道了，见无人侍奉，就把杜月笙背到自己的小屋里，就近照料。可是，杜月笙一连半个月发高烧，说胡话，一直昏迷不醒。
医生说他有性命之忧。
有一天，趁着杜月笙醒来，袁珊玉和王国生一起问道：
“月笙哥，你在高桥乡下，还有什么亲戚没有？”
杜月笙此时神智已清，虽然身体虚弱，还是明白，自己一定是不行了。两位好朋友的意思，一定是自己死了后，该向谁报告这凶耗。回想自己幼年丧母失父，饥寒交迫，他不由满心酸楚，泪流滚滚。
“月笙哥，不必伤心，我们是怕你在病中思念亲人”。
杜月笙强忍住泪水，想道：父母双亡，继母不知流落何方？
唯一的胞妹也不知道给谁了，听说外婆已经过世，老娘舅早已就看他不顺眼。至于自己的伯父和堂兄，从小到大，面都不曾见过几回，自己的死活跟他们有何相干呢？想来想去，杜月笙想不起一个关心自己的亲人。他觉得，悠悠天地间，自己如同是一只断了线的风筝，将不知跌落在哪片荒草丛中。
不觉间，泪水又涌出来。王国生一见，也跟着流泪了。
此时，杜月笙突然说：“要么，你们去告诉我的姑妈。我姑父在高桥乡下种田，名叫万春发。他家有个儿子，叫万墨林，今年10岁。前阵子我听人说，也到小东门来了，在一家铜匠铺里学生意。”
十六铺总共只有几家铜匠铺，袁珊宝很快找到了万墨林。
上海这类平民赌博的摊档，是流氓、地痞流连聚集的地方。
万墨林太小，不敢独自回高桥，他说出了家里的地址。袁珊宝托一位经常往来上海浦东的朋友，带了封信。
三天后，杜月笙的姑母，迈动着小脚，颤颤巍巍地赶到十六铺。她一见躺在床上气息奄奄的杜月笙，扑上去便是一场大哭。
多亏了这位骨肉情深、心地慈祥的老太太，她为了救治侄儿杜月笙的病，不惜喧宾夺主，请袁珊宝让出房间，打张地铺，日以继夜，整整服侍了杜月笙100天。医生不肯开处方，万老太太便到处求神拜佛，搜求单方。
不知是谁向她建议，蛤蟆粪是治他这种病的灵药。上海人所说的蛤蟆粪，其实是癞蛤蟆所产的蝌蚪。据说其性奇寒大凉。
杜月笙接连几天服下这味怪药后，居然寒热尽去，渐渐从死神的阴影中逃了出来。杜月笙大病初愈，身体衰弱，就在袁珊宝的房间里，又休养了半个多月。
袁珊宝是个最重义气的人，他对杜月笙百依百顺，唯命是从。
有时候，杜月笙熬不住了，又要去赌，袁珊宝总会拿出钱来，全力支持。即使是衣袋空空，也面无难色。
所以，终杜月笙一生，他都把袁珊宝看做同生死、共患难的朋友。
如果杜月笙一直这么混下去，结局如何，谁也无法想像。不过，就在他和袁珊宝山穷水尽之时，好运气却来了。
但此类勾当毕竟只能小弄弄，在黑社会的历练中“眼界”日高的杜月笙，不甘心总在阴沟里混，那双欲火喷闪的眼睛，无时不在捕捉着飞黄腾达的机会。
从此，杜月笙再也不是那个“水果月笙”了，他开始日夜精细地盘算着每一次出手的毒招！
