选举之路，发表演说
1900年既分割又连接了丘吉尔历史的两个阶段。为什么这么说呢？
同年的上半年，是他一手拿枪、一手执笔的生涯的终结。五年来，丘吉尔作为军校出身的下级军官和无师自通的战地记者，很多时候还是作为军官兼记者或记者兼军官，转战和采访了美亚非三洲四个国度。传奇般冒险和脱险的丰富阅历，死里逃生的勇敢和智慧，大量生动、及时、精彩、引人关注和广为传诵的战地通讯，直言不讳、引起军政上层重视和争论的军事对策及政见，使他声望大增，为他投身政坛、进入议会铺平了道路。
这年的下半年，他毫不留恋地告别了军界和新闻界，义无反顾地双脚一跃，只一步就蹦入政坛大门，而且很快登堂入室，从此终生乐此不疲。他并非有意为走直路而走弯路，但他在军事和写作方面的积累和锻炼，却成为两个强项，为他日后施展卓越的政治才干作出了特殊的贡献。
1899年6月，从苏丹回来后，他再次走访保守党总部，提出竞选议员的要求。恰好兰开夏郡奥德姆选区一位保守党议员新近去世，而丘吉尔父亲又是从当选这个选区的议员走上政坛的，便建议他参加马上就要举行的议员补缺选举。这次选举争论的焦点是保守党索尔兹伯里政府提出的什一税法案，其内容是开征一种新的地方税，为英国国教圣公会牧师筹集资金。低教派不搞繁文缛节的宗教仪式，不需要多少经费开支，非国教的卫理公会（有名的“救世军”即是从它派生出来的）得不到这笔资金，都反对什一税法案。丘吉尔童年受保姆的低教派观点影响很大，而奥德姆这个工矿区卫理公会的势力又较大，丘吉尔的竞选演说发表了不利于本党法案的意见。他毕竟人微言轻，经验不足，又触犯了本党的权威，虽有马尔巴罗公爵和母亲为他奔走助选，还是落选了，而且得票差得较远。
8月份，奥德姆选区率先开始竞选活动。当丘吉尔赶到那里时，奥德姆市的选民部分党派都来欢迎丘吉尔，场面相当热闹。街道两旁站满了热情欢迎的男女工人，在十辆马车的簇拥下，丘吉尔一行人来到奥德姆市的皇家剧院。剧院里挤满了观众，台下人头攒动，他发表了即兴演说。他的演说内容丰富多彩。比如他讲到自己南非时的传奇经历，骑马挥刀的骑兵出击，硝烟弥漫的战场采访，真刀真枪的短兵相接，手无寸铁的无奈被俘，惊心动魄的越狱计划，扣人心弦的冒险历程……这些精彩故事征服了在场的每位选民，他们热血沸腾。
保守党政府根据英国政党斗争的惯例，利用战争胜利、民心沸腾的大好时机，宣布解散议会，提前进行下院选举，以便使在野党处于不利地位，而自己轻易地夺取多数席位，组成新一届政府，继续执政。他们估计到布尔人是顽强善战的对手，此起彼伏的反英游击战随时可能掀起高潮，于是进一步掀起席卷英国的沙文主义狂热，提出把南非战争进行到底的选举口号。为了在竞选中击败政敌，他们把任何政敌都说成“亲布尔人派”。殖民大臣约瑟夫·张伯伦甚至在竞选演说中说：“政府丢失的每一个议席，都将是布尔人赢得的席位。”
保守党人把丘吉尔当做“战争英雄”大加利用。为他编写了诗歌，谱写了歌曲，雇用著名的歌唱家在音乐厅演唱颂扬他的歌曲，安排他到各个选区喋喋不休地发表演说，为保守党人拉选票。
十几个选区愿意提名丘吉尔当自己选区的候选人。丘吉尔选择了第一批进行选举的奥德姆选区，他要让这里的选民有机会“纠正”他们上次没有将他选上的“错误”；而首先投票的选区选举的结果又特别引人注目，会给其他选区的选举以影响。
中年丘吉尔
丘吉尔成功地夺回了前次选举中保守党在这个选区所失去的席位，保守党把他当做推动选举夺取胜利的瑰宝来利用。当竞选活动全面推开，不少选区都请丘吉尔前去进行助选演讲，连张伯伦和保守党下院领袖阿瑟·巴尔弗也请他去捧场。当他到达曼彻斯特选区群众大会会场时，贝尔福正在发表演说，广大听众中断听讲，全体起立向他欢呼。这个26岁的新手，以他在南非获得的名望和娴熟的演说技巧，已比一般的议会老手具有更大的吸引力。
丘吉尔发现听众很喜欢听他演说，并且都能理解和赞同他的看法，他灵机一动，决定到全国各地去发表索取报酬的演说，以便为从事政治活动积累足够的金钱。当时在下议院当议员是没有薪水的（议员领取薪水制度始于1911年），他们必须靠自己的钱维持生活，还要支付竞选的经费。
他发表的关于英布战争的巡回演说，客观上是给保守党的竞选活动进行义务宣传；而得到保守党各地实力派人物的支持，又使他四处奔波的演说能够持续进行下去。演说的中心内容，自然是突出个人，自我宣扬，结果是名利双收。每场演说收入至少100英镑，在利物浦的演说高达300多英镑，他一个月内便由此收入4 500英镑，而《晨邮报》支付的10个月薪水，以及当年出版两本书的所得，也不过是这个数目。
年轻议员，演说精彩
丘吉尔的父亲伦道夫勋爵曾是保守党的重要人物，出任过保守党内阁大臣，在这样的家庭背景下，丘吉尔顺理成章地成为保守党人。可是事实上，他对曾任自由党内阁首相的罗斯伯里勋爵的意见极为赞同。他曾在从印度写给母亲的信中表示，“我除了在名义上不算自由党人外，在各方面都是自由党人”。所以，丘吉尔后来与保守党人发生冲突并不奇怪。
从1901年2月起，丘吉尔开始在下院履行自己的议员职责。他在下院即将面临的第一次挑战，是新议员按照英国议会惯例要作的“处女演说”，是一位新政治家登台亮相的重要环节。
丘吉尔对这次演说做了精心准备，并尽力把演说内容全部背下来。好在演说的主题有关英布战争，情况是丘吉尔十分熟悉的，因而背下来并不是十分困难。人们对这位政治上的新星表示了普遍关注，在他发表演说这天，下院里座无虚席，连走廊里也挤满了听众。
丘吉尔的演说获得了成功，下院里的保守党人和自由党人都热情地鼓掌欢迎。但保守党高龄的领袖们却皱起了眉头，因为丘吉尔在演说中发表的看法与保守党主张把英布战争进行到底，严厉对待布尔人的反抗这一路线是相悖的。丘吉尔主张比较温和地对待战败者，并对布尔人表示了一定的同情，他说：“无论哪一个民族都没有像布尔人那样在言论上得到如此多的同情，而在事实上又得到如此少的实际支援。”他呼吁对投降条件规定得宽大一些。
曾为丘吉尔当选保守党议员出过力的约瑟夫·张伯伦此时可能顿生悔意，据说他听完了丘吉尔的演讲后，对邻座的议员耳语道：“议会的席位就这样白白扔掉了。”
丘吉尔在演说结束时很有技巧地把自己和他父亲联系起来，他说：“这里，如果不表达我十分感激之情，我将不会安然入座。感谢诸位善意而耐心地在下院听我讲话。我完全知道这种善意与耐心赐给我，并非出于我本人的原因，而是由于在座许多尊敬的议员先生至今仍保留着某种美好的回忆。”
丘吉尔的演说语言流畅，声情并茂，单就演说技巧而言是相当成功的。保守党的约瑟夫·张伯伦、自由党的罗伯特·雷德爵士和后来当首相的好波特·埃斯奎斯，都在后来的发言中赞扬了丘吉尔，认为丘吉尔具有高超的演讲水平，重现了他父亲伦道夫勋爵的风采。虽然张伯伦等保守党人对丘吉尔的演讲表示了赞赏，但这更多的是因为双方都是同一党派，他们对丘吉尔演讲内容的反感是确定无疑的。丘吉尔对布尔人的同情以及发表与本党相违背的大胆主张，已经为他的仕途投下了阴影。
此后不久，丘吉尔又站到了保守党政府的对立面。丘吉尔坚决反对保守党政府的扩军计划，因为这意味着军费开支将增加一倍，会加重国内人民的负担。他在议会辩论这一法案时发表了一篇十分精彩而有说服力的演说。他主张应从国民经济的整体状况来考虑增加军费开支问题，并且应将陆军与海军之间的适当地位问题放在英国整体防御体系的战略思想的高度来衡量。他认为英国防务的关键在于建立一支“最强大的海军”。他在演说中还援引了当年他父亲担任财政大臣时所持的观点，即应以“置身于欧洲大陆冲突之外这一愿望”为基点来考虑军费开支问题。
丘吉尔的演讲确实产生了意想不到的效果，就连对立派自由党的机关报《曼彻斯特卫报》也忍不住作了这样的评价：丘吉尔是一位勇敢无畏、非常有魄力和才华横溢的年轻人，他的身上显示出军人的特质，比他本人的面目更为亲民。
丘吉尔在与本党的政策唱反调这方面，与他的父亲伦道夫勋爵越来越像，甚至比他父亲的反叛走得更远。他的政治态度越来越靠近自由党人。丘吉尔自己早在驻扎印度期间给母亲的信中就说过：“除了名义以外，我是一个彻头彻尾的自由党人。我的观点刺激了笨蛋虚伪的恐惧心理。要不是为了爱尔兰地方自治的话——对此我是决不会同意的——我会以一名自由党人的身份进入议会的。实际上，托利民主党肯定会是一个我将置身于它的领导之下的标准的政党。”在这次扩充军队建制的争论中，甚至有一家自由党的报纸预测，这位大胆带头批评政府提案的年轻议员，有朝一日可能成为自由党的政府首相。
初登政坛，小试牛刀
初登政坛的丘吉尔很快意识到，要想在政界施展拳脚有所作为，要想让别人重视你的声音，就不能单打独斗，一定要有自己的拥护者和支持者，在这件事情上，他效仿了自己的父亲当年成立“第四党”的做法，也在党内组织了自己的小派别。
进入下院后，丘吉尔逐渐与一些同意自己政治观点的年轻议员走到了一起，形成了一个政治上的小集团。这个小集团由5名年轻的保守党下院议员组成，其中最著名的成员休·塞西尔勋爵是首相索尔兹伯里的小儿子。人们对这个小集团的称呼“休里根”就是从他的名字引伸出来的。不久，这个小集团的名字就被传得走了样，被人们称作“胡里干”了。
执政党拥有议会多数，一般来说并不怕反对党捣乱，但若本党内部出现反对派，那就比较麻烦。他们可以对本党提出的议案表示非议，还可以在表决时投弃权票或反对票，而对他们的制裁只能是等到下届议会选举时不提他们当候选人，这已是马后炮了。为把反对派力量减少到最低限度，执政党领袖有时会采取怀柔政策，吸收党内反对派代表人物入阁。这样一来，通过造反而当大臣倒不失为有野心的年轻议员的一条终南捷径。丘吉尔有一次在信中对休·塞西尔写道，他的“这种雄心本身是一种丑恶的、令人不满的景象，但由伟大事业的潮流推向前进时，则完全是一种优点”。所以，也不能把丘吉尔在议会中发表的政见完全视为一种欺骗和权术，其中也反映了那个阶段他内心的一些真实见解和真情实感。“休里根”也像丘吉尔父亲一样，常常在饭桌上进行政治活动，宴请两党政治活动家，从中猎取信息，学习经验。
丘吉尔与保守党最激烈的一次交锋是因扩军问题引起的。鉴于英布战争中所暴露出的英军兵力不足的弱点，陆军大臣布罗德里克代表政府提出了改组英国军队的方案，准备把正规军由目前的两个军团扩大为3个，再加上3个预备役军团。其中3个军团要做到随时可以根据需要派往海外作战。当然，扩军之后，军费也要大幅追加。当年丘吉尔的父亲就是因为反对增加军事预算被迫下台的，如今，丘吉尔提出了和父亲一样的异议。
议会的辩论将在六个星期后举行，为了让自己的演说更成功，于是他聘请专家提供有关数据和大量实际资料，又花了六个星期来准备发言稿，然后第一个跳出来对这个提案提出异议。
演讲的过程中，丘吉尔的发言非常精彩。他说英国防务的关键是建立一支精良超群的海军，对海外殖民地实行炮舰政策。至于充当配角的陆军，有2个军已足够，实际上只需要1个军。如果要考虑在欧洲打仗，6个军也还不够，而向欧陆出兵的需要，却不知在遥远的哪一天才会提上议事日程。然后他话锋一转，暗示应该削减军费开支，把节省下来的钱用于改善劳动人民的生活。他在指出按布罗德里克的计划军费开支必然增加一倍以后，感慨地说：“难道我们国内已经消灭贫困了吗？”
对丘吉尔反对扩大陆军，有种种评论。布罗德里克更是尖锐地抨击：“丘吉尔为鼓吹帝国主义来到了下院，但他却不准备为推行帝国主义政策花钱……这是继承了他老子的意愿——推行廉价的帝国主义政策。”丘吉尔的动机中可能混合着种种因素：他知道布尔人不是靠穷兵黩武可以征服的，他对布尔人的处境确实存在某种同情；他的父亲是因反对扩军下台的，此举是对保守党一个独特的报复；他佯称为群众谋利益以蛊惑人心，迫使本党领导向自己讨好，给予显要职位。
虽然遭到了保守党的强烈攻击，不过在军费开支这个问题上，丘吉尔仍然坚决抵制政府的提案，由于他的态度坚决、建议合理，还有“胡里干”的声援和自由党人的抵制，提案终于被搁置了。为了扩大影响，丘吉尔干脆把自己的演说稿印成了小册子，大量发行，到最后基本是家喻户晓，这种做法最后取得了良好的效果。两年后，保守党接受了丘吉尔的意见，年轻的丘吉尔大获全胜。
丘吉尔与保守党的分歧越来越深，他渐渐地成了自由党的发言人。在关于改组军队的辩论中，丘吉尔彻底激怒了保守党，他用民众的力量压倒了保守党的意见，不过他与保守党的关系已无法挽回了。
