参加竞选，竞选演讲
丘吉尔回伦敦后，坎贝尔·班纳曼突然中风，接着辞去首相职务。新首相上台一定会重组内阁，内阁一定会有新鲜血液注入，因此丘吉尔入内阁的机会来了。财政大臣埃斯奎斯继任，筹组下届内阁，他建议丘吉尔在海军大臣和地方政府事务大臣两个职位中任选其一。
丘吉尔仔细衡量利弊，海军大臣地位较高，但是他对海军从未接触，而且何时才会打海仗现在还难以预测，急于施展才干的丘吉尔不愿坐这冷板凳。他选择了地方政府事务大臣，这个部地位低于海军部，但职权范围涉及他近几年很有兴趣的社会改革问题，他可以在这个岗位上放手搞些试验。不过现任部长是内阁中唯一的工联主义者，他不愿离开这个部。
于是，埃斯奎斯任命丘吉尔出任贸易大臣，接替劳合·乔治，而后者则改任财政大臣。
1908年4月，丘吉尔进入内阁，成为1860年以来最年轻的内阁大臣，时年33岁。
按照当时的一项法规，非全国大选时当选的议员要升任大臣，必须辞去议员，参加补缺选举，重新当选议员后才能就职。
丘吉尔于4月中旬到达曼彻斯特，立即投身于激烈的竞选中。
丘吉尔面临的形势已与他两年前当选时大不一样，上次在这里遭遇失败的保守党发动了攻势猛烈的反击，丘吉尔的最主要对手仍然是上次选举中被他击败的威廉·希克斯，但自由贸易问题已不是这时争论的焦点。自由党政府提出的减少国家对教会办学经费资助的法案，将原来是自由党的大量信天主教的爱尔兰人推向了保守党一边，保守党人的《曼彻斯特信使报》刊登的诬陷他在南非时是违誓逃跑的信起了不良影响，丘吉尔落选了。丘吉尔后来以诽谤罪对该报提起诉讼并胜诉，但对竞选来说已是无济于事了。最终，丘吉尔以400票之差落选。
好在丘吉尔的个人声望极高。就在丘吉尔在曼彻斯特听到落选消息的几分钟内，他就收到了丹迪市发来的电报，当地的自由党组织邀请他前往该地进行补缺选举。
丹迪市是一个拥有两个议席的选区。由于上届两位议员中的一位自由党议员不久前被封为贵族，因而空出了一个席位。这里在传统上属于自由党的势力范围，当地的选民绝大部分是从事麻纺和造船等行业的劳工阶级，坚决拥护自由党自由贸易的政策主张；丘吉尔在此进行补缺选举是很有利的。基于上次选举的失败，他不敢掉以轻心，而是精心地准备自己的演说，机智地答复听众的诘问，并以一连串的妙语警句加强演说的效果，在听众中获得了普遍的热烈反响。
这次补缺选举中，丘吉尔必须对付另外3个候选人：乔治·巴克斯特爵士，当地一位有声望的实业家，他是反对爱尔兰自己的领导人物；斯图尔特，一位工党候选人；斯克林杰，一位禁酒主义者。由于刚刚遭遇了一次竞选失败，丘吉尔实在不敢掉以轻心。他知道自己必须把支持自由党的民主人士集合起来，这样才可以赢得当地的人心。
丘吉尔是一位成熟的演说家。他精心地准备自己的每一次演说，反复听取群众的意见。演讲中，他不时地以一连串的妙语赢得大家的掌声，甚至被大家的欢呼声打断演讲，不管是坐着的还是站着的听众都对他精彩的演讲报以疯狂的掌声。
演讲清楚地表明了丘吉尔敌视社会主义的资产阶级贵族的顽固立场。他说：
“社会主义是要将富有者拉下来，自由党的政策则要使贫困者上升；社会主义主张毁灭个人利益，自由党则主张维护个人利益，并且要通过唯一可靠和公正的方式加以维护，这就是说，通过把个人利益与公共权利协调一致的方式来维护个人利益；社会主义的原则是窒息进取心，而自由党的原则却要将进取心从特权与偏见的牢笼中解放出来。”
投票的结果不出大家意料，丘吉尔以7 079票当选为议员，比第二名候选人几乎高出近3 000票。此时，丘吉尔可以心情愉快地去商务部上任了。
这场竞选持续了将近一个多月，重新被选为下院议员的丘吉尔终于放下心中的重担，成功胜任贸易大臣，他内心激动不已。
当时英国的商务部管辖范围是比较宽泛的。劳工部尚未从中分离出来，后来的劳工部的大部分职能此时均归商务部行使。贸易问题、运输问题、工业问题、劳工问题，甚至专利和版权问题，都由商务部进行处理。此外，还有许多与之相关的社会问题，也与商务部的工作有着极其紧密的联系。这就为热心社会改革、渴望建立政治业绩的丘吉尔提供了极好的施展抱负的舞台。
贸易大臣，轻松胜任
通过紧张的选举，丘吉尔终于胜出，开始他的贸易大臣的工作。贸易部的工作并不比殖民事务官的工作轻松，反而有些繁杂，有很多要面临的问题。但是丘吉尔认为，要想实现自己更为远大的政治目标，这点磨难是必须经历和克服的。
丘吉尔上任之初，英国的经济已经开始走下坡路了。失业人数逐渐上升；许多行业的业主都试图削减工人或雇员们的工资，由此导致了一系列的怠工甚至罢工事件。丘吉尔发现，自己为平息劳资纠纷耗时费力，疲于奔命，结果却并不令人满意。究其原因，是政府对此局面缺乏必要的行政干预手段。虽然1896年曾颁布过调解法令，但并未授予商务部以仲裁权，所以丘吉尔于1908年9月成立的公认调停人小组其实并不能发挥多大作用。丘吉尔决心用立法手段来改变这种状况。
丘吉尔很快着手开展自己的立法工作，不过他发现自己缺少一位熟悉劳工问题的助手，于是他开始寻找一位合适人选。很快，他在贸易部劳工局发现了一个叫休伯特·卢埃林·史密斯的文职人员。这个小青年热爱社会改造，是一位忠诚的社会改造者。他能准确提供有关劳工生活与劳动状况的报告，比内政部与地方政府事务部的资料来得还要快和准。因此，他安排这个小伙子进入贸易部工作，协助他对劳工问题的立法进行准备。
丘吉尔在商务部负责制定的第一项重要立法，就是有关“血汗劳动”的法案。所谓“血汗劳动”是指国家应该关注那些工资收入低下、所处工作环境和条件恶劣的工人，通过立法来保证给他们提供日益改善的较为合理的生活和工作条件。当时，社会上有一部分劳工在极为不利的条件和低微工资的情况下，被某些工业或商业部门雇佣。这些“血汗劳工”没有自己的工会组织，因而自身权益得不到保障。1909年3月，丘吉尔在掌握了大量各行业自行制订的有关工作时间与工资报酬的统计数字的基础上，向下院提出了在几个适当的行业建立工资协商组织的提案，未遭任何反对就获得了通过。该法案很快被收入法令全书之中，其适用范围最初仅限于缝纫业、链条制造业、纸箱制造业以及机织饰带和织网业四个行业。不久商务部即被授权再制定若干法令，以扩大该法案所限定的行业范围，这些立法工作在其后几年中均陆续完成了。自此以后，工资协商会即成为处理英国劳资关系的一个重要机构。
初步的胜利让丘吉尔对以后的工作更加充满信心，他开始着手处理劳工职业介绍所的问题。他担任贸易大臣后的第一个指令，就是要商务部劳工统计局提供有关劳工职业介绍的资料。此后他接受了部里专家贝弗里奇的看法，认为成立劳工职业介绍所是进一步处理失业问题的根本性准备。在此基础上，就可以建立并实施一套强制性失业保险体制。
为了更好地落实劳工职业介绍所的问题，丘吉尔煞费苦心。他陆续请许多工会领导人在商务部进餐，为了更加方便和本部官员交流，他在会见中再三申明实行职业介绍制度不会影响工会的利益，他试图消解工会领导人对他实行职业介绍与他们利益相冲突的疑虑。
接下来，丘吉尔开始建立强制保险制度。强制性保险包括失业和残疾两个方面，是由劳合·乔治于1908年8月前往德国考察后提出的思想。劳合·乔治回国后曾在北威尔士停留，丘吉尔去拜访过他。劳合·乔治即向丘吉尔就1909年的预算概要和强制性保险的各项原则作了详细的说明，使丘吉尔度过了“令我印象极深的两天时间”。出身于社会底层，在当皮鞋匠的叔叔家长大的劳合·乔治具有丰富的社会阅历，对社会问题颇有研究，能针对现实社会问题提出各种各样行之有效的方案措施。丘吉尔曾回忆说，当他初次和劳合·乔治交往时，劳合·乔治渊博的社会知识使他大为吃惊。丘吉尔充分利用了自己的这位朋友的知识和经验，根据劳合·乔治的设想拟出方案，首先对平均工资虽较高但极易受到严重的周期性失业威胁的建筑、机车制造、造船、机械工程、铸铁和锯床、磨床等行业的工人实行失业保险。丘吉尔的议案仅遭到极少数人的反对，1909年9月获得通过，正式成为法律。1910年2月，第一个劳工职业介绍所便开张了。继职业介绍所法和失业保险法之后，丘吉尔还提出了船舶运输、电力照明和保险公司等法案。
劳合·乔治和丘吉尔提出的这些改革，都是为人民争取利益，但也为了博得他们的同情。他们是从自由党的根本利益出发来考虑社会改革问题的；他们的政治战略思想是“预先想到工人阶级的要求”，以便让工人群众明白，他们能够比工党更多地为工人阶级带来好处。
虽然丘吉尔的这次表现很突出，但是这样做还是没有引起内阁的更多关注，因为当年英国还有两件事更为引得英国人民的关注。
预算战争，矛盾重重
在1909年，有两件大事引起英国政坛骚动，一是政府内部关于海军建设计划的政策分歧，二是劳合·乔治编制的财政预算以及对新税法的争议，而这两件事情又是相互关联着的。身为内阁大臣的丘吉尔自然无法与其脱离干系。
丘吉尔对国家防务开支问题极为关注。海军建设分歧和财政预算争议其实是有关联的，因为它们都涉及到财政预算问题。这次财政预算的争论中，使得丘吉尔又站在了风口浪尖上。
丘吉尔在对军队的地位作用的认识上继承了父亲伦道夫勋爵的观念，因而在反对陆军预算的态度和策略上也与其父一脉相承。他认为，陆军不应考虑在欧洲大陆进行战争，不能以此为目标进行备战。若单纯考虑殖民地事务的军事需要，则陆军的力量已有富余。因此，一年节约100万英镑以上的军费开支是完全可能的，这笔费用节省下来完全可以用于社会改革。为此，他越权竟为陆军部制订了一个详细的改革计划并力图说服内阁予以接受。但是陆军大臣霍尔丹并不买他的账，坚决抵制他的提议，因此丘吉尔没能达到目的。
在海军的财政预算问题上，丘吉尔与劳合·乔治看法再次不谋而合。他们都对英国将与德国开战的忧虑持怀疑甚至嘲笑态度，因而坚决反对海军大臣雷金纳德·麦肯纳向内阁提出的在1909~1910年建造6艘“无畏号”型战列舰的海军预算方案。首相埃斯奎斯曾对妻子抱怨说：“劳合·乔治和丘吉尔，有好几次我都想立即将他俩撤掉。”
