电影还没有传到中国，戏院也是寥寥无几。小市民的消遣享受是赌博和冶游。民国以前，上海的赌局大多由广东人开设，虹口一带是他们的根据地，各式各样的赌档，大小不一，星罗棋布，除此以外，北门外城根还有彩票发行场，贩购各国的彩票，而以吕宋彩票历史最久，风行一时。
宝带门外，一长串破落户的东倒西歪屋，是风光旖旎的烟花间。烟花间是最低级的人肉市场，在那里进进出出的全是短打客，偶或也有被野鸡拉来的乡下老倌。
杜月笙睁着好奇的眼睛，怀着热切的向往，他一步步走近上海的心脏。1907年，杜月笙19岁，在潘源盛水果店颇受王国生的重视，他已经算是潘源盛的店员，按月可以支领一份薪水，一年三节，还有花红银钱好分。有了进账他起先拿去添置一些日用品，接着便将全身上下来个焕然一新。19岁的杜月笙，眉清目秀，长身玉立，服饰整洁，言词谦逊，一扫往昔那副乡下佬的窘相。“着实威风”，杜月笙揽镜自照，颇有点洋洋得意。
由于经常耳濡目染，平时又肯虚心学习，十里洋场的市井少年习气，可以从他一举手一投足间，很显然地看出来。上海滩上混了几年，杜月笙仿佛已经脱胎换骨。他早已不是娘舅家里委屈受气的小可怜，也不再是高桥镇上，三瓦两舍到处打流浪的小瘪三。他有固定的职业，丰厚的收入。由于一向待人热心诚恳，晓得察言观色，临机应变，使他很能讨人喜欢，左右邻舍，以及和他相交往者，个个都对他好，称赞他会做人，能够刻苦耐劳，将来一定有出息。
当杜月笙财势绝伦、炙手可热、事业绚烂、登峰造极的时期，他由于精神和体力的关系，对于事务之繁剧，酬醉的忙碌，感到负荷沉重，心情难免烦躁。他每每会回忆二十岁左右，那一段平凡而轻松的短暂时光。他并不讳言，当他二度成了潘源盛的店员，他确已心满意足。吃得饱，穿得暖，袋袋里总有些铜板制钱叮响，比起儿时而言，心里突突地跳，征怔忡忡地呆坐着，仿佛会有谁要把他从这安谧的环境中拉走。无缘无故地心慌了一阵，慢慢地定下心来，仔细想时，这岂不是天下本无事，庸人自扰之吗？但是过了很久，依然不能重新睡去，他便暗暗地立下心愿，他要加倍努力，以求确保这一段美好的时光。倘使他能始终保持这种心情，和王国生合作，小心翼翼，谨慎将事，以衣食粗安为满足，那么，上海滩也许会多一个成功的水果商，但却永远不会出现一位翻手如云覆手雨、叱咤风云的杜月笙了。
然而大上海是一个多姿多采，波涌诡秘的花花世界，一口青红皂白、五花八门的大染缸，处处充满诱惑，处处洋溢罪恶，这中西并存、五方杂处的染缸，正急剧地在这大时代的洪炉中，炼铁成钢，自有其艰辛痛苦历程，如欲成就更大，必须忍受煎熬最久，千锤百炼，磨成镜，庶几可算大上海的产儿。杜月笙开始在上海定居，除了好胜逞强的年轻人血性，他等于是一张白纸，他从浦东乡下进入上海，没有读完一本书，也不认识几个大字，明善恶，辨是非，确非他的能力之所及。他魂牵梦索，朝思暮想，一心要保有安定与平静的环境，但是一经受到诱惑，便在浑浑噩噩中冲毁了内心的堤防。
杜月笙和大上海是密不可分的，他和后来巍然屹立的上海市，同样的从低卑的一角一步步升高到九霄云里。当外滩一带的摩天高楼，一记记地在打桩，杜月笙也在一天天地站定脚根。他和大上海同时成长，同时屹立，几乎也可以说是命运相同。
环境渐渐地优裕，声望迅速地在提高，杜月笙大可以在八仙桥做个富足的商人，公平的绅士，那样他个人也许会过得更舒服、更幸福，但是他早年实在缺少“英雄造时势”的魄力，他经不起罪恶的诱惑，巨大的洪炉把他卷进去了。
几个年纪较大的同行，自诩是嫖赌两道中的燎赌高手，经常在杜月笙面前大谈其嫖经与赌经，逗引得这个血气方刚的大孩子心痒难耐，食指大动。起先他还能把持得住，自己警告自己，到那种地方去，干不出好事来。万一搞不好，身败名裂，面前的饭碗，可能又要敲掉。
但是有一次，竟然有人向他挑衅，他们存心拖他下水，想起劝将不如激将：“喂，杜月笙，你要是有种，跟我们一道白相去！倘使你能过赌档不下注，看见姑娘不动心，那才算你狠！”
当时他心想，这算得了什么呢？去就去！一方面开开眼界，一方面测度一下自己，是否真有志气？果若不下注不动心的话，趁此机会，以后还可以堵住他们的嘴，叫他们死了心，杜月笙决不同流合污。可是，事实证明，杜月笙也不过是凡人一个，哪里能够把持住自己？结果是，不但下了注，而且赌兴越来越豪；不但动了心，而且沉迷越来越深，他由于走马章台，浪迹平康，险乎送了自己的性命。
杜月笙在上海，可以说事事都由最低层往最高峰爬，事业、名誉、地位莫不如此，即使是他一生的两大嗜好，也一概皆然。
上海的赌窟，首推豪华奢丽的俱乐部，次属固定地址上的中型总会，等而下之，是幽僻角落临时摆设的赌梅，以及流动性质随遇而安的赌摊。
杜月笙先从马路边的赌摊上赌起，掷骸子、押单双，赌法单调，翰燕太小，他觉得不过瘾，又钻进赌棚去吃五喝六，推脾九、搓麻将，有一度他还沉迷于三十四门押其一，中了获利三十倍的花会。他自制钱、铜板，赌到角子、银洋。这个嗜赌的习惯，一直持续到后来他事业最兴盛的时期，家里每日设局，一场输豪下来就高达三五十万。
至于冶游，上海的堂子分三等，长三，么二，最低级的是烟花间。二十岁的杜月笙，不敢上长三书寓，也逛不起么二堂子，他只有在那些拉客野鸡、肉身布施的烟花间里流连徘徊。这和他后来在上海花国领袖面前一掷万金，了无吝色，而每当走马章台，叫花子密密层层排队等着施舍的盛况，怎可同日而语？
小东门的陈世昌，绰号“套签子福生”，胸无大志，干的是赌和嫖两档营生。所谓套签子，是当时上海街头一种小型的赌博。来源于花会，简单而便利；仅放一只铁筒，然后插份二枝牌九，下尖上方，作签子状；或十六枝分缠五四三二一不等的五色丝状铁签；庄家赌客，每人各抽五支。赌牌九则配出两副大牌，比较大小，赌颜色即比较谁的颜色多。设赌者一手抱签筒，一手挽竹篮。竹篮里装的花生糖果，也可以赌果品，也可以赌现钱。其实，都是设赌者设局骗人钱财的流氓把戏。
“套签子福生”陈世昌，一开始就是挽篮抱筒，在小东门和十六铺一带，沿街兜卖兜赌；后来，索性在二十来岁时，投身了青帮。当时的“青帮”仅次于洪门，是我国第二大帮会，历史已有三百余年。青帮的祖师是罗祖，创始人为翁、潘、铁三位同门兄弟，都是江淮人。他们分别收徒，立下三堂六部二十四辈，以及十大帮规。
青帮的内部结构十分严谨和明确，由三堂和六部两部分组成。三堂分别是”翁佑堂”、“潘安堂”、“钱保堂”；而六部则分别执管引见、传道、掌薄、用印、司礼、监察各事。二十四辈犹如家族订定的辈行，计为“清静道德，文成佛法，能仁智慧，本来自性，圆明行理，大通悟学”。民国以前，上海滩上的青帮中人，系以大字辈当家，如张仁奎、高土奎、樊瑾成、王德龄都是大字辈的人物。陈世昌是小角色，算“通”字辈，而杜月笙那时候初出茅庐，拜了陈世昌为师，也就成了青帮中的悟字辈。有人以为堂堂杜月笙，竟会拜陈世昌为师，殊不值得。但当时在二十岁的杜月笙心目中，陈世昌就不失为一位像样的人物了。
而“老头子”陈世昌又慧眼识人，很看重杜月笙，刚好杜月笙也想在阴阳地界找个稳妥的靠山，免得遇事上当吃亏，于是他们二人一拍即合，由陈世昌开香堂，收了杜月笙。
于是，就在上海郊外的一个庙里，举行了拜师仪式。那天晚上他与十多个马上要入帮的“倥子”（帮会切口，指未入帮者），由引见师带领，首先在庙门上轻敲三下，然后与庙内按预定程序进行。
等到庙门一打开，杜月笙等一干人簇拥而入。庙内香案上供有祖师牌位，“老头子”陈世昌则坐于居中一张靠背椅上，两旁分列着传道师、执堂师、护法师、文堂师、武堂师、巡堂师、赞礼师、抱香师等前辈“爷叔”。杜月笙等进庙以后，恭敬肃立，先后履行净手斋戒的仪式。所谓净手，即打一盆清水，由陈世昌起，按辈分依次洗手。所谓斋戒，即倒一碗清水，由陈世昌起，按辈分依次嘴不碰碗地喝一口。
净手斋戒完毕，抱香师走出行列，高声唱请祖师，然后在各祖师牌位前磕头烧香，最后关紧庙门，宜布本命师参祖。这时的陈世昌随即款款而起，面对牌位，自报姓名：“我陈世昌，上海县人，报名上香。”报毕，三磕头。其后，在场众人如法炮制。
拜完祖师爷，才到了真正的入帮仪式。引见师和传道师带领诸“倥子”拜本师及其他前辈。之后赞礼师分给各人三支香，“倥子”们捧香下跪，恭听传道师介绍帮史。
介绍完毕，陈世昌俯望跪着的“倥子”问道：“你们入帮，出于情愿，还是人劝？”众人答道：“出于情愿。”于是陈世昌厉声教训道：“既是自愿，要听明白。青帮不请不带，不来不怪，来者受戒。进帮容易出帮难，千金买不进，万金买不出！”“倥子”们当然诺诺连声，并将早已准备好的拜师帖和一份包在红纸里的贽敬礼奉上。拜师帖背后按统一格式写着十六字誓言：“一祖流传，万世千秋；水往东流，永不回头。”
接受了拜师帖和贽敬礼之后，陈世昌高喊一声：“小师傅受礼！”便将背得滚瓜烂熟的青帮帮规及帮内各种切口、暗号、手势一一传授。
那时上海的白相人，只要一入青帮，便身价备涨。因为这青帮党羽众多，势力遍及上海甚至江浙各地，帮中弟子只要一人受难，可以证实自己是青帮中人，即使素不相识的其他同帮派的人就会一起帮助你，所以，每个青帮弟子都有整个青帮靠山。这样一来，谁又招惹得起他们呢！
就这样，举行完这套仪式，杜月笙及其十余位“同参弟兄”便由“倥子”成为青帮正式成员。20岁的杜月笙，在经历了昏天暗地，瞎摸乱打地几次跌跤后，终于尝到了真正被别人高看一等的甜头。
当时，和杜月笙一起拜陈世昌为“老头子“的还有，马祥生、袁珊宝等人，而这些人就是后来帮助杜月笙成就自己盛极一时的事业的朋党们。
