1999年2月21日，马云正式辞掉公职，作出了一个重要的决定，准备开始新一轮创业的征程。他在湖畔公寓自己的家中召开了第一次全体会议。这就是后来一再被提及的“18罗汉创业史”。
在这一次会议上，马云试图建立一个不同于新浪、搜狐等已经很热门的门户网站的网站，在马云的意识里，门户网站将无可避免地涉及不同国家的政策风险，不容易走向大一统的江湖，而商业是没有区域限制的，挣钱是所有人的内心驱动本能。
在考察了所有的互联网模式后，他决定把触角伸向电子商务领域。但这个根本不懂互联网技术的小个子根本无法说清电子商务到底是个什么样的概念。
争吵归争吵，但最后大家还是砸锅卖铁地凑足了50万元。这在当时可以算是笔巨款。
为了见证这一伟大时刻，马云颇有预见地把这一次的会议进行了全程摄像。这也使我们在时隔多年后仍可以一睹马云当时创业的激情：一边口若悬河的演讲，一边辅助于不同的手势。这后来构成了马云无数次留给新闻媒体眼中的经典画面。
3月10日，阿里巴巴中文网站正式上线。18罗汉沉浸在初涉互联网的喜悦中，然而，好景不长，互联网是个烧钱的行业，50万元很快捉襟见肘。作为当家人的马云不得不在接下来的几个月里，来回穿梭于杭州和香港，他要为这个新生的婴儿寻找新的乳汁——风投。
按照后来马云自己的叙述，在他拒绝了38家风投后，这一年的10月，马云接受了美国高盛集团500万美元的救命钱。阿里巴巴开始走出了湖畔公寓，搬到了华星，开始了走向世界的漫漫长征路。
马云用这笔钱做的第一件事情就是引进高学历的人才，在12人的高管队伍中，除马云外11人都是来自海外。接下来几年，阿里巴巴聘用了更多MBA，但是后来这些MBA中的绝大部分都被马云开除了。
后来已经声名鹊起的马云无法忘却这一段难忘的人生经历，以至于他干脆把湖畔这里当做阿里人的传统教育基地，在这里建立了一个湖畔学院，按照马云的一个公开说法，湖畔学院将成为培养阿里巴巴集团干部的摇篮。
1999年，不仅仅是对阿里巴巴具有重要的里程碑意义，对于中国互联网而言也具有不同一般的指标意义，活跃在中国当今的几大互联网巨头都在这一年诞生。
这一年，陈天桥辞去上海陆家嘴集团的秘书职业，以50万元启动资金和20名员工为基础，创立了盛大网络有限责任公司。
而在南方深圳，生性腼腆的马化腾于这年的2月10日，正式推出了即时通信服务QQ，开始改变着国人的沟通方式。同年11月QQ用户注册数突破100万。
这年年底，身在美国硅谷的李彦宏看到了中国互联网及中文搜索引擎服务的巨大发展潜力，抱着技术改变世界的梦想，他毅然辞掉硅谷的高薪工作，携搜索引擎专利技术，与徐勇一同回国，并迅速成立了百度。
即便是在1994年在美国已经出生的雅虎，也选择了这一年来到了中国。6年后，这家在美国创造奇迹的外来和尚并没有续写神话，以10亿美元的现金和雅虎中国的全部资产陪嫁到阿里巴巴。
2002年，马云在接受刘韧采访时坦言：如果我早生10年，或是晚生10年，那么我都不会有互联网这个机会，是时带给了我这个机会。
然而在2003年，马云在接受上海电视台主持人叶蓉访谈时对着台下无数渴望创业的年轻人谈到自己成功的秘诀时却说：第一没有钱，第二不懂技术，第三永远不作计划。他甚至这样放言：如果马云能够成功，那么80%的青年人都能够成功。
回顾马云早期创业的两段失败经历，马云显然夸大了成功的机率。很难说，他没有炫耀的成分。
在无数个场合，马云一直宣称自己创建了互联网的电子商务模式，并一直永不放弃地把这一模式走下去。
即便这样，马云和他的创业团队一直津津乐道的电子商务模式在当时并非像他一直宣称的那样，无先例可循。其实早在1995年9月4日，美国人玛格丽特·惠特曼就在互联网上推出了这项服务。她后来也因此成为美国eBay公司前首席执行官。正因为如此，才埋下了后来eBay控股公司易趣和阿里巴巴的一场肉搏战。阿里巴巴后来推出的一系列产品，或多或少都打着这家电子商务先行者的烙印。
而在中国，早在1997年10月，毕业于沈阳工业大学计算机专业的孙德良就从公司辞职，在杭州开始创业，并于1997年11月，开通国内第一个专业化的垂直化工网站。这也就是互联网早期的B2B。他也因此后来成为阿里巴巴B2B最强劲的对手。
当时，eBay还没有进入中国市场，这的确是个不错的选择。但从战略的长远眼光来看，互联网真正的商业高度甚至是由此带来的社会变革并非电子商务，而是搜索和社区建设。这两个选项才是互联网真正的高度，一旦占领，对下游产品的延伸将会攻城略地，无所不能。而电子商务发展到一定的阶段，将无可避免地遭遇到天花板。
所以，今天我们看到了百度和腾讯几乎涉及互联网的所有产品，包括马云一直认为无可复制的电子商务，百度推出的有吧和腾讯的拍拍以绝对的战略优势，正步步紧逼阿里巴巴。马化腾也以近500亿美元的市值，远远地把马云甩在了身后。
如果从这一点来看，以马云过早触网的先驱者经历，并没有让他站在互联网一个真正的高度看到其未来的真正价值。没有做搜索和社区是马云的失策，电子商务只是附加在互联网未来这两翼的一根羽毛，马云短暂利益的诉求，扼杀了一个可以诞生真正一家伟大互联网公司的生命萌芽。
或许，这也是马云一直自得不懂电脑才成功的真正不为人知的软肋。一个无可回避的事实是，无论是微软的比尔·盖茨、雅虎的杨致远等，还是中国百度的李彦宏和腾讯的马化腾，无一例外的都是技术出身，正基于这一点，他们才能够看到互联网的未来。
马云只是在那个适逢其时的年代，正好发现了一块可以充饥的蛋糕，而不是一座未来可以开发的金矿。
