蒙哥马利当时14岁，他体格健壮，继承了父亲的运动天赋，尤其擅长游泳。虽然对当时新兴的板球、橄榄球一窍不通，但经过努力，他成为了板球队和橄榄球队的双料队长。学校对于这个在家中郁郁寡欢的男孩完全是全新的天地，他在学校生龙活虎、肆意伸展。几乎将全部的热情都投入在各项体育运动之中，在球场上，蒙哥马利凶猛异常，冷酷独断，被称为“猴子”，圣保罗学校杂志刊登的一篇文章中对于球场上的蒙哥马利有着这样的描述：
“这头机灵的动物，穿着球衣，以橄榄球场和其他这种可去的地方为家。他剽悍凶狠，精力无穷，临近的动物见之害怕，因为他会把临近动物的头发拔掉……要猎取这头动物，是很危险的。他疯狂地直向你冲来，从不犹豫，手里抱着椰子，由一个伙伴陪着。正当倒霉的运动员想干一家伙时，椰子却被传给他的伙伴了。这位扑空的好猎手还未弄清情况时，这两头动物已经过去了……”
集体运动让蒙哥马利第一次尝到了当领导的滋味，这对他来说既新鲜，又擅长，他通过一次次的计划组织，屡屡赢得胜利，对一个长时间压迫在母亲专横权威下的少年来说，学校就是一片全新的天空。蒙哥马利发现了自己所擅长的领域，他全身心地投入其中，备感快乐。但是体育场上的叱咤风云难以弥补文化课成绩上的不足，在塔斯马尼亚期间，蒙哥马利学习的知识都是由英国来的家庭教师传授的，基础薄弱，并无多少学识，而在圣保罗学校，尽管蒙哥马利在神学和英语等科目上获得了老师的一定认可，但是一场大病之后，他的学习成绩直线下降，一发不可收拾。
到了1906年7月，蒙哥马利面临着一项全新的考验：要想成为一名陆军军官，就必须考入桑德赫斯特皇家军事学院。桑德赫斯特皇家军事学院位于英格兰伯克郡，旨在培养英国陆军的正规军官，入学考试虽然不需要很高的学术水平，但也不是可以轻易通过的。此时，蒙哥马利已经18岁半，先不提学习成绩，单就年龄而言也不占有优势。校方给他的评语是：“从年纪看，该生就已是落伍者。如果他想考上桑德赫斯特皇家军事学院，就必须继续加油才行。”这样的评语让蒙哥马利大为触动，他发奋努力，艰苦学习，在1906年的秋天以第72名的成绩被桑德赫斯特皇家军事学院录取。
桑德赫斯特皇家军事学院对蒙哥马利来说亦是一个全新的开始，他的同学大多毕业于名望斐然的学校，而蒙哥马利不仅师出无名，而且比起身边贵族气十足的同窗，他显得很是寒酸，当时平民子弟就读桑德赫斯特的费用每年大约在150英镑左右，尽管支付学费不成问题，但父母每个月仅仅额外给蒙哥马利2英镑用做其他花费，这少得可怜的零花钱让任何外界诱惑对蒙哥马利而言都如天边云朵般遥不可及，所以他几乎将所有的精力都投入到了学习和体育之中。狂热的态度让他在六个星期后就被提拔为一等兵，并且率领橄榄球队在与伍尔维奇皇家军事学院的交锋中大获全胜。
但这个时期的蒙哥马利仍然难改顽劣本性，他担负着领导连队活动的任务，因为与其他连队冲突不断，蒙哥马利所在的连队被称为“好杀的B连”，在一次考试前夕，蒙哥马利领着一伙人冲到了某个不受欢迎的同学的寝室中，用火柴点燃那个同学的衬衣，造成其臀部烧伤。虽然那个受到排挤的同学宽容地拒绝透露罪魁祸首的姓名，但世上没有不透风的墙，蒙哥马利几乎处在被退学的边缘，好在母亲主动出面找到校方领导，经过求情才让儿子免于一劫。
这个时期的蒙哥马利，已经接近二十岁，然而他仍热衷于恶作剧，似乎还没有真正长大。而因为家境窘迫，锦衣华服的豪华舞会，潇洒惬意的外出旅行，得意夸耀的风流韵事，都离他太过遥远，与出手阔绰的同学们相比，蒙哥马利如苦行僧般严于律己，烟酒不沾。
3.初出茅庐
虽然幸免被勒令退学，甚至连书面警告的处分都侥幸逃过，唯一的处罚是从一等兵降为了普通学生，但蒙哥马利却有了新的烦恼。1907年，因为成绩难以达到合格标准，他没能毕业。对这个热爱胜利的年轻人来说是一个不小的打击。然而自童年时期就显露出的执著性格支撑着蒙哥马利发愤图强，夜以继日地抓紧学习，终于以优良的成绩得以毕业。
尽管蒙哥马利可以顺利拿到毕业证书，但他的成绩也没有好到名列前茅的程度，加之并非出身于军官家庭，没有任何靠山背景，所以他与参加驻印度部队的机会失之交臂。1908年，蒙哥马利被分配到皇家沃里克军团，从此，其戎马生涯拉开了帷幕。
在沃里克军团，蒙哥马利依然希望获得驻防印度的机会，甚至自学了两门印度当地的土著语言，不过这也并不是值得惊奇的事，即使进入军队，他依然格格不入，依然没有娱乐活动，依然将全部身心都投入到军事研究中。终于在年底，他随沃里克军团第1营前往印度，驻防在西北边疆的白沙瓦地区。在异国他乡，蒙哥马利第一次尝到了酒精的滋味，当时他刚刚走进军官食堂的休息室，一位已经在里面的军官看见他就立即招呼侍者端来两杯威士忌，蒙哥马利无法拒绝，于是端起杯子喝了下去。在他此后的一生，一直奉行烟酒不沾。
因为沃里克军团第1营以骡子和骡车为运输工具，所以蒙哥马利被送去学习相关知识，包括如何驾驶骡车以及骡子的习性，学习结束后还要通过考试才算合格，考官是从中印度请来的，在印度已经居住多年，脸上的皮肤颜色宛如红酒一般，他用充满血丝的双眼盯着蒙哥马利，提出了第一个问题：“骡子每昼夜大便几次？”
这样的问题明显不在蒙哥马利的学习范围内，他凝神思索，回答到：“六次。”
“不对，第一题不及格，零分。”
原来正确答案是八次，尽管开局不利，蒙哥马利还是顺利地通过了考试。
凭借着不断努力，蒙哥马利于1910年4月1日被晋升为中尉。
我们这位年轻的中尉一如既往的精力充沛，兴趣丰富。虽然手头依然拮据，但蒙哥马利还是决心要参与到赛马运动中，他用8英镑的低廉价格买来了一匹淘汰下来的杂种马，这匹马原本是军营里用来驮行李的，蒙哥马利却决心将它训练成一匹赛马。这听上去似乎是个不可能完成的任务，很多人都等着蒙哥马利出洋相。但是蒙哥马利的信心丝毫未受打击，他不顾周围人的嘲笑牵着这匹杂种马参加比赛，不过他刚刚飞身上马就被狠狠地摔了下来，这下子可让一直对他冷嘲热讽的军官们开了心，不过蒙哥马利的倔犟本性使他懒得理会这些嘲讽，他纵身一跃继续策马奔驰，让人惊叹的一幕出现了，这匹不是赛马的赛马，在蒙哥马利疯狂地鞭策下，居然勇猛直前，并且超过了所有的马匹，最终率先冲过终点。而蒙哥马利还没来得及享受胜利的喜悦，就又一次被摔下马背，不过这回可没人笑话他了，原本出言不逊的军官也对蒙哥马利称赞有加，欣赏他的这股不折不挠的劲头儿。
1910年10月到1912年11月，蒙哥马利随部队移防孟买，其间他曾回英国休假六个月。到了1913年1月2日，蒙哥马利被任命为皇家沃里克军团第1营助理副官，驻防肖恩克里夫。而战争的阴云已悄然密布，即将一触即发。
