这段时间可能是洛夫克拉夫特生命中唯一的高潮。在初来纽约时，他在书信中将其描绘为“如同仅在梦里才能一见的城市”；而在索尼娅的陪伴下，他的饮食也改善了很多，开始略微发福。对他来说，未来充满了希望，同时在这段时间他也接触了邓萨尼勋爵的作品，并为其中美轮美奂的梦之幻境而着迷，进而写出了如《乌撒的猫》、《塞勒菲斯》、《藩神》、《伊拉农的探寻》等邓萨尼式风格浓厚、奇幻大于恐怖的作品，与之前爱伦坡式的哥特恐怖风格大相径庭。夫妇两人在这一段时间里也合作完成了一篇名为《马汀海滩的恐怖》的小说。
不过好景不长，两人不久便遭遇了困境。索尼娅的衣帽店因经济原因破产，她本人也不堪重负而病倒，不得不在新泽西的一家疗养院养病；洛夫克拉夫特因不愿搬去芝加哥而拒绝了《诡丽幻谭》杂志副刊的编辑职位，并试图在其它领域寻找工作，但他并没有在其它领域的工作经验，加之年龄偏高（34岁），所以一筹莫展。1925年一月，索尼娅应聘前去克利夫兰工作，而洛夫克拉夫特则因廉价的房租搬去了人种杂居的布鲁克林雷德胡克（Red Hook）区，落脚于一间单人公寓中。
尽管洛夫克拉夫特在纽约结交了许多朋友——弗兰克·贝纳普·郎、莱恩哈特·克莱纳，以及诗人萨缪尔·洛夫曼等——他仍因与日俱增的孤独感，以及在移民潮中无法找到一份适合自己的工作，只能靠撰写毫无文学价值的庸俗文章以及代写与修订工作勉强度日所带来的挫败感而日渐沮丧。洛夫克拉夫特十分看重出身与血统，并因自己对早期殖民时代的认同感，认为盎格鲁撒克逊文明是世界上最为先进的文明。此时，自己作为一名盎格鲁-撒克逊人的后裔，面对来自东欧、中东以及来自世界各地的移民大潮却几乎无法维生。这使他对自己眼中的“外国人”逐渐产生了偏见与抵触，而他作品的主题也由起初对家乡的怀念（《避畏之屋》（1924），取材自普罗维登斯）转向了消沉与厌世（《他》和《雷德胡克的恐怖》（均为1924），前者表达了他对纽约的厌恶，而后者更像是他对外来移民的恐惧与憎恨之情的宣泄）。最终在1926年，他在与朋友的书信中声明自己正在计划返回普罗维登斯，随后下定了回家的决心；虽然洛夫克拉夫特在书信中仍称对索尼娅爱慕有加，但他的姨妈依然坚决反对两人的婚事。于是，洛夫克拉夫特与索尼娅的婚姻在维持了七年后（其中两人相处的时光仅有三年）于1929年终结。离婚后，索尼娅在加利福尼亚定居，并在那里渡过了余生。
洛夫克拉夫特在1926年4月17日返回普罗维登斯，入住于布朗大学以北的巴恩斯街10号。这一次他并没有像在1908年一般使自己在默默无闻中消亡——直到1936年去世为止，这最后的十年是洛夫克拉夫特生命中最为高产的时光，也是在这十年里，他脱离了之前爱伦坡或邓萨尼勋爵的风格，明确地在作品中建立了独属于自己的笔风。在他的写作生涯中最具有代表性的作品——《克苏鲁的呼唤》、《疯狂山脉》、《印斯茅斯的阴霾》、《敦威治恐怖事件》、《查尔斯·德克斯特·沃德事件》与《超越时间之影》均是这十年间的产物。同时，作为坚定的古典爱好者，他也时常沿着北美东海岸旅行，到访一个又一个古城镇的博物馆与历史遗迹，最远曾前往加拿大的魁北克城。也是在这时，他通过数量惊人的书信联络，认识了诸多在当时仍处在事业初始阶段的年轻作家，如在他死后大力推广其作品、为保持其作品流传而功不可没的奥古斯特.德雷斯与唐纳德·汪德雷，六十年代著名科幻与奇幻巨头弗里茨·雷柏，《惊魂记（Psycho）》的小说原作者罗伯特·布洛克等，并鼓励他们积极创作，同时无偿为他们修改文章。洛夫克拉夫特也是在这时结识了大名鼎鼎的罗伯特·E·霍华德，“蛮王柯南”系列的作者。两人进而成为了好友，在书信之间对如人类文明的发展等主题展开了诸多讨论，而两人的作品也因此相互影响。但洛夫克拉夫特终究心仪于生养自己的土地——新英格兰地区与普罗维登斯城，于是，它们也成为了这十年内作品灵感的源泉。同样也是在这时，他开始对美国以及世界上所发生的一切产生了兴趣：因大萧条对经济与政治的影响，他开始支持罗斯福的“新政”并逐渐成为了一位温和社会主义者，但同时对古典文化以及英国王权的认同又使他对墨索里尼的法西斯主义产生了好感（不过他却鄙视希特勒，认为希特勒不过是效仿墨索里尼、哗众取宠的小丑），并持续了对从哲学到文学，再到历史与建筑学知识的自学。
不过，洛夫克拉夫特一生中最后的数年间却充满了艰辛。1932年，他的一位姨妈，安妮·E·菲利普斯·加姆威尔（Annie E.Philips Gamwell）病故，洛夫克拉夫特便于1933年再次迁居至学院街66号，与另一位姨妈，母亲的姐姐莉莉安·D·克拉克（Lillian D.Clark）同住。而他后期的作品因其长度与词句之复杂，向杂志社的推销开始逐渐变得困难。加之洛夫克拉夫特表面上处世态度波澜不惊，但私下里却对其作品的批评却十分敏感，尤其是《疯狂山脉》在科幻杂志《惊奇故事（Amazing Stories）》中首先惨遭大篇幅修改，进而饱受看惯了浮夸的“太空歌剧”式科幻作品的读者的猛烈抨击，这对洛夫克拉夫特的打击十分巨大，使他几乎产生了放弃写作的念头。同时，在他生命中最后的几年里，外祖父留下的家产已然消耗殆尽，洛夫克拉夫特被迫又回到了在纽约时期的老本行，以代写与修订工作为挣取消费，依靠廉价的罐头食品（有时甚至是过期的罐头食品）度日。在这段时间里，他唯一的慰藉来自于与自己保持通信的友人们。1935年，居住在美国东海岸的朋友陆续前来拜访洛夫克拉夫特，而他也在1935年夏季南下至佛罗里达州探望好友罗伯特·巴洛，之后在秋季迎来了巴洛北上的旅行。
1936年，挚友罗伯特·E·霍华德自杀身亡，这使得洛夫克拉夫特在震惊与悲伤之余倍感疑惑。但当年冬季的旅行，以及业余出版协会同好威廉姆·L·克劳福德决定将《印斯茅斯的阴霾》以书籍形式出版仍为他带来了些许惊喜——即使这个版本错误连篇且漏洞百出，篇幅与正规书籍相比也只能算是小册子，但这仍是洛夫克拉夫特在活着时唯一以书籍形式出版的作品。
艰辛的生活，以及长期因财政窘境而养成的糟糕的饮食习惯，终于在1937年初使洛夫克拉夫特一病不起。他的病情在年初开始迅速恶化，仅用了几个星期便使他因难以忍受的疼痛而无法自由行动。因此他推掉了诸多写作任务，其中包括一项来自英国出版商、很可能会使其从通俗杂志写手转为主流作家的项目。当友人们在二月底拜访洛夫克拉夫特时，他已经因剧痛而卧床不起，并终于在3月10日入住普罗维登斯的简·布朗纪念医院。1937年3约15日早晨7点15分，在入院五天后，霍华德·菲利普斯·洛夫克拉夫特因小肠癌与世长辞，终年46岁。
因其生前并不十分出名，在洛夫克拉夫特死后，他的作品面临着被遗忘的危险。而他那些以通信而结识的朋友在此刻则帮了他的大忙——奥古斯特·德雷斯与唐纳德·汪德雷为了使洛夫克拉夫特的作品保持流通，不惜自己出钱成立出版社出版他的作品，是他的作品能够流传至今；众多曾受他鼓励与指导的作家在日后都为纪念洛夫克拉夫特写下了回忆录。不过，洛夫克拉夫特能有今日的影响力，且受世人敬仰，除了友人的不懈努力，与其作品的独特性，以及其中超越时代的洞察力是有着无法分割的关系的。诚然，他的一些作品的主题在今日看来早已不被时代所接受，而他的笔风也有些许迂腐，但其中人类对未知过度探索的警示，以及在人类无法企及的未知边缘所徘徊的恐惧却是永恒的——无论在史蒂芬·金脍炙人口的小说，还是在克里夫·巴克笔下光怪陆离的扭曲异界，亦或是在托马斯·黎哥提对形而上的黑暗的探寻中，我们都能看到洛夫克拉夫特的影子。可能正如洛夫克拉夫特自己在他的著名论文《文学中的超自然恐怖》中所提，黑暗题材终于在今日成为了大众瞩目的焦点。但无论如何，洛夫克拉夫特早已与世长辞，如今留下的只有他的作品供众人品析。
