父母其人
沃尔特·惠特曼于1819年5月31日出生于纽约州长岛亨廷顿市西山村。惠特曼家族虽然世代为农，但是到达新大陆之后，他们勤于开垦，经过几代的累积，终于拥有近500亩的田地和林木。因此，惠特曼家族在当时算得上中上家庭，家里有许多黑奴。他们家经历了1776年的美国独立战争，惠特曼有一个叔叔战死沙场。
惠特曼家族的人都有这样一些特征：高大结实，精力旺盛，崇尚民主与自由，反对宗教与迷信。
惠特曼的父亲——老沃尔特·惠特曼生于1789年7月14日，也就是巴黎人民攻占巴士底狱那一天。惠特曼的父亲一生反抗约束，很少向现实屈服。他崇尚民主自由，将美国独立战争期间的几个英雄人物的名字都用在自己的儿子身上，像乔治·华盛顿、安德鲁·杰克逊。
老沃尔特也是激进的民主分子，他绝对站在小贩、农工这一边而蔑视资本家，他订阅各种被当时人视为异端的激进杂志，他常挂在嘴边的几位崇拜者，也是一批爱国又反迷信的自由斗士。老沃尔特最崇拜的人是托马斯·潘恩，潘恩不迷信教条式的宗教，主张自己的灵性才是左右命运的舵手。可是那个时代的人都生活在宗教与制度的桎梏下，无法接受如此开放的智者。因此，当老沃尔特见到他的偶像的时候，潘恩已经穷困潦倒得不成样子了。
老沃尔特还崇拜才女弗兰斯·瑞特。弗兰斯是思想家，女权运动的提倡人，也是一位自由斗士。她的名言“我第一句话和最后一句话都是——命运要握在自己的手中”一直铭刻在老沃尔特心中。他还订阅弗兰斯办的报刊，使自己更透彻地体会民主、自由的可贵。
老沃尔特也欣赏当时法国的一位博学之士康斯坦丁的著作，因为康斯坦丁的书中渗透了反宗教、反迷信的思想。老沃尔特这股崇尚自由民主的热情自然而然会影响到他的儿子小惠特曼。很久之后，父亲的这种气魄也出现在惠特曼《草叶集》的字里行间。
老沃尔特好酒，惠特曼在日后曾回忆说：“我时常看到人们酗酒，我和母亲都了解他们那种心情。有时候，人陷入那种境况里，除了给他们酒之外，我不知道还有什么办法。”可是，酒精并没有解决问题，反而害得弟弟艾迪成了白痴。
中年的父亲逐渐向残酷的现实低头，他变得更加沉闷，也更沉迷于杯中物了。他常常自嘲地说：“做正直的人有什么意思，好心哪儿有好报哪！”他年轻的时候，就跟堂兄学了一身木工手艺，能建造坚牢、结实的房子，但因不善理财，加上家里孩子多，负担重，烦躁起来总是借酒消愁。
母亲路易莎的个性却与父亲截然不同，路易莎不像她的丈夫那样喜欢看偏激的杂志，她能言善道，个性坚强，能够面对现实。惠特曼曾向人夸耀说：“我母亲是个讲故事的能手，她的模仿能力特别强，说起故事来引人入胜。”
路易莎和老沃尔特结婚后，住在西山一幢木屋中。1818年，长子杰西诞生，第二年，次子惠特曼（依老沃尔特命名）出生。两人陆陆续续生了8个孩子（杰西、惠特曼、乔治、杰夫、安德鲁、艾迪、玛丽和哈娜）。八个孩子中，艾迪是天生的白痴。
自然之子
惠特曼曾在他的《有那么一个孩子出得门来》一诗中述及成长的过程：有那么一个孩子出得门来，他看见的第一件东西，他就成了那件东西，而那件东西就在这一天或者这一天的某段时间成了他的一部分，或者持续了许多年或长达好几个世纪。
那早春的紫丁香成了这个孩子的一部分，青草，白的红的喇叭花，白的红的三叶草，还有非洲鹟鸟的歌，三月的绵羊和母猪那窝浅粉色的小猪仔，还有母马的小驹和母牛的小牛犊，仓前空地或池旁烂泥那窝聒噪不休的小鸡，鱼儿在下面奇妙地悬挂着，还有那美丽的奇妙液体，还有那些水生植物和它们文雅而扁平的头部，都变成了他的一部分。
诗人也同样地成长。每天，他注意到父亲日出而作，日落而息。白天，他在母亲的爱抚、邻居的苹果园及园中各种家畜的陪伴下度过。黄昏时，这个感觉敏锐的小娃娃静静地听着由草原归来的羚羊脖子上的铃声。直到老年，那群晚归的羊群脖子上起落不已的铃声，和着午后乡间弥漫的清甜气味，仍时常在诗人的耳边响起，越来越近。
稍微大了一点，他就不再是坐在家中的小娃娃了。他开始跟着母亲到外祖父家中做客。他始终都记得外祖父每礼拜由冷泉驶到布鲁克林的马车，和马车帆布篷上的油烟及呛人的气味。
小惠特曼学会讲话之后，语言成了他生命中最重要的表达工具。他曾经说过：“我有时候觉得，《草叶集》完全是一种语言运用的尝试，一个好的作家要给每个字独立的生命，让它们一个个能唱、能舞、能亲吻，有时候像个男人，有时候像个女人，要会生孩子，能哭泣、流血、狂怒、刺杀、偷窃、炮轰、沉船……”
能说会道的小惠特曼渐渐学会欣赏广阔宽达的海洋。在寂静的午后，小惠特曼常睡在沙滩上，一遍遍听大西洋的咆哮。在离家不远的山上，他可以鸟瞰一望无际的大西洋。这个健壮的小男孩儿慢慢长大了，他在海边学会了游泳、挖蚌、收集海鸟蛋，甚至在冰天雪地的岸边掘洞垂钓。在岸边，他想象着海上生活的刺激，并有些惊惧地看着一艘艘威风凛凛的船只出航，却不见归帆。他长大之后，曾这样写道：
我看到船只无助地将头垂下，
我听它碰撞、听它爆炸，
我更听到凄惨惊恐的哀嚎，
它们逐渐微弱、微弱！
海在他的生命及诗歌中都占极重的分量。终其一生，他都做着一个同样的梦，梦中是一片延伸无涯的黄白沙滩，又硬又平滑又宽阔。海水带着泡沫，一遍又一遍向岸上摊开、收起。
“有时候，我午夜醒来，那种情景仍历历在目……海永远是我诗中一股无形的影响力，是我写作时一个灵感来源。”成年后的惠特曼强调说。
诗人与母亲关系很亲密，母亲对他也十分宠爱。母亲常对人说：“他虽然是个好孩子，可是总有点儿怪！”诗人后来也承认说：“我的童年非常郁闷，没什么乐趣，我总是不知道该做些什么。”他与家中的女性十分亲近，但与父亲、兄弟却关系疏离。长大后他自我剖析说：“我们不亲近的最大原因，还是弟兄们性情不合、脾气不同。”
诗人很少提到哥哥杰西，杰西脾气急躁，喜欢嫉妒，却备受父母宠爱，直到他离家出海之后，惠特曼才得到母亲专注的爱。他不但对杰西冷漠，对两个弟弟乔治与安德鲁的感情也很淡，唯有小杰夫与他最亲近。至于白痴的弟弟艾迪，在情感上则像他的儿子，而非兄弟了。
惠特曼回忆他与杰夫的童年往事时说道：“小杰夫是在我14岁那年出生的，他小时候长得很英俊，又健康又可爱，他喜欢坐在我腿上，一坐就是半个小时，有时候还吊在我脖子上……噢！我们都喜欢对方，并且一起度过了一段非常愉快的时光。”
惠特曼诗中的孩子总是强悍、独立、易怒，并拥有一个不公平的父亲。这个父亲总是不讲人情地对人咆哮、斤斤计较、欺善怕恶。当然，惠特曼只是泛指当时的一般男性，他的父亲并不是这样的无耻之徒。反之，老沃尔特本性善良，喜爱孩子和小动物，平日沉默寡言。但是，这个老实人发起脾气来却不得了！有一段时间，惠特曼不满意父亲要他弃文务农，于是故意过着懒散的生活，任性顽固地违抗父亲的命令，父亲为此大发雷霆，父子俩僵持了很长一段时间。直到1855年《草叶集》出版，老人过世，倔强的儿子才彻底领悟了，他在诗中公开地向父亲倾诉他这些年来的悔恨，可是身在天堂的老父亲已经无法听到他的忏悔了。
父亲去世之后，惠特曼又回忆说：“我年幼的时候，总觉得我的所有都是来自母亲的遗传。当我年纪越来越大时，我却越来越像我的父亲。”
惠特曼的确得了母亲许多的遗传。他有母亲红润的肤色，他的五官、说话的声音和走路的样子也都像他的母亲。惠特曼认为自己所有的创意及激昂的感情都是母亲赐予的。他自己分析说：“我之所以完成《草叶集》，就是母亲的气质在我体内发展到极致而导致的结果。它反映了我母亲实在、单纯及玲珑剔透的个性，也展现了她血统中的现实的、物质的、直觉及阴暗的一面。”他深信母亲是高于一切的，他甚至认为，在他的历代祖先之中，女人一向是领先于男人的。长岛的老邻居都说惠特曼自幼便十分依恋他的母亲，并将母亲美化和理想化了，以至于连她守寡之后暴躁乖张的脾气他都忽略了。
惠特曼非常尊敬女性。像弗兰斯·瑞特、玛格丽特·富勒、乔治·桑，这些女权和精神自由的倡导人都是惠特曼崇拜的人。
四处迁徙
1823年，惠特曼4岁那年，他们一家搬到刚刚发展起来的布鲁克林区。
布鲁克林当时只有七千多人，但它的繁荣速度快到令人炫目，到处都在大兴土木，房地产生意十分兴旺，投机获利的机会几乎超过了加州的金矿。可惜的是，不善理财的老沃尔特并没有因此而发达，还是靠手艺吃饭。
惠特曼曾回忆说：“有一个基督教的长老与我父亲签约盖房子，合约中的每一条都有利于长老。房子盖好了，交屋的时候，不但好处全让他占了，而他更是这儿刮一点，那儿减一笔，可怜我父亲到最后，只差脚上的靴子没被他剥了去。”
老沃尔特总是做赔钱的生意，他决定自己贷款建房子出售。等到房子建好了，高昂的利息压得他只好把房子低价卖掉还债，而全家人只好再选一处新地方，重新建一栋房屋。但每一次房屋售价都追不上高额利息，年幼的惠特曼便跟着家人不断搬家，尝尽了颠沛困顿之苦。
惠特曼在他简单的叙述诗中记载着：我们1823年5月搬到布鲁克林的前街，1824年搬到肯贝拉街，1825年是约翰街……
1825年在诗人的童年记忆里留下了光辉的一笔。当年，在美国独立战争时给予美国很多帮助的法国老将拉法耶特旧地重游，受到美国人民的热烈欢迎。当时，拉法耶特侯爵也访问了布鲁克林。当日的欢迎仪式简单严肃、古朴真诚，欢迎的队伍中没有警察和军乐队，只有一排已经白发苍苍的老战士。风云一时的大将拉法耶特在儿子的陪同下，乘一辆敞篷的马车，穿梭于布鲁克林大街上，向欢呼的群众示意。当时，惠特曼夹在一群学童之中跟着车跑，一路跑到老将军要行奠基礼的图书馆门口。四周围满了人，小孩子夹在人潮中，什么也看不见。好心的老将军顺手抱了好几个孩子，把他们放在为奠基石所挖的地基内，好让他们仔细地观赏整个仪式。惠特曼最得意的就是，他也是被拉法耶特抱起又放下的几个孩子之一，他还仔细描述道：“我被他紧紧抱起，在他把我放下之前，还重重地亲了我呢！”
那年10月，伊利运河通航，可算得上是惠特曼童年的一桩大事。运河表面上是缩短了水牛城到纽约之间的距离，实际上也是美国将迈向工业发达、贸易流畅的伏笔。
1826年7月4日，国庆节那一天，惠特曼一家又搬到对街。那年恰巧是美国开国50年的大庆典，而两位参与起草《独立宣言》的总统，83岁的杰斐逊及90岁的亚当斯，都于同一天去世，使得这个神圣的日子更庄严肃穆了。惠特曼成长的那几年，因为黑奴问题，美国逐渐由独立战争后的统一走向分裂。
1827年的春天，惠特曼一家住在亚当街，5月份，他们搬到了华盛顿，到7月份，他们终于住上了自己的房子。
8岁的小惠特曼被送到布鲁克林的公立学校接受教育。教友会的一名既节俭又理智的教友——兰卡斯特先生是学校的校长兼老师。这位严肃的先生主张死记硬背，并给学生灌输一套刻板的关于道德及人生价值的理论。他还喜欢体罚学生，不是用树皮就是用皮鞭。除了肉体的虐待外，他也用很多精神虐待的方法来对待学生。这个老师要求学生服从于他，上课时不许分心，连开书合书的动作都要做到全班一致。这种教育连个性温顺的小朋友都受不了，更不必说自由惯了的小惠特曼了！老师对他印象也不好，等惠特曼长大之后，他的老师回忆他说：“惠特曼是个有些笨拙又邋遢的孩子。外表看起来，总是比他本人的年纪大，其他的就不记得有任何突出的地方了。”他似乎认为惠特曼不会成大器。
在惠特曼求学的那几年，令他记忆深刻的反而是1829年6月海军基地的一桩爆炸案。一个心怀不满的水手点燃了海军的火药库，烧掉了一艘军舰，又炸死了五六十名同伴。几天后的出殡仪式更是令他难忘：
那是个完全军事化的葬礼，水手们肩并着肩，手牵着手，步伐一致，大旗子用黑纱绑在一块儿，洪亮的军号在阵阵沉重的鼓声中哭泣着。我们一群人跟着队伍，从头跟到尾，像小军人似的。我们记得那些军人向坟地放礼炮。一旦要转身退出之际，音乐又随之一变，同样的军号和小鼓却千变万化地吹奏出轻快而有生气的乐曲，人们也迅速地掉头回到自己的家。
5个月之后，又发生了一件令惠特曼印象深刻的事。一个冬天的晚上，父母带他到莫里森饭店参加教友会的聚会。饭店大厅里光芒万丈的水晶灯、丝绒沙发都令小惠特曼感到头晕目眩。听完希克斯牧师的布道后，小惠特曼一直没有忘记他。教友会当时分为自由与传统两派，希克斯是两派纷争的风云人物，他是代表自由派的。惠特曼日后记载道：
那天晚上，八十岁高龄、面容枯槁黑瘦、看起来像印第安人与黑人混血的老教友上台后，并没有谈论教会内部的纷争，只是讲述个人内心的灵光。他给我的印象是极有宗教良知及道德的准则。他那富有情感而自然的演说，虽然没有什么辩论或高深的词汇，却是一篇韵律优雅的散文，美得近似诗歌。
希克斯及日后的爱默生都对惠特曼有深长、久远的影响。若干年后，希克斯也出现于惠特曼热情的演说和有旋律的《草叶集》中。希克斯甚至也存在于惠特曼的信念之中：个人所信仰的任何赤裸的理论、宗教、崇拜及诚意都源于个人及其与周遭的关系。对一个诗人来说，希克斯对惠特曼的影响是先于爱默生的，并且一直伸延到诗人的老年。希克斯死后，诗人尊他为宗教派别中的民主大师，说希克斯之于宗教就如杰斐逊之于美国。
惠特曼一家崇尚自由，丝毫不被任何的宗教束缚。他们虽是教友会的会员，但平时很少参加聚会，父亲更是反迷信、反宗教。惠特曼小时候到礼拜堂去上主日学校，也纯粹是因为该处能免费学习，并不是为了去学教义。在这种家庭环境的熏陶下，难怪惠特曼成长为一个自由不羁，不为任何的形式或教条约束的人。
在公立学校中，惠特曼学到了《圣经》中优美的文学和形象。他长大之后，曾一度考虑是否要皈依教友会，最终还是打消了这个念头，他说过：“我是不属于任何围墙之内的人。”1830年，11岁的惠特曼结束了他一生的正式教育，到克拉克父子律师事务所去当跑腿的小童。律师在靠窗的角落里为他安排了一个书桌。他很感激地记着：
爱德华·克拉克先生曾指导我的书法，修改我的文章，又让我参加了流动读书俱乐部。有一阵子，我完全沉醉于浪漫式的小说故事中，第一本是《天方夜谭》，看完了所有的故事后，真是一大享受。然后，我就开始看各种书籍，司各特的小说和诗我真是爱不释手，一本又一本地接着看。
看书入迷之后，小惠特曼也不禁心痒痒，他开始自己在纸上涂鸦，也模仿司各特歌谣的韵律和用字，写下自己对死亡、爱情和野心的看法。他越写越兴奋，开始渴望看到自己的作品显赫地登在报上。当时，父亲订的是长岛《爱国报》。终于，小惠特曼压抑不住心中那种跃跃欲试的冲动，就大胆地给该报投了几篇作品，并顺利地刊登了。后来他的野心越来越大，竟然信心十足地投到纽约的《镜报》，而这一回，他的诗居然也被工工整整地印了出来。他心潮澎湃，拿报纸的双手忍不住颤抖。
他终于跨出了第一步，奠下日后在文坛的基础。
这些日子的跑腿生涯，也使小惠特曼跑熟了这一带的小城。他常坐渡船到河对岸的曼哈顿替克拉克律师办事，一来二去，慢慢与渡船上的水手成了朋友。有时候，他还搭汽艇到纽约送文件，五光十色的大都会令小惠特曼眼花缭乱，而幼年的见多识广及独立性格都对他的一生有深远的影响。
惠特曼曾提到过1832年的霍乱。霍乱是19世纪人类的克星，一旦流行开来，人们是躲不掉的，大家都只有束手待毙的份儿。当时也没有特效药，只有祈求上帝怜悯。所以，当霍乱流行的时候，很多人都纷纷离开城市，远走他乡避难，等到霍乱过去以后，再回到城里。惠特曼回忆道：“因为怕被传染，每次都有大批人落荒而逃，但是，那些穷困的人仍然不得不待在城里，他们没有地方可去。”
1833年，惠特曼一家由自由街搬到前街的东面，在那儿度过了春天和初夏。
那年，美国总统安德鲁·杰克逊访问布鲁克林，14岁的惠特曼也在夹道欢迎的人群中目睹了他的风采。
在布鲁克林，一家人的生活并没有好转，父亲的事业也没有进展，于是全家人又迁回老家长岛。在定居长岛之前，全家先在外祖父家小住，结果因为与外祖父新娶的太太发生了摩擦，全家人又搬了出来。这期间，小惠特曼一个人留在布鲁克林，并没有跟着家人去长岛。此时的沃尔特·惠特曼已逐渐脱离依赖的童年，而迈向独立的少年时期了。
排版工人
1831年，惠特曼12岁了，他被送到长岛《爱国报》去学排版与印刷。
报馆的房子是栋老式的砖房，下面有个地下室，专门用来排版印报。排字间师傅是经历过独立战争的老兵威廉·哈特桑纳老先生。他总是一面教小徒弟干活儿，一面滔滔不绝地讲述大战时的一些英勇事迹。小惠特曼听得心花怒放，简直没有心思干活了。他日后回忆起这位老先生时说道：
“他是个老式人，永远和蔼可亲，小心翼翼地注意自己的一言一行、一举一动，也不会和人太亲热，老是压抑着自己的脾气。”
老师傅耐心地指导惠特曼排版。那时候，惠特曼个子不高，有些铅字捡不到，老师傅还特地在他脚下垫了个木箱子，一字一字地教着他排。有时候小学徒手一重，一排字就碰砸了，老师傅也不生气，仍然有板有眼地一个字一个字地教他的徒弟。
20年之后，当惠特曼在排字房中排他的巨作《草叶集》时，仍不忘他这位启蒙恩师：
那位头发灰白，下颌枯槁的老师傅正排着字，
他嚼着烟草块，手中厚厚的原稿花了他的眼。
长岛《爱国报》报馆里，除了排字房的师傅有一肚子英雄故事外，主编克利门先生也是个有趣的人。当时执政的是民主党，克利门先生的报纸也是支持民主党的，所以当局也让他在布鲁克林邮局兼了份差。他对小惠特曼很友善，惠特曼也认为他是个大好人。惠特曼常坐着他的马车，与他一起到乡间送报。不久，这个“大好人”却惹了一身的官司，原来他是个盗墓贼。
对惠特曼来说，这一惊可非同小可，他将整件事的来龙去脉记在心上，一直到二十多年后，他才告诉别人：“当时克利门先生认识好几个雕塑家，其中一对名叫博威的父子更是雕塑高手。他们一心想给希克斯神父雕个半身像，可是希克斯神父已经去世，遗容不在，因此他们几人商量了一下，决定偷偷掘开他的坟墓，依据他的头型塑几尊像，好卖给那些崇拜他的教友。结果，塑像虽然雕好了，可是还没有卖出去，几个老板却因分赃不均闹起来。一气之下，他们砸了所有做好的模子，更把事情宣扬出去，闹得满城风雨。等事情平息之后，克利门凭着自己的文笔和才华，又在邻镇卡姆登当起另一份报纸的主编。”
1832年夏天，惠特曼离开民主党支持的长岛《爱国报》，而转到《长岛之星》（简称《星报》）工作。《星报》虽是一份政党支持的报纸，但是政治色彩并不浓厚。主编史卜奈先生很巧妙地编排了各类版面，从科学、思想、教育一直到艺术、散文和诗歌。他还特别辟了一版，鼓励本地的作者投稿以展示才华。
在19世纪30年代，美国的文学尚未脱离她的母体英国，到处是一片抄袭英国之风，美国本土几乎没有任何有自身特色的文学。在这种情况下，惠特曼从小就立志要做个脱离英国文学的美国诗人，还渴望有朝一日能成为代表美国的诗圣。
惠特曼在《星报》的那段日子，不只是学手艺，更是从各个版面吸取了无限知识，因此，那段时光可谓是他的“大学”生涯。
1835年5月，16岁的沃尔特·惠特曼终于出师，成为一个熟练的排版工人。虽然只有16岁，但是健壮的他看起来已经是个成年男人了。他常常抱怨自己长得太快，但有时候也不免对自己宽阔的胸膛和结实的肌肉感到骄傲。
这个时候，他爱上了戏剧。起初，这个圆脸、邋遢的学徒之所以去戏院，只是抱着好玩的心态，想与同伴一起去开开眼界。诗人后来回忆道：“我还记得第一次看的那场戏——《丑闻》。我记得台上有一些连在一起的围墙，当时刹那间，围墙突然不见了，观众们可以清晰地看到围墙内所发生的故事。然后乐队开始奏乐。天啊！这一切简直犹如仙境，我再也没有像那次那样，如此愉快又专注地陶醉于那仙乐般的优美旋律。”
过了一阵子，诗人是真正地迷上了戏剧，他开始经常一个人去看戏。“我被舞台上的一切所吸引，在我看戏的时候，我讨厌任何人来打扰我。”他看各种题材的戏剧，由通俗的闹剧到严肃的古典莎翁名剧，每一出他都不会放过。舞台上的音乐、对白，演员的演技，甚至他们的声音都深深地震撼着诗人。久而久之，这一切都揉入诗人敏锐的感官里，成为他的一部分。
做学徒时，惠特曼写了不少文章，并陆续地出版了好些文章和诗。文章都是些说教性质的短文，诗篇是探讨人生、生死、荣华、富贵、骄傲、野心、欲望等的短诗。
他那时的作品总是显得生硬，许多地方更是模仿前人。就当时的情形来看，除非这个年轻的诗人能彻底地改变自己，改进文字的运用，否则他是没什么前途的！惠特曼知道自己的作品尚待改进，他不仅毫不畏缩，还立下了宏愿：“我希望在我的能力之中做些伟大的事情。”
他在报纸上写道：
我不认为一个人应该隐藏他的锋芒。我要写一本书，谁说它不会是本好书？谁又能确定我不能做些伟大的事呢？
由《草叶集》的成就来看，立志是一个人成功的重心，没有立下志愿的人，就像一只迷失方向的飞鸟，会走许多冤枉路。
1835年的春天，惠特曼在纽约找到了一份排版的工作。夏天的时候，一场大火把报界聚集之处的印刷厂和办公室全部烧毁。冬天时，纽约市的华尔街也惨遭大火，大火吞噬了700栋大楼，几乎使得整个纽约市毁于一旦。在这种情况之下，惠特曼只好返回家乡。
懒散的老师
惠特曼并不喜欢务农，他回家之后，仍然没有定居家乡的打算。弟弟乔治日后回忆说：“惠特曼不喜欢干农活，他有许多更好的事情做，比如到学校教书就是其中之一。”
惠特曼当初接受教职，并非完全是出于自己的意愿，也有一部分是生活所迫。他这种矛盾的心情在《一个少年心中的幽暗与曙光》一文中表现得很清楚——文中的主人翁在一场大火之后丢了差事，他几乎找遍全城也没有找到工作，只好放弃初衷，不甘心地做了一名乡下的小学老师。上任那天，他觉得唯一能载他浮出水面、赐予他快乐与希望的浮木正在下沉，而他自己也跟着一起沉没了！
17岁的惠特曼登上了讲台，带领着七八十个农家子弟学习英文、数学、地理以及为人处世的方法和道理。乡间的教室简陋，薪水微薄，唯一能让他有所发挥的就是他大胆而创新的教学方法。他不赞成体罚和整齐划一的教法，他因材施教，启发孩子们运用他们的想象力和创造力。他教他们辩论，要他们用自己的文字描述事物，他还给他们讲很多课外故事，为他们描绘城里的世界。
有一个学生在日后回忆时说道：“我们都很喜欢他，又尊敬他。他离开的时候我们十分难过，因为我们已经跟他有了很深的感情！”
乡间学校老师的生活很清苦，每月只能领些微薄的薪俸，住的话，也是轮流到学生家去住。有一次，他去一个贫困的学生家住，乡间的房子小，家里人口又多，他只好与一头老牛住在牛棚里。在这样嘈杂的环境中，惠特曼很少有清静的属于自己的时间。他常常在晚上溜回学校，一面抽烟，一面喝酒，有时候也自己跟自己下盘棋，以打发漫漫长夜。当时，他觉得这样的日子着实无聊、烦闷，但很久之后，他却反省说：“由一个房子搬到另一个房子，由一个农场换到另一个农场，这种过几天就换个住处的生活方式令我看尽了人间百态，并获得了研究人性的最好机会、最佳的经验和最深的教训。”
这位身形高大的老师也引起了人们的注意，他有些与众不同，身材高大粗壮，却行动缓慢，令人觉得他很懒散。当其他人都来去匆匆的时候，他仍慢条斯理地干着自己的事。这个年轻人的教育程度也不高，虽然他有很多兄弟姐妹、亲戚友人，但他还是习惯于独处。他不像其他人那样辛勤工作，多数时间他都是缄默的。惠特曼自称这是自己家族的特征：“那是因为我善于等待，懂得慢慢解决问题的道理。我们家族的人都习惯于保持沉默，攻克难关。”
弟弟乔治很佩服他这种不急躁的慢脾气，他说：“哥哥最伟大的地方就是他永远是冷静的，从不急躁。有些事如果发生在别人身上，他们肯定要暴跳如雷了，但如果发生在哥哥身上，他却会平静、耐心地慢慢去解决问题。”
当然，惠特曼也有发脾气的时候。他生气的样子也很可怕，谁见了都要让他三分。他反对体罚，所以教书的时候多半会放下鞭子。但是有一次，他带学生去溪边郊游，学生却故意激怒他。他火大了，拉着学生到岸上，并赏了学生一顿棍子。后来，学生的家长把他告到了法庭。结果，当陪审团把来龙去脉问清楚后，不但没有责怪惠特曼，反倒认为他惩罚得太轻。
在之后的岁月中，惠特曼也发过好几次火：他曾把一个政客从台上踢了下去，把一个教堂执事拎了起来，把一个侮辱他的议员揍了一顿……总之，他不发火时永远是温吞水，万一把他惹火了，温吞水可就变成烫人的滚水了。
除此之外，家长们也觉得这位老师温文有礼、生活简单、衣着朴素。如果他不是个无神论者，他穿着一袭黑衫的样子还真像个神学院的学生。
惠特曼不在乎外界对他的看法和批评。闲暇时间，他就跟学生打打棒球，与乡下的年轻小伙子玩玩牌。
在几年的教书生涯中，每当青黄不接的时候，惠特曼就只好搬回家住。他人虽住在家中，却不肯干农活，总是与老父亲吵闹不休。或许老沃尔特根本就不明白自己的儿子想要什么。
在惠特曼20岁左右，还没有找到真正的自我之前，他活得漫无目的。他像《一个少年心中的幽暗与曙光》中的老师一样，“做事缺乏精力与决心。他不是不愿意做，做起来也算认真，不过，要是有些野心就好了。”
在1837年到1838年的一年中，惠特曼在史密斯镇任教，这一年内他参加了乡间的辩论会，完全施展了他演说与辩论的才华。
每个星期三的晚上，镇上的有识之士都聚集在学校的教室中，辩论各方面的问题——欧洲移民者对印第安人的屠杀是对的吗？死刑是必须的吗？无限制移民有何利弊？他们甚至还辩论拿破仑王室的成败和千百年来人们争论不休的人性问题，如脾气是与生俱来的，还是后天环境的影响。惠特曼自然也对当时的两大热点问题十分敏感：一个是爱默生提倡的“学术与文学领域的独立”，另一个就是黑奴问题。
在史密斯镇，惠特曼和一群知识分子激烈地讨论脱离英国文化及解放黑奴的问题。惠特曼主张完全解放黑奴，并给予他们平等自由的权利，反对仅取消黑奴制度的消极派。
一年的辩论经验使惠特曼产生了追求前程及事业的信心。他不但对政治很感兴趣，还立志要做个美国最伟大的政客，游说政府官员、总统及一般平民，当一个“人民的导师”。
当在史密斯镇的聘约结束后，惠特曼仍回到报业的本行。1838年，他在亭廷顿开办起他生平第一本周刊——《长岛人》。这次，他可是一人独挑大梁了。他买了一个二手的印刷机及一些旧铅字，租了一间库房。在财务方面，他的父亲给予他完全的支持；琐事方面，弟弟乔治包办了。惠特曼自己是发行者和主笔。乡下地方的庄稼汉并不十分注重新闻，更没什么广告可登，所以周刊中的新闻、社论多半从大报纸转载过来，只有本地的消息是由他自己撰拟的。
这份由惠特曼创办的周刊并没有留存下来，只有一两篇被其他报纸转载的报道留了下来，文中琐碎地记载着一些农家新闻和收成报告，并无特别之处。
周刊起先是每星期出一次，后来改到两星期甚至一个月才出一次，可见惠特曼对它已经慢慢失去了兴趣。他日后解释道：“事实上，周刊的一些业务都挺顺利的，只是我当时不想在家乡立业。”
那一年，为了采访新闻和送报方便，惠特曼特意买了一匹马，骑着它到乡下采访、送报，并不时与耕种的农夫闲聊。有时候送报到农家时，他也会留下吃便饭甚至是过夜。他常常骑着马在各小镇之间奔波，或是骑到海边，沉浸在海潮的澎湃中，与成群结队的年轻人沉浮嬉水，在岸边烤肉笑闹。那个夏天，惠特曼过得十分惬意。
他根本没有把办报这件事当做一辈子的事业，还常在工作的时候和弟弟丢铜圈玩，谁赢了就能得到一块馅饼吃。家乡人对他的看法是，惠特曼这个人并不在乎金钱，也不勤奋工作，他喜欢把心思放在书本和消遣上。
这样的日子并不是惠特曼的目标。1839年，他关闭了报馆，结束了这样的悠闲日子，重新投入纽约的人潮中，想在那儿开辟一条新路。
在纽约，惠特曼四处碰壁，在不得已的情况下只好又回到长岛。这次他在长岛牙买加区的《民主报》找到了一份工作，并住在主编伯顿先生家中。伯顿对他的印象平平，伯顿太太对惠特曼更是没有好感，她认为惠特曼整天游手好闲，心不在焉，有时候连撞到他们的孩子也没注意到。
在这种不被欣赏与信赖的气氛下工作，惠特曼心中并不愉快，所以他没在《民主报》待多久，就回到西山重拾教鞭了。
在1839年到1841年的一年多时间里，惠特曼前后在三个小镇教书，最后终于又放下教鞭，回到了纽约。这一次，他决定再也不返乡工作了。
