蒋介石出生在一个小业主家庭，早年丧父，生性顽劣，幸而其母王采玉对他督导甚严，19岁时蒋为了学习军事以报国，东渡日本。
蒋介石，乳名瑞元，谱名周泰，学名志清，后改名中正，字介石，浙江省奉化县溪口镇人。1887年10月31日（光绪十三年九月十五日）中午时分，出生于玉泰盐铺楼上。
蒋氏的先世，据其族谱的记载，远祖为周公旦的第三子伯龄，封于蒋国。蒋国封邑在今河南固始县。伯龄之子孙，西汉初年迁陕西长安之杜陵。西汉宣帝时，蒋满出任上党郡太守，后任淮南王相国。满子蒋万，曾任弘农太守。蒋万之子蒋翊，字元卿，于西汉末元帝、成帝时，曾任刺史。东汉初，蒋翊三世孙蒋横为光武帝之大将军。其子山亭侯蒋澄，字少明，迁至江苏宜兴县境（阳羡）。蒋澄之八世孙蒋枢，为晋朝吴郡太守，字伯机，伯机再迁至浙江台州。伯机的二十世孙蒋显，为唐朝末年四明监盐官，又由台州迁居明州（浙江宁波）。子蒋光定居明州。孙蒋宗霸，于宁波东乡小盘山参禅，称摩诃居士，死后即葬于此，称摩诃大公坟。宋代蒋浚明、子蒋琉等，均为朝官或县官。蒋浚明由明州迁奉化三峡。元末，蒋仕杰由三峡迁溪口。计算起来，蒋介石系蒋翊第六十代孙，蒋显的第二十九代孙，蒋仕杰的第十五代孙。
溪口蒋氏成员，自明末以来，均不为清朝当官，一直保有民族气节，与黄宗羲的反清斗争，可以说是互相辉映。蒋的新三房的始祖为蒋祁增，字怀盛，生有三子，名：斯生、斯水、斯千。斯千为蒋介石祖父，字玉表，系蒋祁增之第三子，始改旧业，以经商为主，经营“官盐专卖”盐铺，以及作酒和石灰等商业。盐铺店名为“玉泰盐铺”。店内还挂有“官盐”专卖的招牌，此后家道日益富裕。
蒋玉表与萧镇永兴盐行（亦为专卖）的孙昭水为同行，有世交关系，其子蒋肇聪原配徐氏死后，就娶孙昭水之女为续妻。孙玄木就是蒋介石（前母）娘舅，也是蒋在凤麓学堂的教师。
溪口之东不远处，为任宋村，是蒋介石姐夫的家乡。任宋村之东，又有一镇为畸山下，蒋曾在此从竺景崧读书；溪口西南又有公棠市，在剡溪之南，是一个大市镇。
大凡大人物的祖上，如果是富庶之家，每一写及，便是乐善好施，周济贫穷，蒋的祖父也不例外，并信奉佛教。蒋说他能够研究佛家经典，并手抄佛经多种。他既信佛教，则乐善好施便自然能够做到，这对于蒋的祖父来说，或者不是夸大之词。蒋对他的祖父评价很高，说他“性慈善，待人以恕，而教子孙则严。衣布茹素，耽好内典（佛经）”。又说其祖父对于来往行旅，“施茶给饭以给之，凡六、七年”，“而博爱之旨趣，充然溢乎事境如此也”。1862年，因为清军镇压太平军，奉化逢遭战乱，蒋祖父盐铺停业，家产亦近于毁灭。太平天国失败后，蒋父肇聪22岁，受父命重振家业，专开盐铺。几年后，很幸运，又把家业复兴起来。蒋父是玉表的次子，小名明火，字肃庵，1842年（道光二十二年）生。精明强干，善于言词。据乡里人说，凡事不吃亏，还要占三分便宜。亦为乡里排解纠纷，然一生未当官；镇上人给他送了一个绰号叫“埠头黄鳝”，意指其难对付。另有田地30亩。
蒋父不仅经商有方，且好代别人打官司，朱执信受托为蒋父萧庵作的《墓志铭》，对此有记述：
自先生之殁，乡人有讼兴，父老往往相与叹息言曰：“肃庵先生在，不至是也。”
蒋父还善于管理公堂（乡间庙社的首事），经他接手后，“治其社数年，产倍于初”短期内就翻了一翻。这种“小能人”虽不见得是社稷栋梁之才，却是乡间的致富高手。公元1895年（清光绪二十一年），蒋介石9岁丧父。从此，蒋由母王采玉一手抚养成人。家人中对蒋的一生影响最大的，当是这位乡间妇人了。
王采玉，溪口之西的葛竹人；葛竹原属被称为“越剧之乡”的嵊县。采玉19岁嫁与乡里的俞某为妻。过门不久，夫婿病故，接着公公也死了。“屋漏更遭连夜雨”，王氏生计艰难，于是只好在葛竹庵带发修行。
这无边佛海的暮鼓晨钟，又怎能驱散人世间的愁云苦雨！
王氏精于女红，粗通文字，心地善良，本无心遁入空门。后经玉泰盐铺老伙计王某撮合，再嫁给肃庵为继室。蒋在他所写的《先妣王太夫人事略》中写道，他母亲王采玉——嵊邑葛溪王有则先生之女也。年23，来归先考肃庵府君。
王氏为何会成为肃庵的“继室”呢？朱执信在《墓志铭》中说，因为肃庵——初娶徐氏，生子锡侯、女瑞草而卒，继娶孙氏，无子卒。又娶王氏，生子中正、瑞青、女瑞莲、瑞菊。
王氏来到蒋门第二年，公元1887年10月31日（光绪十三年九月十五日），在玉泰盐铺楼上生下了蒋介石。他谱名周泰，学名志清，字瑞元。邑人记不住那许多名字，都称他为瑞元。
1908年，蒋加入同盟会以后，改名中正，字介石。按中国人旧俗，“直呼其名”为不敬，所以国人多称他为介石；而他自己最喜欢的名字则为中正。“中正”何来？说法不一：有说是他母亲希望他由“中庸”做到“公正”，故名中正；有说是孙中山很器重他，乃赠名中正；有说是他很崇拜孙中山，所以改名中正。我们认为后说较为可信。因为王氏仅粗通文字，不会有那么多的学问；孙中山器重的干部很多，却并没有为他们“赐名”的习惯。
王氏后来又生了两个女儿——瑞莲、瑞菊和一个儿子——周传（即瑞青），瑞菊和周传早夭。
王采玉是典型的贤妻良母。
她是蒋家的得力主妇，除了帮助、照顾丈夫以外，对上得侍奉年迈的公公，对下得教养几个同母和异母的儿女。这是个只知奉献、不知索取的女人；夙兴夜寐，黾勉从事，不敢告劳。是她，使这个家显得亮堂，使一家老小感到温暖。
1894年蒋祖玉表去世；丧葬刚毕，次年蒋父肃庵又亡。此时的王采玉，年仅31岁，却10年间两度成为“未亡人”。从此，她一心扑在儿子身上，守寡26个春秋。
蒋父前妻之子锡侯（字介卿，1875年生，长介石12岁），对继母王氏不甚孝顺，家庭中常生龃龉，1908年（光绪二十四年）与王氏分家另起炉灶。介卿独得“玉泰”全部财产，还继承了他伯父的一份遗产（伯父没有儿子，介卿过继了去），按照当地习俗，立名为“夏房”。介石仍承“周房”（又名“素居”）。后蒋介石的弟弟瑞青出世，“周房”又一分为二——“丰房”和“镐房”，合称“丰镐房”。
1930年的蒋已是中国第一号人物了，他对丰镐房——素居加以扩建，规模不大，但用料讲究，计有房44间，系旧式世家府第建筑风格，雕梁画栋，中西家具齐备，点缀着各色宫灯，颇为精致。这是后话。
胡汉民、汪精卫合撰的《蒋母王太夫人墓志铭》中，提到了这次分家的事：
析遗产分授诸子，以锡侯失母，独加厚焉。
“厚”，就是多“分授”一些，可见蒋母贤惠，对待遗产的风格颇高。
为什么将“素居”称作“丰镐房”呢？丰和镐都是西周京城——文王迁都于丰，武王迁都于镐，两城故址都在今西安附近，以“丰镐”命名，乃是蒋介石向邑人，更是向后人表明：蒋氏仲昆之源，源自周代，西望长安。中国人爱用各种形式，显示自己源远流长的历史和传统，“丰镐房”的命名耐人寻味，分家之后，瑞青夭折。“呦呦鹿鸣”，再也听不见了，王氏心头上所受的打击是沉重的。她找不到她命运多舛的答案，只得求之于神灵，于是吃斋诵经拜佛：祈求菩萨保佑她的儿女、保佑她的家庭。她成了一个虔诚的佛教徒。
“羊有跪乳之恩”。蒋对蒋母的慈爱是感激的，对蒋母的期望是领会的。他在所撰的《先妣事略》中说，分家后未及二年，而瑞青弟殇，先妣悲痛深至，精神与躯体因之乃大衰耗，而其期望中正自立之心，亦于是益切矣。
蒋介石就出生在这样一片平凡的土地上，就出生在这样一个平凡的家庭中。这地方不是《西游记》中的“黑风洞”，也不是《三国演义》中的“卧龙岗”。
蒋介石又是如何走向成年的呢？
从6岁开始，蒋祖玉表先后为蒋请了两位家庭教师、一是任亨铎，一是蒋谨藩。蒋学的是《四书》、《礼记》、《孝经》和唐诗之类的典籍；“正心”、“修身”、“以孝治天下”、“少壮当努力”，这类古训当是记取难忘的。
蒋祖、蒋父相继去世后，家道中衰；稍后，家庭教师请不起了，但蒋母仍千方百计让蒋就学。从12岁那年开始，他先后到外祖家的葛溪和另外两个村镇，又念了三四年的私塾。少年蒋介石也有些诗才：某日，姚姓塾师，以“竹”为题，令诸生作诗，蒋按时交卷，其中有这么两句：
一望山多竹，能生夏日寒。
小诗朴实无华，抒发了村童的真情实感，博得了姚先生的笑口称赞。
少年蒋介石有这么几个特点：
一是淘气。只有蒋母管得住，旁人他是不买账的，故蒋母终日为他提心吊胆。一日，蒋母把他关进房子里，痛加鞭挞；蒋情急生智，钻入大床底下不出来。适有邻居来寻蒋母，蒋乘开门之机，像耗子一样逃出屋外，蒋母又急又嚷，蒋则忽跑忽停，气得蒋母嚎啕大哭。
他常同村里的放牛娃、砍柴娃在山坡、田野间挥刀舞棒，蒋自封为“大将”，指挥双方或一方作战。娃娃们有时被“战”得衣破鞋丢，或伤头、伤手、伤足、最后是：娃娃号哭、家长干预、蒋母道歉。村童们做这类游戏实属平常，因为是发生在少年蒋介石——这个以后成了将军的人身上，故后来为蒋写传记的文人都不愿舍弃；我们也“吾从众”。
二是好学淘气归淘气，学习归学习。一味贪玩的孩子是成不了大器的。蒋的老师毛思诚在其所著《民国十五年以前之蒋介石先生》中说：蒋一旦开始用功，不管周围如何吵闹，还是能够埋头读书或奋笔书写，丝毫不受影响。
经过了几个塾师的教导，蒋能背诵“四书五经”中的不少篇章。好男儿当“求取功名、光耀门庭”、“扬名声、显父母”，这些想法已逐渐培养起来。孔子曰：“吾十有五而志于学”，蒋的“立志”也在这个时候。
三是早熟。蒋介石在年仅14岁的时候，便看中了一位秀丽、温顺的女子——19岁的堂表姐毛福梅。蒋表示爱情的方式十分豪迈，他公开宣扬愿意同她结婚。王氏好生害怕，怕的是儿子为此惹是生非；但也想为自己找个得力帮手，经过一番思忖，于是央人前往说媒；略经周折，终于定成了这门亲事。小两口的婚礼很有意思，这里，我们借来一段文字：
婚礼开始了，起先他打起精神做筋骨，不使母亲“坍台”，处处表现得彬彬有礼。可到后来，他实在憋不住了，尤其在拜堂的时候，两旁由傧相挟着，礼生喊：“拜——”他只能跪下来；礼生不喊“升——”，就不能站起来。他自幼指拨别人惯了，如今让别人指拨，该多憋气！好不容易听到礼生喊“送新郎新娘入洞房”，他好似得了赦令，霍地直起身子，一手摘下头上的红缨西瓜皮帽，“呼”地向空中抛去，随着一声吹叫，飞一般地跑到门外街上去了。待到人们簇拥着小脚伶仃的新娘走进洞房，找新郎官继续进行坐床、撒帐、喝交杯酒、相量盏时，蒋瑞元早已不知去向。
新婚之夜，毛福梅独坐洞房，面对龙凤花烛，流泪不止。
“洞房花烛夜，月上柳梢头”。新郎官居然“擅离职守”。这样看来，说蒋介石“早熟”，又有点不确切了。
也许是“女子无才便是德”，毛氏过门后，对丈夫又疼又哄，对小姑亲亲昵昵；婆媳之间更是情同母女，两代人处得十分融洽。
1902年，15岁的蒋到岩溪村再读私塾，塾师毛思诚（毛以后成为蒋的幕僚）教他温习《左传》、圈点《纲鉴》，使蒋大有长进。夏，蒋到奉化县城参加了一次“童子试”——清政府最初级的科举考试，考中的人称为“童生”，然后再去考“秀才”。蒋文场失意，名落孙山，主要在于没有下工夫。因为他在县里看到了科场的一些腐败现象，引起了他对清政府的不满和失望；再则，当时正在废科举、兴学堂，蒋多少也意识到走科举老路不一定会有好前程。
20世纪初，西风渐入中华大地，奉化城里也出现了三四所洋学堂。这洋学堂对于青年学子极具诱惑力。因为在私塾里一天到晚，一味摇头晃脑，背诵“子曰”、“诗云”，这种生活是很枯燥的。1903年，16岁的蒋，征得了母亲的同意，就学于奉化城里的凤麓学堂（后为奉化第一中学），妻子毛氏也随同前往。这对蒋母来说，是因为她对爱子单独生活不放心；同时，她更希望早日抱个孙子。
蒋自有他的算盘：从来就是乡下女子向城里人学时髦，携妻入城，也可借此开拓这位贤惠妻子的眼界。那时奉化城办了一所作新女校，校长是一位事业心很强、中年丧夫的闺阁诗人王慕兰。校内设有启蒙班：毛氏这个“上了头”、“开了脸”的已婚少妇，也在奉化城里过了两年“蒙童”生活。毛氏贤惠、乐于助人，受到了同窗小妹妹们的敬爱。
凤麓学堂，只是一所半新半旧的学校。总教习是一位名叫竺麟祥的翰林，新瓶装的还是旧酒，他主讲《礼记》与历史；还有一位是教《周礼》的，这些对蒋介石来说，是“温故”而不“知新”。当然，该校也开设了一点英文、算术等课程。这所凤麓学堂因为内容陈旧，学生们甚不满意，蒋很有一点造反精神，带头闹了一次小小的学潮，几被开除了学籍。
风潮过去，蒋也不愿再待在这个学堂了。“燕燕归来”、小两口又到了溪口。一家人正忙着准备过年，却来了一位举止阔绰的孙家舅父——孙琴凤。（他是蒋父第二个妻子孙氏的堂弟）。孙在宁波经商，见识多；他尊重蒋母，也欣赏外甥在“凤麓”的越轨行动，便介绍蒋到宁波继续上学。
“飞鸟择林而栖”。新年刚过，即1905年春，蒋又就读于宁波的箭金学堂，毛氏也同到宁波伴读。小两口租了一间住宅，过了一段小家庭生活的日子。
宁波，是近代中国最早与西方实行“五口通商”中的一口，濒临杭州湾，与上海隔海相望。两地往来，乘轮船朝发夕至。在“西风东渐”的潮流中，被“渐”来的东西，越来越多了。箭金学堂有个老师叫顾清廉，先生博学、他教学生阅读《周秦诸子》、《孙子兵法》、《说文解字》和《曾文正公全集》；他向学生讲解世界大势，鼓励学生出洋留学；他还向学生介绍孙中山“伦敦蒙难”的故事。
蒋第一次听说中国有个革命家叫孙中山——他浪迹天涯，在国外鼓吹革命。蒋敬佩顾老师的博古通今和思想开明，顾欣赏蒋介石的勤学好问和追求进步。
“聚天下英才而教育之，一乐也！”顾老师把一部心爱的经过一番圈点的《曾文正公全集》赠给了这位高足。
青年蒋介石在投身革命前，读了四书、五经、尚书、孝经、左传、纲鉴、若干周秦诸子和曾国藩文集之类。
民国以前，“十年寒窗”的莘莘学子们读的书也就是这些；应该说，蒋的“国学”基础还是扎实的。
蒋介石的确对曾国藩和胡林翼、左宗棠这几个镇压太平天国革命运动的清廷将领十分崇敬，后来（1924年）特地手辑了一本《增补曾胡治兵语录》。蒋介石在1924年10月为这本语录写了一个序。序中说：“辛亥以前，曾阅曾文正全集一书，……民国二年失败以后，再将曾氏之书与胡左诸集，悉心讨究，不禁而叹胡阔之才略识见，与左季高之志气节操，高出一世，实不愧当时之名将，由是益效其事业成败，必有所本也。”又说：“治心即为治兵之本，吾故择曾胡治心之切要者，另列一目。兼采左季高之言，可为后世法者。”关于蒋介石小时求学情况，在陈布雷编的《蒋介石先生年表》中说：“公六岁，始人家塾从任介眉读”；“公七岁，仍就读家塾”；“公八岁，改从蒋谨藩读《大学》、《中庸》”；“公九岁，春夏从任介眉读《论语》、《孟子》，六月又从蒋谨藩读《礼记》”；“公十岁，读《孝经》”；“公十一岁，读《春秋》、《左传》”；“公十三岁，始出就外傅往嵊县葛溪从姚宗元读《尚书》”；“公十四岁，赴榆林村从毛凤美读《易》”；“公十五岁，赴畸山下村读于皇甫氏始作策语”；“公十六岁，赴岩溪村从毛思诚温习《左传》，圈点《纲鉴》，应童子试”；“公十七岁，赴县城肄业凤麓堂受新式教育”；“公十八岁，仍肆业凤麓学堂”；“公十九岁，赴宁波从顾清廉于箭金公学，读周秦诸子、说文解字及曾文正集并研究理性文学。顾先生授公以孙子兵法，且讲述民族大义”；“公二十岁，正月赴全县城肄业龙津中学，四月东渡日本肄业东京清华学校，冬返国。”在日本的几个月停留使蒋有一个极其重要的收获，那就是认识了陈其美。
