陈其美是蒋介石生命中遇到的第一位“贵人”，他介绍蒋介石早年加入同盟会，是蒋介石参加辛亥革命和“二次革命”的引路人，这也成为蒋介石晋见孙中山的“资本”，陈氏的侄子陈果夫、陈立夫也是凭藉这层关系在蒋介石统治中国的年代里得以飞黄腾达。
且说陈其美，字英士，比蒋介石要大10岁，是1878年1月17日（清光绪三年十二月十五日）出生的。弟兄三人，他居二，陈果夫、陈立夫是他大哥陈其业的儿子。陈家虽然祖辈殷实，但到他的父亲陈延事占，因为屡试不第，弃儒从商，在钱庄谋事，经济已不宽裕。陈其美幼时聪颖好学，7岁时进了家塾，四书、五经都读了一些。但在15岁那年父亲去世，家庭收支顿即见绌，无奈只得为商贾之道，到邻近的石门县城（今桐乡县崇福镇）西横街的善长典去当学徒，据说他进了善长典后，开头干的活计是专门“拌猫食”。这可不是笑话。典当铺每天要收当很多，衣物储放，可是老鼠很多为害极大，老板就养了几十只猫来对付。刚进典当铺的小学徒陈其美专管“拌猫食”、每天清早要上集市去买廉价的小鱼小虾，回来精心调配。后来他当上了“寻包”，在师傅、师兄的使唤下为客户存放或寻找典当的东西。
说来令人难以置信。陈其美在石门的善长典一直当了12年学徒。直到1902年春天他的弟弟陈其采从日本留学回来，向他讲了日本变法维新迅速富强的情形，他顿即感到自己“见闻囿隘”，决心到只有二百多里远的大都会上海去开开眼界。第二年，27岁的陈其美到上海后，在同康泰丝栈谋得了个助理会计的职务。
当时的上海，已是全国爱国反清活动中的中心，《时务报》、《昌言报》、《新学报》、《苏报》、《大陆月刊》等随处可见，各种新思潮广为流传。陈其美是一个奋发上进的青年，他在新思潮的影响下，先是在夜晚进上海科学仪器馆开办的理科传习所学习新知识。他是一个好交友的人，次第认识了蔡元培、于右任、张静江等人。于是他常去中国公学，与进步青年、革命志士频频交往，受到更多的民主革命思想影响。他感到“商贾征逐末利，何补于国家的危亡”，对自己栖身一个小小的丝栈庸碌度日很感不满，乃在弟弟陈其采的资助下，于1906年东渡留学。
陈其美到日本东京后，先入东京警监学校学习警政法律。这是当时清政府为“预备立宪”、“实行新政”要培养新型警察而委托日本政府代办的一所学校。陈其美入学后，结识了很多同学，如周淡游、庄之盘、魏伯桢、卢钟岳、周骏彦等。不久，陈其美嫌这所学校的教师授课不多，能学到的知识太少，乃转入东斌陆军学校学习军事。他没有想到，这所陆军学校是我国民主革命先行者孙中山请日本人寺尾亨博士出面办的，旨在秘密训练革命骨干，学生大多富有民主革命思想。陈在校结识了不少革命青年，还结识了徐锡麟、秋瑾等革命志士。因为他已30岁，在同学中多以大哥自居，又任侠好义，热心助人。他和同学们常常在一起阅读同盟会创办的《民报》和留日学生办的革命报刊，对时局抵掌而谈，慷慨悲歌，忧国忧民之情溢于言表。他在给弟弟陈其采的信中曾谈到自己的心情：“寄身海外，眷念祖国现在之状态，十分恐惧。惟望内外官吏，对于政治勿骛虚名，而求务实，则渐有希望补救。党派之猜忌，实最为害。值此外侮频来，合力抵抗，尚多碍难，再自操戈，是速亡也。危乎哉！如履薄冰，每念国事，何敢安枕饱餐？”他十分崇敬邹容、吴樾、陈天华等人的壮烈事迹，曾赋诗《吊吴君樾》曰：
我爱吴夫子，视死忽如归。
慷慨赴大义，初阳生光辉。
志士赫然怒，有家且不顾。
使吴君而在，执鞭所欣慕。
1906年冬，陈其美毅然加入中国同盟会，对孙中山的革命主张由衷拥护。他和一些同学还组织起了“军事体育会”，要为革命的起义和暗杀学好军事知识、练好体魄。
蒋介石去日本留学，是想学军事的。然而留学生要在日本学军事，必须由清政府陆军部保举。无奈，他只好进了一所学习日语的清华学校。这时，他的凤麓学堂老师，义兄周淡游亦留学日本，考入警监学校，与陈其美是同窗好友。经过周淡游的介绍，蒋介石认识了陈其美。在家靠父母，出外靠朋友。只身东渡来到异国他乡、又未能如愿以偿的19岁的蒋介石，懊丧之中遇到比自己年长10岁、阅历丰富又乐于助人的陈其美，兴奋得很。他们相互说起身世和抱负，竟然十分契合，一见如故。陈其美勉励他有志者事竟成，暂时不能学军事也不要灰心丧气，先把日语学好。他们频频往来，结成知交。
这年冬天，蒋介石因为妹妹要出嫁，乃离日回国帮助张罗。这时正巧遇上清政府陆军部创办的通国陆军速成学堂（保定军校前身）在全国各地招生，浙江招收40名。蒋介石听说这个学堂每年都要选派学生去各国留学的，乃赶到杭州去报考，幸被录取，兴冲冲地于1907年春离家北上，赴保定入学。果然在当年的冬天学堂选派留日学生，蒋介石虽然不是日语班的，可是由于他在东京的清华学校学过日语，被准予报考，在临放寒假时接到了留日通知书。
1906年蒋介石考入了全国陆军速成学堂（保定军官学校的前身）学习，在此前曾于这一年4月赴日本学习未能如愿。翌年，蒋介石被军校保送去日本留学。同蒋介石一起去的张群回忆当时东渡的情形说：“留日考试合格的学生，好像有六十人左右。能够畅通日本话的人，由保定起程直接前往日本；我们虽然（包括蒋在内）能够懂得日文，但因为说得不好，且先到东北的陆军部集合，然后由大连乘船前往神户，换乘火车到达东京。”蒋进的是日本振武学校。振武学校系日本士官预备学校，于1903年由日本原成城学校改办。
蒋到日本后，与陈其美重逢，并由陈介绍，于同年加入同盟会，继入“丈夫团”。这个团由黄郛所组织，“丈夫”二字，取意于《孟子》书中“富贵不能淫，贫贱不能移，威武不能屈，此之谓丈夫”。同时蒋和黄郛一同创办《武学》杂志，蒋并于其上发表军事文章。每周日即与浙江同盟会员如苏玄英、张恭、章梓等人谈驱逐鞑奴之事。
在振武学校学习时，校规很严，只有星期天才可以出校，蒋和张群等便租了一间只有星期天使用的房子过周日。他们很喜欢自己做饭吃。当时他们每月领13元伙食费，清政府发10元，学校发3元，每一顿早餐只花4分钱，那时日本人不知吃猪内脏，他们买下一头猪的全部内脏只花8角钱，生活很是宽裕，蒋在振武学校读书时，每年暑假告归探亲。据张群回忆，为了抗议《留学生规则》太严，他和张群两个人便写了“退学报告书”，跑到神田的中国料理店龙涛馆不出来，死守一个月左右，最后学校让步只给他们两人扣分处分，仍予恢复学业。蒋于此间，与张群最要好，张因受蒋影响，从步兵科转为炮兵科。张群每月约抽3块钱香烟，蒋则烟酒不沾，生活也很规律。他有时也游览和游泳于江之岛一带。
蒋这时最爱读的书是邹容的《革命军》，并经常带在身边阅读。但他主要是从该书吸收了民族主义和反满思想，而未吸收民主主义思想。毛思诚说他早晚览诵，睡觉时还抱在怀中，不忍释手，在做梦时，好像和邹容说话，并“相将提戈，逐杀鞑奴”。又接着说“蒋醉心于民族主义如此”。当时他给表兄单维则的照片上，曾写有一首诗，也体现出他的民族主义思想，诗曰：
“腾腾杀气满全球，
力不如人肯且休？
光我神州完我责，
东来志岂在封侯！”
在这首诗里，他一字未提民主和共和，只是“光复神州”。但此光复之志是单纯和进步的思想，是富国强兵的希求。他当时的确是一个热血的青年，毫无利禄的追求。
1910年6月，孙中山自檀香山到达日本，停留两周，因为日本政府不许他住下，就转到新加坡。在日本期间的一天，孙中山由陈其美介绍，约见了蒋介石。孙中山对他的印象，没有详细记录，只有一个简单说明，认为“他一定会成为革命实行家”。蒋自己则记得很清楚，他说：“我还牢牢记得，总理说：‘革命党的青年，应该不计名位，而要为革命任务牺牲、奋斗。美国建国英雄华盛顿，也并不是由他一个人的力量造成的，而是由千千万万无名的华盛顿共同奋斗，为他们的领袖华盛顿牺牲而造成的。我们革命者，不是要成为有名的华盛顿，而是要成为无名的华盛顿——无名英雄。’我听了这个训示以后，就立定了志愿，要实践这个训示，决不辜负总理对党员的期勉。”这是1963年11月他在台湾的讲话，提到了华盛顿和无名华盛顿的问题。但他对华盛顿的理解，还仅仅是基于民族独立思想。至于民主主义思想，当时他还未有萌芽。
蒋于1909年11月25日毕业于振武学校后，12月5日（24岁），即到驻高田的日本陆军第十三师（师团长长冈外史）野炮兵第十九联队（联队长飞松宽吾）入伍，当二等兵。以后升为“士官候补生”。当时蒋身高1.694米，体重59.2公斤，充任二等兵。高田是一个村镇，隶新泻县，靠北海道很近，天气寒冷，每年冬天都是大雪纷飞，是日本国的豪雪地带。比中国北方的雪还要大。他们每天早晨五时以前起床，自己拿面盆到井旁取水洗脸。以后蒋又用雪擦身，或用冷水洗澡，从此之后，蒋的身体开始强健起来。因此，他曾肯定地说：“可以断言，好的身体，天生成的只有三分，其余七分全靠锻炼。”以后蒋当政时，曾大力提倡冷水洗脸和吃冷饭，当时十九联队直接指导留学生的是上尉小山田三郎。
蒋在联队当兵时，据十三师团长长冈外史回忆，认为他并没有不平凡的表现。他说：“留学时代的蒋君，才能胆略，内蕴不露，说不出有出人头地的表现。”在野炮兵队里，日课之一是照料军马，即擦洗和喂养军马，每日早晨洗脸之后就去擦军马，由官长带领先到马厩去把马的全身擦洗干净，然后再牵马到厩外饮水和喂食。喂好马后，自己才能回营房吃饭。傍晚，再到马厩里擦一次马，然后吃晚饭。从这时起。蒋懂得了爱护马的道理。当时蒋对于扫院子等体力劳动，并不喜欢，总是鼓着眼睛，不高兴地干。当时的伙食也很不好，据蒋后来回忆，日本军队当时每人每餐，只许吃一中碗米饭，每周还要吃几次麦饭。下饭菜为三片咸萝卜，有时是一块咸鱼。只有星期天，才能吃到一点豆腐、青菜和肉片。每一个人均如此定量，不分饭量大小。蒋起初吃不饱，饿得到军营俱乐部买饼干吃，但也只准买三片，又粗糙得很。以后慢慢习惯了，身体也适应了，他也就不觉得怎么饿了。星期天，他们常到三一洋食店买食油和面粉，自已做菜、做饭吃，和店主人渡边五郎很熟。他的长女还记得蒋介石不好说话，表情严肃，很有气质。
每年暑假，蒋都要回国探亲。1909年夏，他又回来了，但没有去溪口，却在陈其美为他安排好的上海一所住处住了下来。他是蒋门婆媳心目中的“王子”，王氏、毛氏昼夜兼程从溪口赶来。“士别三日，当刮目相看”，而今的蒋某已不是当年那个顽皮的少年，而是一个青年革命党人了；同他交往的不是当年赤脚、穿草鞋的放牛娃，而是衣冠楚楚、谈吐不俗的新派人物了。如果说，在浙东农村，毛福梅这颗小家碧玉还是熠熠发光的话，那么在十里洋场，在“往来无白丁”的英俊小生群中，毛福梅“祥林嫂”般的形象，就显得泥土气息太重了。
蒋对妻子的条件要求很高，而且是“水涨船高”。蚕豆花怎能栽在花盆里？为此，他无端大发雷霆之怒，几天内不进闺房。寻寻觅觅，举案齐眉无着落，毛氏只好托着香腮，“守着窗儿”、此时此地，洋学生与土媳妇之间发生了严重的不协调。
秦香莲们的心情历来就是矛盾的：她们盼望良人出人头地，“夫贵”自然“妻荣”；但她们也害怕良人出人头地：“状元及第”日，几多新人换旧人！在中国现代史上，倒是有位胡适先生独树一帜，30多个洋博士头衔，却与小脚女人的糟糠之妻胡文秀厮守了一辈子。可敬！真是所谓矛盾无所不在：提倡新思想的人，仍旧忘不了“驿外断桥边”，洁身自好；而崇尚传统操守的人，却向往着樱花树影，见异思迁。
蒋母贤，痛责儿子不孝、忘本，声言要跳黄浦江。母命不敢违。于是毛氏依旧举案齐眉，小两口总算又共同生活了一个夏天。毛氏怀孕了。
1910年（宣统二年），蒋23岁，农历二月十八日，毛氏临盆，生下了一个男婴，取名建丰。蒋母喜，毛氏甜，顿觉终生有望；蒋也看到了武岭蒋氏宗祠后继有人，香火不断。
日本军事教育于细微处见精神，蒋有深刻体验：军官检查寝室——一进门，必先察看室内的四角，是否整洁：再看门的背面有无尘土，并且带了白手套在门的横木上擦拭，如手套沾上尘埃，却是内务整洁尚未作到实在，必须重新作过。
还规定检查痰盂，限定其中所盛的水量为其容积量的三分之一。
这些，蒋认为是“日本军事教育成功的要诀之所在”。
蒋还认为：日本人“早晚一定洗冷水脸”，日本人“日中出去工作，就带一包冷饭”，日本士兵星期日外出的服装在归队之后，“立即脱下收存”，日本人讲究“废物利用”，这些都是该民族所以兴旺的美德。
蒋介石的感受是深刻的：“明治维新”以后，国际间强敌如林，日本人为了生存、发展，节衣缩食、艰苦卓绝、朝野上下励精图治，几十年如一日，下的是真功夫。
日本人以绝对服从为美德，尊卑长幼，等第极严，入伍生经常受老兵的欺侮：服从老兵的差遣，为老兵擦皮鞋、洗衣服、折被褥；稍不如意，则拳脚交加，新兵则要连声道“嘿！”连眼泪也不得掉下。蒋在家里拍桌子、打板凳；在乡里逞强好胜，惹是生非，但在日本当“二等兵”受军训时也不得不领教挨打的滋味。这倒也不是日本人有意虐待蒋某，而是先当媳妇，再做婆婆，日本军人，就是这么一代一代走过来的。冬去春来，群雁南来北往，这条路他们已走熟了。
蒋在日本留学4年（3年“振武”+1年“候补”），开拓了视野，接受了若干民主革命思潮；虽不敢说学得了多少高深的军事理论，但起码学到了一套正规军人作风。
孟子曰：“天将降大任于斯人也，必先苦其心志，劳其筋骨，饿其体肤……”蒋是按照中国古圣先贤的教导去看待这类事情的。几十年之后，蒋在一次对“青年军”演讲中，认为他的一生——生活之能够简单、工作之能够有恒，四十年如一日，确是由于这一年士兵生活的训练所奠立的基础。
蒋说这话的目的是鼓励青年乐于从军、乐于吃苦；但他在日本留学磨炼了意志，也是实情。
蒋一生不抽烟，壮年戒酒，白开水一杯，连茶也不喝。早起床，洗冷水澡，以及昂首挺胸、正襟危坐等这类生活习惯和军人姿态的养成，都跟他在日本的几年军训有关。蒋活了89岁，也算是高寿的。
蒋对日本炮兵联队的教育是感激的：1927年蒋下野去日本访问期间，拜访了当年的师团长长冈外史，蒋在绢纸上挥毫写了“不负师教”四字送给了这位老师。蒋对日本是有很深感情的：直到20世纪70年代，他还向外籍记者称颂日本是他的“第二故乡”。
现代行为科学和心理研究的成果告诉我们：一个人的早期经历对他的一生有着相当重要的影响。曾国藩曾说过，“未有钱多而子弟不娇者也！”
1911年10月10日，辛亥武昌起义爆发，湖北军政府宣告成立了，接着湖南、陕西等省相继宣布脱离清政府而独立。《淮南子》有言：“人众则食狼，狼众则食人。”该是趁热打铁的时候了。时在上海任中部同盟会庶务部长的陈其美，正积极策划举事，他打电报催蒋介石等人迅速回国。陈于1908年春回国，在浙、沪、京、津各地致力于革命运动。1911年，四川保路运动兴起后，夏天，蒋也曾由日本“托故假归”，在上海参与了陈的“密商举义计划”，但很快又返日本。
早就盼望着这一天了！蒋回忆说：这一年我正是25岁，我觉得这是我们军人效命的时候到了，于是立即从日本回国，参加实际的革命工作，开始献身于革命事业。
蒋向高田野炮师团长长冈外史打了一个请假回国报告。长冈以“因受陆军省委托管理，不能许可擅自归国”为由，予以拒绝。官场中有一种所谓“官腔”，四平八稳，永远正确，是应付上下左右的几个固定公式，照着做，不解决什么实际问题；不照着做，他闭着眼睛装作没看见；出了问题，他来个“一退六二五”。但“官腔”必须经常挂在嘴上，否则就叫“失职”，这也属于《红楼梦》所说的“护官符”一类。蒋聪明，不理会长冈这一套，于是又去找联队长飞松宽吾，飞松答复直截了当：他有批准外出48小时的权限；如果超过，将视为逃兵，宪兵可是要缉查的。
蒋性格刚毅，行事果断，应变机警，他得到了这“48小时”，匆匆告别他的几个已知实情的友人，立即从高田乘火车直往东京：到了东京，立即向同盟会浙江支部领了回国路费；有了钱，立即脱掉了二等兵的制服，换上了不显眼的和服，脱下皮鞋，穿上木屐。蒋身高一米七，寡言笑，很像日本人。
然后他把自己的军服和军刀，用包裹寄回高田联队。这正是蒋的细心处：
一是表明他没有携带公物，不授人以口实，“赤条条来去无牵挂”。
二是表明他决不归队了，军衣既脱，“好马不吃回头草”，鲁智深告别五台山。与蒋一道离队回国的还有张群和陈星枢（后在山东从事革命）两人。同时还有23名学习陆军的中国留学生也不辞而别。
不久，即11月8日，日本外务省照会清政府驻日公使：这些学生违犯了军纪，日本政府已通知各陆军学校，予以“开除”。
几十年以后，张群对此有一段回忆：
由高田乘火车，首先到了东京，总统是浙江人，我是四川人，分别向本省同盟会的东京支部领取旅费，也都换了衣服。蒋介石穿和服，我穿日本学生服。
如果在48小时内不能归队，便会被当作逃兵，由宪兵开始查缉……连毒药也都买好了，这是准备在万一之际，就得自杀，的确是有舍生就死的决心。
然后，再度乘火车前往长崎，登上了开往上海的轮船。
蒋介石回国后做了些什么？我们且为他列一日程表。
10月30日：蒋到达上海，旋见陈其美。陈所策划在上海、杭州同时起义的准备工作，已大致就绪。陈命蒋去杭州了解情况。
11月1日：蒋和黄郛、陈泉卿等人赶到杭州，得知八十一标和八十二标（标相当于今天的团）的新军倾向革命，可作为起义军的主力，蒋和杭州同志顾乃斌（浙江嘉兴人，清末浙江谘议局议员，辛亥革命后任浙江省议会议员，浙江军政府参事）等草拟出一个起义计划。
11月2日：蒋返上海复命，陈交给蒋一笔起义军费，令其转交杭州的褚辅成（褚，浙江嘉兴人，留学日本，回国后任嘉兴府商会总理，浙江谘议局议员。辛亥革命后，任浙江省议会议长、浙江军政府参事），并将在上海招募的一支由慓悍浙东渔民组成的小分队——“先锋敢死团”交蒋率领去杭州参加起义。他们人人都作好了不“生还”的准备。此时，蒋向溪口老家的母亲王采玉、兄锡侯和妻子毛福梅写了一封“诀别书”，说他决心“弃学业从革命”，“誓为革命牺牲”。
11月3日：兵贵神速，蒋急切返杭州，他将一百名先锋敢死团在城外埋伏起来。当天深夜，传来上海已发动起义的消息，杭州革命党人立即作好准备，子弹上膛，刀剑出鞘，枕戈待旦。
11月4日：深夜，蒋接到杭州起义军司令部发动起义的命令，敢死团立即由望江门进城，攻打浙江巡抚衙门。他们以手枪和自制炸弹作武器，率先冲进巡抚大堂，清兵毫无斗志，俯首投降，浙江巡抚增韫被活捉。
11月5日：杭州光复。
《陈英士先生年谱》中记有一段关于蒋参加辛亥革命的文字：
闻武昌起义，即毅然离日，于九月九日抵沪，衔先生（陈其美——引者）命主持浙事。遄赴杭垣，运动新军，得童保王瑄、黄元秀、朱瑞等之赞助。部署既定，回沪报告。先生先已与褚辅成、王廉等筹划布置，待时举义。即见蒋公，认时机已至，遂命其率敢死队百余赴杭。上海光复之后，第二日夜，与新军八十二标、八十一标联合举义，先后攻克巡抚署、军机局、将军署及旗营：浙省既下，公推汤寿潜为都督。
上海、杭州的同时起义，意义巨大。此时距武昌起义之后不足3个星期，全国已经光复的只有鄂、湘、陕、晋数省。清廷正组织全力反扑，北方的北洋军已沿京汉线南下。10月31日，袁世凯以“钦差大臣”身份掌握了清朝兵权；11月1日黄兴指挥的革命军抵挡不住，已失汉口。沪杭起义成功，为革命势力增添了一个巨大砝码，于是革命阵营形成了长江中游和下游两个中心。
辛亥革命是一场资产阶级民主革命，许多革命家为它作出了可贵的贡献。蒋介石是一个地区直属武装指挥员，召之即来，来之能战，风驰电掣，往返于沪杭道上，有勇有谋，也是这场革命的有功之臣。
