最初，陈云在排字房当学徒，后在发行所当店员。所以，多年以后，有一回，陈云用牛皮纸包书、用绳子捆扎，那动作极为利索，使他的秘书大为惊讶。陈云笑道，那是当年在商务印书馆当店员时练就的基本功。
陈云的毛笔字也写得不错，那也是因为在商务印书馆工作，每日要往外大批寄书，必须端端正正在牛皮纸上用毛笔书写地址及收书人的姓名所练就的。
对于陈云来说，进入商务印书馆，最为重要的是，他在这里受到了中国共产党的影响，成了他一生中红色的起点。
在上海，商务印书馆是中国共产党力量相当强大的地方。早在1916年7月27日，刚从北京大学预科毕业的沈德鸿，经亲戚介绍，来到上海商务印书馆编译所英文部工作。
沈德鸿，字雁冰，后来以笔名“茅盾”闻名于世。
茅盾不仅是一位着作丰厚的作家，而且是中共资格最老的党员之一。在1921年7月中共召开第一次全国代表大会之前，上海便有了一个小组，亦即共产主义小组。这个小组的书记是陈独秀，小组成员共17人，其中有后来成为中共“一大”代表的李达、李汉俊、周佛海，还有陈望道、林伯渠、俞秀松以及茅盾等人。中共“一大”，就是由这个小组负责筹备的。
中共“一大”之后，经常有各地的信寄往上海商务印书馆，写着“沈雁冰先生转钟英小姐台启”。这“钟英”其实就是“中央”的谐音，亦即“中共中央”。因为那时中共各地组织的信，直寄中共中央，诸多不便，就由茅盾代转。何况茅盾在商务印书馆主编《小说月报》，来自各地的稿件本来就很多，所以不容易引起警察局的注意。
也正因为这样，商务印书馆成了中国共产党一个重要的基地。
陈云进入商务印书馆时，茅盾也还在商务印书馆。陈云比茅盾小9岁。那时，陈云用的名字是廖陈云。
陈云思想活跃，又富于组织能力，很快就成了工人中的核心人物。
1925年上半年，陈云在上海商务印书馆加入中国共产党，他的入党介绍人是中国共产党上海商务印书馆小组组长董亦湘和党员恽雨棠。从此，陈云在政治上迈出了至为重要的一步。
1925年5月30日，上海发生了著名的“五卅运动”。那是上海纱厂工人、中国共产党党员顾正红在这月15日因罢工遭日本资本家枪杀，各界人士极为激愤。5月30日，上海工人、学生举行示威大游行，途经南京路遭到英国巡捕房开枪射击，死伤数十人，造成震惊全国的“五卅惨案”。
1925年6月，上海总工会成立。
就在上海工人运动非常高涨的时候，年方20的陈云也投入了工人运动。
在“五卅运动”后不久，1925年6月下旬，上海商务印书馆工会成立大会在上海虬江路广舞台举行。
据当时参加会议并发表讲话的上海印刷工人联合会代表徐梅坤回忆，到会的会员和各界代表多达4000人左右。担任会议主席的是王景云，廖陈云作为商务印书馆工会代表在大会上讲话。
中共在商务印书馆工会中建立了党团，成员中除廖陈云和沈雁冰（茅盾）之外，还有徐梅坤、杨贤江、章郁庵、丁晓先、邬家良、王景云、徐新之、陈醒华等十几人，党团书记为徐梅坤。
迄今尚存的商务印书馆发行所1925年9月所摄职工会第一届执行委员们的合影之中，身穿白色长衫、理平头的陈云居中而坐——因为他是职工会执行委员会委员长！其余的委员有马惠群、陈合庆、徐新之、章秋阳、赵琨瑜、谢庆斋、赵耀全、王宝元、李兰阶、唐文先、吴志青、张慕良、姚松柏，而陈云是委员们中最年轻的一个。
商务印书馆工会包括“一处三所”，“一处”即总务处，“三所”为发行所、印刷所、编译所。
领导商务印书馆罢工
在商务印书馆工会成立之后，作为委员长的陈云，便开始酝酿领导罢工。
1925年8月中旬，陈云抓住了很好的机遇：商务印书馆当局打算裁减职工，此事预先被工人得知，陈云马上在商务印书馆发行所酝酿发起罢工，提出“薪金太薄”“工作时间太长”“男女工人待遇不平”等，随即得到了商务印书馆印刷所的响应。紧接着，商务印书馆“一处三所”统一行动，都赞成罢工。于是，陈云领导了商务印书馆的大罢工，成为他平生头一回领导的工人运动……
茅盾当时正忙于编辑《文学小字典》一书，得知要进行罢工，也就放下手头的工作，担任罢工的临时党团主要成员，和陈云一起领导罢工。
据徐梅坤回忆，当时商务印书馆的中国共产党党员已经发展到30多人。在罢工前夕，商务印书馆职工会执行委员会、工会党团以及工会积极分子共140多人，在上海青云路的上海大学附属中学里举行了秘密会议。会议由陈云主持，茅盾出席会议。在这次会议上，决定了罢工日期——从1925年8月22日开始。会议提出了“增加工资”“缩短工作时间”“改良生活和劳动条件”等11项复工条件。
罢工一开始，商务印书馆工会就通过报界，发表了茅盾起草的《罢工宣言》，一下子就把过去商务印书馆的“文明机关”“待遇优厚”“劳资感情融洽”之类印象打破，造成了很大的震动。
1925年8月24日，上海《时报》发表报道《职工会委员长之谈话》，这是陈云平生第一次见报的谈话。
报道全文如下：
昨日据该馆总发行所职工委员长廖陈云、（笔者注：按当时报纸的习惯，报道全文用的都是“、”，现照原文引用）声称自前日至今、公司方面虽屡有人来此接洽、但均非正式、且无结果、在工会方面、确认为有组织工会之必要、其理由有二、（一）增进公司与同人之感情、（二）排除公司与同人之种种隔阂、故先邀公司承认工会、然后再开谈判、在公司方面、增加若干俸金、或肯容纳磋商、但须打消工会之组织、由此以观、双方相差太远、风潮当不能即日平静、又昨日报载本馆某职员之谈话、所云一切、完全非实、本馆历年之赢余、及各职员所得之花红、在会计科均有翔实之统计、同人岂可捏造云云。
在陈云的领导下，商务印书馆“一处三所”组成了“商务印书馆罢工中央执行委员会”，作为罢工的最高指挥机构。这个委员会共有13个委员，陈云、茅盾都在其列。
现在尚保存于上海档案馆的商务印书馆罢工的《复工条件》，共11页，用毛笔写在标着“商务印书馆工会用笺”字样的直格纸上，那娟秀的字体一望而知出自茅盾笔下。笺上还印着商务印书馆工会的地址——“上海闸北宝山路振盛里底”。
这《复工条件》其中9条，摘要如下：
一、公司应无条件正式公布承认工会；
二、增加工资，男女一律；
三、减短每日工作时间；
四、优给抚恤金及退俸金；
五、每年红利须平均分派，计算法应以薪水大小为标准；
六、改良待遇；
七、职工等不得无故辞退；
八、商务俱乐部应恢复同人名义，永远移交同人负责办理；
九、关于此次罢工人员不得藉端辞退，罢工期内工资照发。
罢工期间，职工全部离开了工厂，只留10多名工人纠察队守厂。
商务印书馆总经理王云五和工人代表反复谈判，终于在8月27日劳资双方签订复工协议。这样，商务印书馆职工在8月28日宣布复工。
20岁的陈云“初出茅庐”，和茅盾一起成功地领导了商务印书馆这次罢工。
1925年，上海商务印书馆发行所职工会创办了《职工》杂志，陈云以“怀”、“民”、“怀民”等笔名，发表了《职工在现社会的地位》《总工会是什么》等文章。
上海各报纷纷刊载商务印书馆罢工的新闻，使这次罢工产生了颇大的社会影响。
返回故乡组织农民革命军
1927年9月底，陈云突然从上海回到了青浦练塘老家。那是因为蒋介石在上海发动“四·一二”政变，一时间，上海笼罩着恐怖气氛，中国共产党党员大批遭到屠杀。
陈云在1926～1927年参加了中共发起的、为配合国民革命军北伐而举行的上海工人第三次武装起义。
在上海工人第三次武装起义时，陈云受上海总工会的派遣，和中共代表一起来到龙华，跟当时驻扎在那里的北伐东路军谈判，要求他们支持工人的起义。但是，谈判未获成功。
由于参加了上海工人第三次武装起义，在“四·一二”政变之后，陈云被列上通缉名单，无法再在上海立足。于是，陈云化名“陈明”，受中共江苏省委派遣，回到了家乡，从工人运动转到农民运动。
人熟地熟，陈云在练塘镇鲁国荣家中召开了中共党员和农会骨干的会议，开始做农民运动的发动工作。
练塘镇不远处，有个小蒸镇。小蒸地处黄浦江上游，紧靠沪杭铁路北侧，是金山、青浦、松江三县的交界处。陈云来到小蒸镇，和那里的中共党员吴志喜、陆铨生取得了联系。
这样，陈云在那附近20多个村子都建立了农会，还发展了20多个中共新党员。
农历十月初一（公历10月25日），按照当地习俗，四乡农民汇聚小蒸镇进香，举行庙会，人头攒动。陈云出现在小蒸镇东台基头，向数千农民发表演说，进行鼓动。
1928年1月初，“沪杭路（松江段）农民革命军”成立，陈云出任党代表。正副总指挥为吴志喜和陆龙飞。这支农民革命军的军旗，上角为镰刀、斧头，中心为犁耙图案，含义为“犁尽天下不平地”。
小蒸地主汪倾文、地保胡祖文带领地主武装，要消灭陈云的农民革命军。
1月13日，陈云获知枫泾地主丁育甫、张金龙在土地堂一带收租，把米装上了船，当即派农民革命军夺船，得到七八石大米，分给了贫苦农民。
此事惊动了枫泾大地主吴进澜和自卫团团总周怀青，他们连连向国民党江苏省政府以及松江县政府报告，并向驻扎在嘉兴的国民革命军26军周凤岐求援。
于是，周凤岐派出一个加强营向陈云的农民革命军发动进攻。
1月19日，在跟敌军作战中，农民革命军正副总指挥双双被捕。
1月26日，农民革命军17岁的总指挥吴志喜在被拔去10个手指甲后，被枪杀于松江小校场。也就在这一天，农民革命军副总指挥陆龙飞在枫泾文昌阁被枪杀。
正副总指挥双双死于刑场，陈云处境非常危险。他转入了秘密工作，先后担任中共青浦县委书记、中共淞浦特委组织部部长、中共江苏省委委员兼农委书记。1928年9月下旬，陈云在练塘镇东胡秉钺家中召开秘密会议，有许多中共党员和积极分子参加。翌日，陈云行踪被敌人察觉，面临着被捕的危险。千钧一发之际，他的老同学刘国桢把陈云藏进一条小船，悄悄离开练塘，前往上海……从此，陈云离开了自己的故乡。直至1954年底，陈云在阔别26年之后，这才回到故乡探望。
