林冲在山神庙上演了一出血腥的杀人大戏，陆谦、富安和差拨三人剖腹的剖腹、割头的割头，死得很惨。林冲没有去投案自首，也不再说“官司既已吃了，一世也不走”的话，而是以最快的速度连夜出逃。此时的林冲很狼狈，已完全没有往日国家公务员的风度。在几间草屋里他少有地行起了霸道，公然抢一伙村夫的酒喝，这在以前是不可想象的。
落魄的林冲再次得到柴进周全，柴进给他指了条活路——上梁山。经过一系列突变和打击，林冲不再瞻前顾后，爽快答道：“若得如此顾盼最好！”于是林冲揣着柴进的介绍信上了梁山。
林冲是在漫天风雪中走上梁山的，茫茫风雪象征着茫茫前途。梁山是自己后半生的归宿吗？他自己也不知道。恶劣的社会环境改变了林冲的命运，恶劣的气象环境却救了林冲的性命。都说“天灾无情人有情”，这里却反了。施耐庵安排林冲“雪夜”上梁山，更给林冲的悲剧平添了一笔凄凉与孤独，朱贵酒店里题的那八句诗透出一个英雄多少辛酸和无奈。
上梁山是林冲人生的一大转折，但上梁山并不是林冲的初衷，他是被事情一步步赶上去的。从严格意义上讲，林冲是第一个被逼上梁山的好汉。林冲上梁山标志着梁山泊黑帮正式在江湖上成名，也拉开了各路好汉齐上梁山的序幕。后来还是在林冲的主导下，梁山集团进行了第一次和第二次机构改革。
林冲上梁山经历了一个由忍让到反抗的过程，这个过程惊心动魄且刻骨铭心，这使得林冲对统治阶级有了一个清醒的认识。梁山好汉中林冲最具反抗精神，是铁杆反招安派分子。林冲太了解高俅了，他不相信高俅会礼贤下士。也不相信当今朝廷会真心招安，更不相信招安是众兄弟们的出路。因为意见与宋江相左，梁山集团资格最老的林冲始终被排除在核心领导圈子之外。
林冲上梁山使我们看清了当时“乱自上作”的历史事实，像林冲这样有一定身份和地位的人都落如此下场，何况一般百姓，况且林冲原本也属于统治阶级的一员。当时社会混乱如此，出现宋江团伙和方腊团伙等社会不安定因素也就很自然了。
林冲上梁山对于尚处在黑帮启蒙阶段的梁山来说意义重大，作为梁山元老，林冲先后主导了两次梁山改制。可以说没有林冲，也便没有后来的梁山集团。然而梁山集团给予林冲的待遇并不高，充其量也就是梁山领导班子六把手。位列宋、卢、吴和公孙之后，被排除在了四大常委之外。关于林冲上梁山后的事迹，请看下一节。
