亨利第一个也是唯一干过的一份全职工作，是在底特律的爱迪生照明公司（托马斯·爱迪生企业帝国的一个分支，是底特律地区民用和企业用电的最：大供应商）监督发电机的维护。他终于可以携妻子克拉拉回到底特律了，他们相爱两年后于1888年结婚。克拉拉的父母也是迪尔本地区的社会知名人士，但她跟亨利一起待在农场的时候，居然毫无怨言。这次她又顺从地跟亨利来到了底特律。亨利总是称她为“信徒”，认定她是唯一相信他的观念和梦想的人（相反，比利·杜兰特认为他的女儿马杰里和第二任妻子而非马杰里的母亲为不管在什么时候都支持和相信自己的人）。
在电厂，亨利上的是夜班，觉得空余时间很多，所以就开始试着打造自己设计的发动机。在家里，他不仅试制发动机，而且还是四循环的发动机。亨利和克拉拉唯一的孩子埃兹尔于1893年出生，但那也没有使亨利分心，他大部分的业余时间是在租住的房子的阁楼里研制他的四循环发动机。
不管亨利·福特自己后来怎么说，这时他主要还是对铁匠活本身着了迷，而不是想要“发明”一种将改变世界的汽车。正如福特家族的传记作者罗伯特·莱西在《福特汽车家族》（Ford：The Men and the Machine）一书中所说：
从机械角度讲，亨利·福特从20多岁到30多岁的大部分时间都用在摆弄铁匠活上了。他在机械方面无疑经验丰富，但都没有目的：钟表、农业机械、发电机——只要是能转的、让他手上沾油的，他都捣鼓。过去，人们认为亨利在1891年是学霍雷肖·阿尔杰的样子，抛弃了自己的农场，专心在底特律发明不用马拉的车辆。但是这种认识不符合实际，因为他到那里后，有四年多的时间找不到北，而且他自己也不是这么说的。“
亨利于1896年6月4日制成了他的四循环发动机，迫不及待地要让它转起来。但是因为他当初缺乏计划，此刻居然没有办法把它弄出去：屋子的门太窄了，机器又太宽。他拿了把斧子，把门框凿开，打掉一大块砖墙。到凌晨4：00，在克拉拉的注视下，他终于摁响了汽车喇叭。
之后的几天里，亨利开着他的机器满底特律转，以至一些邻居说：“亨利疯了。”那个周末，他开车回到迪尔本的农庄，家里人除了父亲外都上车坐了一回。
不过，亨利第一次商业努力（虽然没成功）还是靠了父亲的关系。底特律的市长威廉·梅伯里靠房地产生意发了家，是威廉·福特及其叔叔们的好朋友。1897年，他给了亨利一笔钱，造出了第二辆汽车，同时亨利还在爱迪生照明公司全职上班。第二辆车造好以后，梅伯里介绍亨利认识了一个木业巨头，底特律最富有的人威廉·墨菲。
跟梅伯里和底特律所有其他靠自己的努力发家致富的百万富翁一样，威廉·墨菲也对汽车的概念有兴趣。见了将近40岁的亨利·福特以后，威廉·墨菲告诉他，如果福特能开车带着自己从底特律到法明顿和庞蒂亚克去，再返回来（总共大约60英里的距离），他将纠集其他的金融家一起资助福特制造汽车。旅行很容易地完成了，底特律汽车公司于1899年8月5日注册成立，亨利·福特被聘为机械总监。墨菲和其他11人向公司投资15万美元，让福特以那次带墨菲旅行的汽车为基础制造一辆汽车。
亨利马上辞掉了在爱迪生照明公司的工作。但是在新公司里，他仍然继续摆弄铁匠活，而没有去制造一辆能够在市场上卖的汽车。1900年11月…底特律汽车公司解散。公司成立不到16个月，制造的汽车总共才12辆…投资人亏损了86 000美元。
亨利又满大街寻找新的投资人。在别人捉刀所写的自传《我的生活和工一乍》（My lifeand Work）一书中，他把底特律汽车公司的倒闭归因于他的那些投资人，他管他们叫“一群投机分子”。他为自己辩解说，由于自己只是个机械总监，“对其他事务没有权威，我发现新公司不是一个能够借以实现自己梦想和抱负的载体，而只是一个赚钱的工具”。
亨利的这番话似乎是蔑视那些把赚钱看得高于实现“理想”的人，但是，正是由于他对赚钱漠不关心才导致了企业的失败。最初的协议规定，福特应该制造一辆简单的汽车，以便向大众推销。绝大多数铁匠和发明家是：不会错失这样成批生产自己的汽车从而爬向高位的机会的，但亨利却没有集中精力抓生产。相反，他摆弄起了出租马车、赛车和其他几款设计来了。后来他辩解说，他觉得所有的设计都还不到投入生产的程度。他在车间的时间越来越少了，只想自己的事情。正如福特自己的总机械师弗雷德-斯特劳斯所说：亨利还没有准备好。他还没有一个汽车设计。为了使厂子运转起来，亨利给了我几张草图，要我制造一些轴系。我就开始制作，以向他们表明我们有事可做。那纯粹就是为运转而运转，什么目的也没有。我们从来没有用它们来造汽车。在亨利稍后有了主意之前，厂子实际上是停顿的。
现在亨利·福特37岁，儿子埃兹尔7岁。因为找不到工作，也找不到新的投资人资助他制造汽车，所以他又把家搬回到农庄。在这段失业和郁闷的日子里，他的一个机械师朋友奥利弗·巴塞尔建议他读一本神学和自新方面的畅销书，以便找回自信，书名是《大问题，小答案》（A ShortView ofthe Great Questions）。反复读了几遍以后，他又成了一个坚决相信自新的人。其后的20多年里，随着他不断克服多半是由于自己的行为所造成的令人难以置信的困难，他不光对自新也对自己的一些偏见——特别是狂热的反犹主义——直言不讳了。正如他的一个传记作者彼得·科利尔注意到的：
他是迷信和偏见的集合体。虽然他在新技术领域走在前列，但是他还为黑猫在他面前穿过或者自己无意中从梯子下面走过这类事情担心。如果他早上反穿了袜子，他就不再翻过来。如果他看见了一个红头发的人，就会马上去寻找一匹白马，反过来也是如此；他相信这两件事情冥冥之中是有联系的。星期五如果是13号，那就别指望他会走出屋子。
这些迷信和偏见无疑会影响到20世纪初期“疯子亨利”重新进人汽车业的方式。这次他又失败了，只好等待下一次机会。
利兰进来了，凯迪拉克诞生了
底特律汽车公司倒闭不到一年，那个威廉·墨菲又一次救了亨利。墨菲不仅仍然是底特律最富有、最有权势的人物之一，而且还决心在汽车业撞撞运气，因为这个行业在全国的知名度越来越大，赛车运动也逐渐风行起来。
当福特告诉墨菲他将制造一款能够征服所有观众（而不是能赚到钱）的赛车时，墨菲同意给予所需要的资助，让他去生产那样的汽车。福特满腔热情地造好了车子，并且用这辆车跟世界上速度最快纪录的保持者亚历山大。温顿比赛。比赛于1901年10月10日在密歇根的格罗斯角镇的一条新式赛道举行，超过8 000人观看了比赛。全国性的新闻媒体照例报道了比赛情况。不知名的亨利驾驶着自己的汽车，从一开始就处于下风。
命运之神似乎又要跟福特擦肩而过，但是温顿的汽车不久就出了机械故障。尽管发动机冒着青烟，温顿还是艰难地完成了比赛。而福特此前虽然从没参加过比赛，但几个赛程后就处于领先地位，并一直保持到最后。
亨利·福特的名字一下子红遍了全国。由于知名度的提高，离那次比赛还不到两个月的时间，.他就再次找到了建立一家新的汽车公司所需要的经济资助。这次为了充分利用他的名气，公司以他的名字命名。不过，福特的新企业受制于另一群热心于赚钱而不是出名的底特律本地的百万富翁，为首的还是威廉·墨菲，五位投资人每人出资10 000美元，发行股票6 000股，每股股价10美元。福特将他的设计、经验和名声投入公司，得到了1／6的股权。
这次，投资人也是想生产能卖、实用的汽车，而福特又开始制造另一款将给他带来更大名声的赛车。正如传记作者罗伯特-莱西所说：“他知道如何赢得承诺，但却不知道如何给予承诺。”
亨利的资助人很快就失去了耐心，他们急于收回自己的投入。底特律所有的汽车制造商和供应商的小圈子中流传着资助人对福特不满的言论。
消息引起了亨利·利兰的注意，他自己的新式发动机刚刚被奥尔兹汽：车厂的管理层所否决。得知投资人想抛弃亨利·福特的消息以后，利兰就问他们能否看看自己的发动机。那些投资人早闻利兰追求质量的美名，就热切地同意了。
利兰介绍完自己的产品以后，投资人立马就被说服了。会后他们就赶走了福特，利兰进了顶着亨利·福特名字的公司。福特得到900美元现款和继续开发赛车的权利。
1902年8月27日，亨利·福特公司的董事会同意解散公司，重组并重新注资，用利兰的发动机制造新车。
