整个大萧条时期以及第二次世界大战期间高盛都在死亡边缘挣扎，从1929年股市崩盘到第二次世界大战结束的16年间，高盛只有一半的年份是赢利的。许多合伙人都反过来欠着公司的钱，因为他们从合伙制中得到的收入还抵消不了他们为维持家族生活而“支取”的费用。现在人们很少需要华尔街上的公司提供的金融服务，更不用说还是一家中等规模的犹太人公司，再加上交易公司一事对其名声的糟践，高盛的日子确实难过。[10]在20世纪30年代早期，高盛没有独立进行过承销，甚至连联合承销都没有做过，只有在1935年的时候接过三单债券融资业务，总额也没有超过1500万美元。借用沃尔特·萨克斯打的一个比方，这段时期就是高盛历史上采取“防御行动”的阶段，所有的合伙人都致力于解决由高盛交易公司引发的遗留问题，大家都“勇敢地为维护公司的企业关系而战斗着”。萨克斯在谈到这次重大失败时总是用“交易公司”的简称——明显地不愿提及“高盛”的名字。
萨克斯家族对于挽救高盛起到了至关重要的作用，但是他们采取了不同寻常的措施：他们给别人让开了路。霍华德和沃尔特·萨克斯深知作为已经在财富、名誉、文化和安逸中浸淫了多年的人，他们已经没有能力在复兴公司的沙石路上摸爬滚打了。他们确实不行了。于是他们让温伯格领导公司，而自己退居二线，因为他们觉得温伯格更有头脑，也能把复兴公司所需做的事情付诸实施。阿瑟·萨克斯当时与他的第二任法籍妻子生活在海外，他也认可了这样的安排；他从公司的领导位置上退了下来，当然最终也撤走了属于他的资金。温伯格本人也是被逼上梁山，因为萨克斯家族同意免除他因交易公司的失败而亏损的100万美元债务。
温伯格的长子吉姆·温伯格对萨克斯家族在持续支持公司的作用上给予了很高的评价：“1927~1947年的20年间，高盛赚了700万美元——同时损失了1400万美元。萨克斯家族长期以来在无数事情上都对公司的发展做出了重大贡献，但是他们最大的贡献就是对公司的耐心与毅力，在这20年间对公司不离不弃，弥补其他人造成的亏空，从不对有损公司价值观的做法有任何的妥协。”
与萨克斯家族的高雅、有教养以及高品位对比，温伯格显得爱耍小聪明，脾气倔强，并且盛气凌人。“我们学会了以华尔街的标准求生存：你所做的一切都只允许是正确的——不能有一丁点儿错误，”温伯格回想当年他做报童时就曾与人打架在背上留下了刀伤时这么说，“我们不会从任何一个生意上或任何一个客户面前败退下来。”基德尔·皮博迪日后的一位高级合伙人艾伯特·戈登对温伯格20年代的强势态度直到70年后还记忆犹新。高盛与雷曼兄弟当时正在准备联合承销一次大规模的发债——全国乳制品公司5000万美元的债券。戈登当时代表高盛与大陆保险公司的萨姆纳·派克进行了商谈，他坚信市场低估了全国乳制品公司的信用程度。出于他自己的观点，当然也是基于一定的分析，戈登极力推荐派克投资全国乳制品公司的债券。为了表示感谢，派克在公司董事会中还有雷曼家族的人任职的情况下坚持将其中的200万美元购债合约给了高盛。大陆保险的一份订单——在那一次发债中最大的单笔交易，同时也是高盛有史以来最大的一单——给高盛带来了7万美元的佣金收入（相当于现在的80多万美元）。戈登理所当然地认为这是他一个人的功劳，但是温伯格作为主管发行业务的合伙人把功劳全都记在了自己名下。这可不是他们之间唯一的一次冲突。
戈登后来回忆道：“他是以做交易见长的人，而且一手创建了公司的场外交易业务，高盛与所罗门兄弟和阿谢尔公司都是20世纪20年代知名的经纪公司。温伯格争强好胜，以铁腕掌控着高盛。他想让我过去帮他干，但是我却主动要求调到商业本票及创新业务部门去。他一次又一次地想拉我加入他的业务，但是我就是不为所动。他过于强势的经营风格我无法接受。”
温伯格比较熟悉当时的市场，并且对数据、人物、市场的变动都非常敏感。举例来说，有一次公司要为西尔斯发债定价，公司最精于数字的斯坦利·米勒赶制了一份可观的报表，表的一侧详列了各种可测的利率水平，另一侧对应地列着到期的年份。为了这份报表，他没日没夜地坐在庞大的NCR加法机前低头做着算术。就当米勒正要展示他的成果之时，温伯格举重若轻地说该次债券应该以票面价附加4.375%的息券出售——事实证明他的定价分毫不差。
温伯格看人的本事也很值得称道，而且有一次确实是凭借这个本事避免了巨额亏损。时任纽约证券交易所主席的理查德·惠特尼有一个很不好的习惯，他经常在交易所内堂而皇之地向成员们以个人名义借贷，有的时候一次就能开口借数十万美元而且从不提供任何质押。理查德·惠特尼当时在公众面前的身份还包括摩根证券的经纪人，摩根大通银行的高级合伙人之一乔治·惠特尼的兄弟。他身材高大，衣着光鲜，而且态度强硬。能有如此身份的人开口借钱似乎是他看得起你的表现——但是他却很傲慢地把温伯格的名字错叫成了“温斯坦”——况且这次惠特尼向温伯格借钱的总数比之前的人少很多了，仅5万美元。温伯格当时对惠特尼说他要考虑考虑，回到办公室之后，他马上给惠特尼打过电话去说这笔钱他不能借。后来一位同事问他为什么不当面回绝惠特尼，温伯格面带羞涩地说：“我偶尔也要做一次绅士。”
温伯格并不是一毛不拔的铁公鸡，他有的时候也相当大方，小E·J·卡恩在1956年《纽约客》的人物简介中记述道：“当听说他之前的一位竞争对手遭遇了巨大困境的时候，温伯格亲自给对方打去电话，当确证了对方的悲惨境遇之后，他果断地答应为对方提供每周100美元的生活费直到其去世。”当B·F·百路驰的董事会于1931年在阿克伦开会时，当地银行开始出现挤兑的现象，也就意味着百路驰面临着一段艰难的时光，其数千雇员也前途难测。温伯格自告奋勇去当地帮助他们，花了整整10天的时间查看银行的账册。在确信只要有足够的钱就能帮助该银行摆脱困境的前提下，温伯格给纽约的多位银行家致电并说服他们向这家银行注资。阿克伦本地银行重获生机，百路驰的资金及雇员都未受影响，温伯格回到了纽约，对他而言这样的事情都不值一提。
高盛当时正处于一个敏感的“内部运营权力交接”时期，公司内部急不可耐地盼望生意能早日好起来。时任高盛五位合伙人之一的欧内斯特·洛夫曼乐观地指出：“我们的未来肯定不错，因为我们不可能比现在做得更糟了。”也就是从这个“不可能更糟”的基础上，温伯格领导着公司稳固了自身在华尔街上的地位。1937年，《财富》曾把高盛的复兴评论为“近10年来最引人注目的投行复生记”。公司依然信心坚定地扩张业务领域，借用沃尔特·萨克斯的话说，“我们后来的25年都在急剧扩张业务领域”，而扩张带来的利润直到40年代中期才得以体现出来。
温伯格在公司内的领导地位日益巩固，很快就出现了把公司称为“西德尼·温伯格的公司”的说法。虽然高盛是一家家族企业，但是他对萨克斯家的人并没有给太多情面。为了向所有人昭示萨克斯家的人在公司里做不了主，他在合伙人的餐厅里放了一张圆桌，这样一来就无须让萨克斯家的人坐到上席。温伯格在公司内的升迁非常迅速，而且其为人处世一直非常强势。他在高盛合伙人体系内的股份百分比由1927年的9.5%增长到了1937年的30%。苏利文·克伦威尔重新起草了高盛的合伙人合约，规定公司的定名权归属于一个由极少数人组成的托管组织；当另外两位托管人去世之后，“高盛”这个名号实际上完全落在了温伯格一个人的手上。温伯格自己说，成功的秘诀在于“热爱工作，不惧怕直面问题——而且干一行爱一行”。他从没有说过要到处施威，但是公司里其他的人绝对忘不了这一点。
艰难的时势不仅会创造业务机会，也会揭开伤疤，高盛也不免同时经历了两种境况。当温伯格去拜访其他公司的高管时，有几家的领导者拒绝与他见面，这有可能是因为他的公司无足轻重，也有可能是因为高盛交易公司的失败糟蹋了公司的名声。而这一时期的业务机会在商业本票上。1932年，当别的公司还在这一业务领域苦苦挣扎的时候，高盛通过兼并其在这一领域的主要对手哈撒韦公司，积极拓展了业务领域，使得公司在美国中西部地区也有了足够的影响。[11]几年之后，位于波士顿的韦尔–麦凯公司分裂成了两家公司，麦凯兄弟把他们南方纺织厂的本票业务也给了高盛。随着经济的复苏，商业本票市场也有了相当的增长，除了一般商业银行之外，其他的金融机构和实体企业也介入了这个市场。当时各家机构“开展这些业务的利润率已经相差无几”，但是因为总量相当可观，所以还是可以把它当作一个稳定的收入来源。更重要的是，这项业务也是高盛在未来与其他很多公司开展合作的契机。
1935年，西德尼·温伯格被卷入了一场信用危机，多家报纸头条报道了这条新闻：麦凯森–罗宾斯公司——温伯格出任该公司董事，而且是“来自外部”的独立董事，以维护投资者利益为己任——突然宣布破产，而之前很长一段时间内这家公司的报表都显示其在赢利。这不是一个意外的破产：其实当中存在的财务诈骗已经隐藏了很久。麦凯森·罗宾斯最早是康涅狄格州的一家制药商，实际运营这家公司的人叫F·唐纳德·考斯特，温伯格是在度假的时候偶然结识了他。考斯特习惯在南塔基特附近玩游艇，而温伯格也正好在这个区域有度假别墅，考斯特理所当然地要请温伯格去看看他那艘134英尺长的游艇。温伯格划着一艘老旧的小船出海，没想到划得筋疲力尽才靠近游艇，还被游艇掀起的浪头打翻了——直到考斯特把他捞了起来。
考斯特当时的理念是在全美范围内收购药品批发商，以此来建立一个覆盖全美的药品产销一体化网络。考斯特和麦凯森的其他领导者伪造了提供给普华永道的库存“证据”，即公司在加拿大一所大库房里存有大量成药的证明，并说服普华永道接受了这类证据，借此发布了公司高额“赢利”的虚假信息。麦凯森的破产对温伯格确实是当头一棒，但是其实整件事情都是可以避免的。随着事情的逐渐明朗，考斯特的真实身份也被揭露出来，他真实的名字是菲利普·穆西卡，而这个名字其实高盛以前就接触过。沃尔特·萨克斯的父亲在早年就曾做过一张信用记录表，其中就以红笔明确地勾去了穆西卡的名字，因为这个人曾被美国海关多次稽查出违规事项。而且多年之前沃尔特·萨克斯本人就曾拒绝过此人以“考斯特”的名字提出的由高盛为其组织几百万美元的债券发行业务，当时据称这笔融资也是用于公司的再发展的。温伯格后悔地说：“我所知道的就是账面上的成药数量，仅仅按照书面上的数字判断，这家公司确实在同行中算是佼佼者了。”他就此事给自己下了个判断：“看来我真的不太聪明。”在麦凯森领导层召开的紧急会议上，大家听说穆西卡自杀了，温伯格这次不会再被骗了。他不失幽默地说：“由于他罪恶多端，我们解雇他吧！”
显然温伯格在此事上确实有了不少心得。高盛后来的一位合伙人乔治·多蒂曾这样说：“西德尼能敏锐地发现干坏事的家伙。西德尼·温伯格最中意的一个词就是‘正直’。他差点儿就把这个词供在了神坛上，还有这个词的寓意——诚信并且以维护投资者的利益为重——错误是可以原谅的，但是欺诈却绝不能宽恕。温伯格和他的正直教条无处不在。只要人们后来谈起道德问题，都会被称为‘西德尼·温伯格问题’。”
“高盛的文化源自西德尼·温伯格，”阿尔·费尔德作为一位在高盛任职50年的老员工做出了这样的评述，“他坚定地引导着公司沿着一条笔直却狭窄的道德路线前进——真正的情谊贯穿其中。高盛是一个真正的精英群体。温伯格先生不能容忍任何发生在其他公司里的那些特别伤人的明争暗斗。高盛内部不存在权力争斗完全得益于西德尼·温伯格的全能，他不仅性格坚毅而且精力过人。”
