黄侃在武昌文普通学堂所受的革命思想影响很深，敢于在同学中宣传反满、反君主专制，引起了学校领导的关注和不满。有个学监叫李贡三，依靠裙带关系身居重要岗位，耀武扬威，发号施令，动不动即对学生进行打击报复。他喜欢在学生集会时对学生“训话”，因为肚里没有多少墨水，每次训话，常常念错字，扯错事，使学生听得哭笑不得。有一次跟学生“训话”前，要一位职员给他一个学生名册，进行点名，有个学生叫朴（读瓢）朴（读卜）朴（读迫），李贡三念成朴朴朴，统统读卜字音，这个学生默不应声，而全队发出讥笑。李贡三怒斥众生：“你们有什么好笑的！朴朴朴哪里去了？”仍没有应声。
队伍中有一位同学把姓朴（瓢）的推了出来，李贡三怒眼圆睁问：“朴朴朴是不是你？”朴朴朴摇着头。
李贡三大喝一声：“那是谁？好呀！我点你的名，你不答应，好大的狗胆！看我晓得整你！”
突然，黄侃从人群中站了出来，质问李贡三：“你这就太不公平了！因为不是朴朴朴姓错了姓，是你李学监读错了字。”李贡三极为尴尬。
又一次，李贡三听人传说，黄侃、田桐、宋教仁等在寝室议论革命，图谋不轨，于夜间“视察”黄侃等的寝室，李见黄侃等问：“你们在谈论什么？”
“讲笑话。”田桐答。
“讲什么笑话？”李贡三问。
黄侃说：“讲吴中某富翁家中的笑话。他家有位呆公子，年三十，倚父为生。父年五十了，遇阴阳先生推断父寿当为八十，子当六十二。呆子泣曰：‘我父寿止八十，我到六十以后，那二年靠谁养活？’黄侃说着，田桐、宋教仁都开怀地笑了起来。李贡三皮笑肉不笑地走开了。”
欢送李贡三的又是一阵笑声。
这笑声像钢针一样扎得李贡三很不好过。他意识到黄侃他们是讥讽他靠后台为官，一旦后台倒了，也会像那呆子一样，要哭泣了。
一天，有位同学急匆匆地跑进黄侃的寝室，报告说：“学校的公告栏里贴了一张公告，黄侃已被开除学籍，宋教仁也受到警告。”黄侃愕然，那为什么？随后跟那位同学走出了寝室。黄侃一看，果然如此。
黄侃气愤极了，许多同学也为黄侃鸣不平，有的还主张找校方讲道理，到官府去告学监李贡三的状，控诉他打击报复。
田桐想了想说：“不必，讲理没有用，告状更不行，甚至可能是王小二告状，自家告自家。”
宋教仁知道黄侃的父亲和湖广总督张之洞有旧交，建议可去找张之洞讲讲。
那时张氏年近七十，他身材矮小，说话时牙不能关风，发出嗡嗡声；精神欠佳，行走不便，出门多坐马车，对学生态度和蔼，大家都称他“督帅”，写信给他称“老师”。一见老朋友的儿子黄侃来找自己，陈述被开除情况，先是有些惊诧，因为学校当局并未报告此事。当时的情况是，阅读革命书刊，议论革命事情，几乎有三分之二以上的学生。学校当局怕扩大事态，闹出来以后，使自己获罪，只好隐匿不上报，所以张之洞还不知道。但看老朋友的份上，且黄侃又是当世不可多得的人才，便承诺为其资助官费到日本留学。
黄侃到日本后，入早稻田大学学习。住在东京中国留学生会馆。馆址设于骏河台，外观颇为宏伟。到日本留学的学生，大多住在这里。从1910年开始，成立了中国留学生会馆组织，由各省学生开全体大会选举干事若干名以处理之。湖北士官学校学生吴禄贞谓会馆之于中国，犹美国之独立厅云。会馆经费开支，按照会章每一学生每月缴纳三角，由同乡会代收缴付。
1906年1月31日，黄侃在武昌文普通学堂的同学宋教仁亦已至早稻田大学报名入学。在此，相互很快有了接触，都极为高兴。与此同时，还会见了田梓琴、曹亚伯等。
辛亥革命史的第二个阶段，是从1900年到1905年。这个阶段的特征，可以说是群雄并举而群龙无首。这一点，孙中山于1905年7月28日（同盟会成立前不久），在东京“二十一世纪之支那”社与华兴会会员及其他留日学生会见时，说得最清楚。论及当时大势、革命方法和联络人才之重要，他说：“中国现在不必忧各国之瓜分，但忧自己之内讧。此一省欲起事，彼一省亦欲起事，不相联络，各自号召，终必成秦末二十余国之争，元末朱（元璋）、陈（友谅）、张（士诚）、明（玉珍）之乱。”到第三阶段，即从1905年八月同盟会成立到1911年武昌起义和次年民国成立，清室退位。同盟会成立，是辛亥革命史上的一件大事。这是当时反清各团体、分子的联合统一组织，在孙中山、黄兴的领导下，共同一致，从事革命。黄侃就在这个时期加入了中国同盟会，具体时间为1906年初。黄侃加入中国同盟会的消息一传到张之洞的耳里，他便取消了黄侃留学的官费。黄侃从此开始了革命者的流亡生涯。
在这个“流亡”时期，黄侃主要做两个方面的事情：一是“务学”，即师余杭章太炎（炳麟），学习音韵、说文；一是同章太炎、刘师培筹商革命，为同盟会的机关报——《民报》撰稿。
1903年，章太炎以《苏报》案入上海英租界巡捕房狱，判处监禁三年。到1906年5月出狱，孙中山遣使迎赴日本，入同盟会，任《民报》总编辑。时中国留学生聚居东京逾万人，竞趋章太炎门下请业。一天，黄侃也随众往谒。刚到门前，见壁间大书四语，曰：“我若仲尼出东鲁，大禹长西羌，独步天下，谁与为偶。”这本是引用东汉戴良的话，黄侃见后，觉得章太炎狂妄，殊难接近。去一次后，就不想复去了。
但黄侃对《民报》的兴趣极高，看法极好，每期必读。特别是对章太炎的文章极为钦佩，他的文辞渊雅，立论以经史为根据，具有很强的说服力。当时社会上发行较广的是《民报》和《新民丛报》。《民报》是革命派的代表喉舌，《新民丛报》是改良派的代表喉舌，相互进行激烈的论战。改良派说，不需要革命，也不能够革命，不需要，是因为清廷实行新政和立宪，可以使中国臻于富强；不能够，则是因为民众暴动必定会招致列强出兵干涉。章太炎有力地驳斥了这些谬论，并敏锐地发现，改良派致命的弱点就是完全不相信群众，十分害怕群众。他撰写的《革命之道德》，热烈赞颂农民、工人、小商贩和下层知识分子是最高尚的人。
章太炎在《民报》上还发表了《无神论》《建立宗教论》《人无我论》和《俱分进化论》《五无论》《四惑论》等一系列哲学论文。他从世界观的高度，对中国传统的封建思想，对近代西方资产阶级的信念，都进行了猛烈的冲决，提出了不少发人深省的挑战。
《民报》在宣传革命方面功勋卓著。每一期出版后，很快就销售一空，往往要重印多次，发行量增至16000份以上，在当时革命出版物中远居前列。
通过对《民报》的不断阅读，使黄侃对章太炎有较深的认识，从而也逐渐地消除了误解，并不断地为《民报》撰稿。千里马也总是会遇到伯乐的。一天，章太炎看到黄侃写的一篇文章，大加赞赏，立即以书约见，许为天下奇才。
1907年秋，章太炎闻黄侃将归国省亲，谓之曰：“务学莫如务求师。回顾国内，能为君师者少，君乡人杨惺吾（守敬）治舆地非不精，察君意似不欲务此。瑞安孙仲容（诒让）先生尚在，君归可往见之。”黄侃未即答。章太炎徐曰：
“君如不即归，必欲得师，如仆亦可。”黄侃遽然起，即日执贽往，叩头称弟子。随即偕苏曼殊搬入小川町太炎住所，日相追随，在学习音韵、说文的同时，积极为《民报》撰稿。
