1924年，17岁的林彪人生中第一次喜欢上一个女孩。他自幼身体单薄，弱不禁风，当时头上还生有黄癣，女孩认为他形象太差，拒绝了他的求爱。遭遇失恋打击的林彪决心斩断情丝，做出一番伟业。恰在此时，中共中央委员会发布第六十二号通告，要求各地迅速选派党、团员前往广州，投考第四期黄埔军校。林彪在堂兄林育南的影响下，刚刚加入中国共产党，他很想到军校历练一番。怀揣着林育南写给黄埔教官肖楚女、恽代英的介绍信，这位瘦弱的湖北少年只身南下了。
林彪的体格决定他无法成为军校的好学生，体能训练对他来说就很要命。按照军校惯例，每天天一亮，全体学生都要列队跑步绕岛一周，大约十五公里。有一次，教育长邓演达到校视察，学员奋力表现，跑得比平时更快了些，结果一个学生扑通倒地，扶起来一问，这名学生叫林彪，他报告说跑得太快吃不消了。邓演达只好命令他改为快步走，不要硬撑。
也许是身体不好的原因使得林彪性格内向、淡漠，他对校内剑拔弩张的左右斗争并不积极，不像陈赓等学生干部，早早就在政治上表现突出，获得国共领导人的共同瞩目。聂荣臻曾在黄埔担任政治部秘书，他在回忆录中写道：“我认识林彪最早是在大革命时期的黄埔军校。他当时是第四期学生，学习上比较平庸，政治上也不活跃。”
如此平淡无奇的中等生，校长自然不会关心，甚至可能对林彪这个名字根本没印象。蒋介石注意到林彪已经是1933年2月，在反围剿中，林彪指挥黄陂、草台岗战役，歼敌三个师，俘获二万五千余人。那一年林彪才26岁，一鸣惊人。蒋介石深感耻辱，他在给中路军总指挥陈诚的信中说：“此次挫败，凄惨异常，实有生以来唯一之隐痛。”他称林彪是“战争的魔鬼”，悬赏十万元缉拿其首级。
1938年2月，林彪被友军哨兵开枪误伤脊椎骨，留下终生未愈的植物神经紊乱症。延安医院条件较差，中共中央决定送林彪到苏联养病。1941年10月，林彪自苏联归来，途经西安，蒋介石安排胡宗南亲自接待，还派了戴笠赴西安专门负责林彪的安全。据说，蒋介石暗示戴笠此次接待要争取把林彪招入国军阵营，但戴笠似乎没有准确传达委员长的意思，此事并无下文。
1942年8月，蒋介石提出要在西安会见毛泽东。周恩来行事谨慎，建议让林彪代表毛泽东出席谈判。据侍从副官居亦侨回忆，抵达西安后，林彪跟随周恩来来到蒋介石客厅门口，见到蒋便立正敬了个军礼，说：“报告校长，学生林彪到！”蒋介石回了军礼，拉着他的手让他坐。蒋介石和周恩来落座后，林彪仍然很拘谨地站在周恩来身旁，蒋介石再次让座，他谨慎地说了句“谢谢校长”，这才坐下。
1945年秋，久病的林彪华丽复出，与国军打响东北争夺战，“战争魔鬼”归来，不再对校长毕恭毕敬，又一次证实中等生不可小看。1947年，林彪先后发动夏季、秋季、冬季攻势，歼国军30余万人。在东北战场上，他打败了熊式辉、陈诚、范汉杰、廖耀湘等蒋介石手下名将，整个国军无人是其对手。1948年11月，林彪率部入关，与罗荣桓、聂荣臻等指挥平津战役，最终以伤亡三万九千人的代价，获取了消灭和改编敌军五十二万人的重大胜利。至此，基本上解放了华北地区，使国民党军队驻华北主力几乎丧尽。
在辽沈决战前的军政会议上，蒋介石对部下慨叹：“我要表扬他（林彪），他是黄埔最优秀的将军，因为他把他的学长和教官都打败了！我这个校长失职啊，在黄埔对他关心不够，以致他投奔了共产党！我对在座诸位很关心，但是却让我非常失望，我很痛心！”蒋介石质问杜聿明：“为什么林彪能打游击，就地筹粮筹饷，而你就不行？你们都是黄埔生，可你是一期的，他只是四期的，为什么一期的却打不过四期的？”
