杨宪益出国留学整整六年，六年的时光并非全部花在读书上。那时的中国留学生的留学生涯大多是出国即入校，入校只读书。而杨宪益不是这样的，他的思想很活跃，他的行动很自由——到处走，而他口袋里的钱支持这一切。与其说他是留学，不如说是游学，一游二学。
就在杨宪益优哉游哉的留学生涯中，他结识了一位美丽、聪明、单纯，并且与他同样爱玩的英国小姐，异族之恋继而顺理成章地生发了，开花了，将来还要结果。
做留学生的时候，他演讲、办报、组织社团，宣传抗日；毕业后，他谢绝留在国外的邀请，毫不犹豫地要回到抗战中的祖国去，他说，“我是中国人，如果不回去为中国效力，我会感到羞耻的。”
看杨宪益在自传里列出的他留学期间曾到过的国家、地区或景点，就像是到了一位朋友家里，主人拿出一抽屉珍藏的宝贝，“哗啦”一下倒在床上，只见五颜六色，美不胜收，每一个小东西都有一段引人入胜的故事，令人无法不生出羡慕之心来。
1934年夏天，杨宪益办好护照，他的目的地是英国，可因同行的朗曼老师夫妇要先到美国去看一看，他自然也乐得赴美。他们买的是到加拿大温哥华的船票。船自上海起航。这是杨宪益第一次单独离开天津，而且是出那么远的门，母亲既不放心，也依依不舍，她要去上海送儿子上船。池太太提出她也要去送，徐燕若说：“好吧好吧。”结果她与池太太夫妇以及家里的一个老仆人把儿子由天津一路送到上海。
池太太后来是自杀死的。在杨宪益留学期间，她曾给他写了许多信，可他一封都没回；杨静如也记得池太太给她写过一封信，信中有“我现在世界上只剩你一个人了”云云，她也没有回信。
杨宪益乘坐的是加拿大女皇轮船公司的一艘船，第一站是日本神户，接着是横滨、东京，过了夏威夷后，便到了终点站温哥华。这一程，用了一个月的时间，船每泊一处，他们就登岸游览一番。
之后一行人直奔美国西雅图，在西雅图住了两天，四处观光，随后去了怀俄明州黄石国家公园、科罗拉多州落基山，又到了伊利诺伊州的芝加哥。在芝加哥参观了正在那里举行的世界博览会，还到露天剧场去听了一场交响音乐会。去看了纽约州的尼亚加拉大瀑布，而后抵达纽约市。在纽约待了十来天后，乘船越过大西洋来到英国英格兰南岸的城市与大海港南安普敦，而后抵达伦敦。在准备投考牛津大学的日子里，他还去过巴黎。
在等待入学的日子里，他又至少去了巴黎一次，并在那里小住半月；在瑞士的洛桑等地逗留过一个月。其间曾到一个瑞士人家里住过几星期；为了提高法语听力与阅读能力，还曾到洛桑大学去听了几场讲座；去瞻仰了拜伦的长诗《锡庸的囚徒》的诞生地——锡庸古堡；参观了阿尔卑斯山的几个滑雪场。
他还乘旅游班轮到地中海观光一个月，游览了欧洲伊比利亚半岛南端的港口城市直布罗陀、阿尔及利亚首都阿尔及尔、欧洲大陆的最西端的葡萄牙首都里斯本、地中海最大和人口最稠密的岛屿意大利西西里岛、有“地中海心脏”之称的岛国马耳他、西方文明的发源地希腊、地中海东部的大海湾爱琴海、土耳其最大的港口城市伊斯坦布尔、人类文化的发源地之一的埃及。
他在阿尔及尔山上观猴，进里斯本的一家有名的赌场玩轮盘，在西西里一家咖啡馆外的树荫下与一位葡萄牙老商人饮酒闲聊，参观了希腊的神庙和港口、伊斯坦布尔的清真寺与博物馆，夜游埃及的金字塔并观看了肚皮舞。
1936年夏，杨宪益还应一位瑞典青年律师朋友的邀请，到瑞典去待了一个月。在那里，他听歌剧，参观历史博物馆，与汉学家会面，品尝精美的瑞典饮食，还去了瑞典西南部海岸著名港口城市哥德堡，到首都斯德哥尔摩的一家游乐场闲逛。
就读牛津大学后，假期里，他也总是到同学的家里去小住，参观家庭作坊，或者长途徒步旅行。1937年夏，他独自一人到英国西南角康沃尔郡的一个古朴的小渔村，租住在一个家庭旅馆，远离熟人朋友，隐居了一个月。
之后他又与人做伴，去了比利时，游览了首都布鲁塞尔，还到一些著名的洞穴探幽；接着到了荷兰，参观了创建于相当于中国明朝年间的、欧洲历史最悠久的大学之一的莱顿大学，还观赏了各种式样的风车，并在古朴各异的乡村中穿越。
他们还从德国西部莱茵河畔名城科隆开始作长途徒步，到过海德堡，那里著名的中世纪城堡肯定会吸引他们。他们还参观了与城堡同样古老的、被视为欧洲科学文化中心的海德堡大学；他们到过曾经是古罗马城镇、公元六世纪为法兰克王室驻地的德国西部城市科布伦茨；到过德国首都柏林以及德国文化名城魏玛，那是歌德和席勒创作出许多不朽文学作品的地方。
那时**德国的狰狞面目尚未完全暴露，这是杨宪益愿意去德国游览的原因。但是德国的土地上，已经到处弥漫着疯狂的景象，那景象使他非常反感。他还在一个露天剧场观剧时，近距离地看到了从入口处走来的希特勒，他没有像在场的许多人那样站起身来以示恭敬。
1940年初夏，空气中已经闻得到硝烟的味道，德国军队以闪电战打到巴黎，与法军联合作战的英国军队从法国靠近比利时边境的港口城市敦刻尔克大规模撤回，杨宪益在焦急中盼到了从巴黎度假回来的女友戴乃迭，两人随即又到剑桥附近一个美丽宁静的乡村待了两周，度过了他留学期间“最后一个田园牧歌式的假期”。
杨宪益在留学期间的休闲与旅游，仿佛是在实践“走万里路”的中国古训。这种阅历对他了解异国社会，体会当地的风土人情，增长见识无疑大有益处，难怪他的同学们都觉得他知识丰富。这也使他成为一个见多识广、谈吐有趣的人。
他多次违反学校规定的返校时间，他常常因此不得不翻墙入校，或从一个运煤通道遛进学校。他与一些同样不守校规的学生做朋友，晚上喝足了啤酒后，在校园里搞一些恶作剧，装神弄鬼吓唬胆小的同学，或用玩具气枪射击路灯，有一次竟差点打到了学院院长的鼻子！后来缴了不少罚金方才过关。
对于成绩，他的同学中，有不少人学习的动力是为了毕业后能凭着好成绩谋个好工作，而他是肯定要回祖国的，他认为成绩再好对他也没有用，他回国到大学里找个工作不成问题。当然他对此是有底线的，他并不因此就抱着混个文凭回国的打算。在一些时段，他还是认真读书的，加上以他的聪明，他的成绩总还不错。只不过他不是那种传统眼光里的好学生。
杨宪益在国内，对古希腊盲诗人荷马创作的长篇史诗《伊利亚特》《奥德赛》，古希腊悲剧名篇包括普罗米修斯为人类的光明与温暖从天界盗火而被宙斯惩罚的《被缚的普罗米修斯》、恋母情结下弑父的《俄狄浦斯王》、杀子复仇的《美狄亚》，以及两千年前的古罗马历史学家李维的罗马史、古罗马最伟大的诗人维吉尔的英雄史诗、古希腊伟大的哲学家柏拉图与苏格拉底等人的对话等作品颇为着迷，这并不奇怪，这些包含了传奇、悲剧、哲理、理想主义、英雄主义与道德说教的作品，对青少年具有普遍的无穷吸引力。既然母命出国，他便决定到英国去学习西方古典文献，学习希腊文和拉丁文。
杨宪益初到伦敦，他的朗曼老师给他分别介绍了一位教他希腊文与拉丁文的私人教师。教希腊文的老师是牛津大学的毕业生，因此当杨宪益问他牛津与剑桥哪所大学更好时，他便指向了牛津。
杨宪益于是决定报考牛津。但是牛津入学门槛较高，而杨宪益对于希腊文与拉丁文，根本谈不上什么基础。希腊文还是在出国前一年，由一位希腊老商人，总共教过他十几个小时，还只限于现代希腊文；至于拉丁文，他在国内只读过一本拉丁文入门的教材，知道一点语法而已。而牛津每年留给亚洲或非洲学生的名额只有一两个，看起来希望非常渺茫，但杨宪益有的是勇气，有的是自信。
他下决心从头学起，一天里几乎所有时间都花在了用功上，这样刻苦了五个月，居然比较轻松地通过了笔试，可是面试出了问题，而且问题居然还是“非智力因素”。当主考人得知这位亚洲学生学习希腊及拉丁文只花了不到半年时间，就通过了英国学生常常要花七八年时间才能通过的考试时，仿佛杨宪益的轻而易举对主考者形成了一种嘲讽，于是他们借口杨宪益的考试成绩合格是侥幸获得的，并以学校名额有限，杨宪益应进一步打牢基础为由，表示愿意第二年再录取他。
杨宪益入学后，由于功课不是太紧，导师宽容，加上他也不笨，所以尽管他不是那种死啃教科书的学生，而只愿意按照自己的兴趣读书，最终还是顺利地毕业了，拿到了牛津文学学士学位。
