杨宪益的父亲去世得早，对儿子的未来自然来不及规划；杨宪益的母亲或因她自己的人生没有什么遗憾，对儿子前途的选择也就没有什么太多意见。杨宪益喜欢文学，就尽由他去，并不逼着他继承他那银行行长父亲的衣钵，也不想着利用现成的父执亲友的人脉，鼓动他往仕途上走。
杨宪益虽然生在一个与权贵有着千丝万缕密切关系的家庭，他与权贵却仿佛有着天然的距离，这当然与他做一个自由主义知识分子的人生道路选择有关。
杨宪益对父亲的职业似乎完全没有兴趣，似乎也没有经济方面的天分。他的妹妹就说他连数钱的方式都很拙劣。杨宪益的工作目标很明确，打算牛津大学毕业回国后，就到一所大学去执教。
1937年“七七”事变爆发后，日本对中国的侵略全面展开，为了保存中华民族的文化、传统、教育不致被日本侵略者毁灭，华北及沿海许多大城市的高等院校纷纷迁往祖国的腹地西南。抗战八年间，仅迁入云南省的高校就有十余所，其中最著名的，是由北京大学、清华大学与私立南开大学联合而成的西南联合大学。
杨宪益在哈佛大学向他发出邀请的同时，就收到了来自祖国西南联合大学的邀请，推荐人是当时在该校中文系执教的沈从文，另一位是该校外文系教授吴宓。
杨宪益的小妹杨静如当时在该校中文系念一年级，听过沈从文的课，但沈从文做杨宪益的推荐人，并不是出自她的请求。吴宓对杨宪益并不十分陌生，他读过杨宪益上高中时写的一些诗歌，并留有深刻印象。而那时杨宪益学写诗歌，正是因为在学术副刊上看到吴宓发表的一些所谓“旧瓶装新酒”的五言律诗，兴趣大发而照葫芦画瓢的。但沈吴二人推荐杨宪益，主要还是因为当时国内尚无治希腊、拉丁学问的学者，学校当然需要杨宪益这样的人才和师资。
1940年秋的一天，杨宪益登上了归国之途。当他作别美丽古老的牛津大学，环顾校园，对数年丰富多彩的异国留学生活一朝结束，并没有多少留恋。二十年前，徐志摩作别剑桥大学时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”，因而感慨良多。而今杨宪益带走的何止是云彩，他带走的是牛津，是伦敦，因为英国的女儿、他的未婚妻戴乃迭与他同行。
戴乃迭大概也不会有多少离乡别国的伤感，一是跟着心上人走，永远不会有天涯海角的感觉；二是所要去的是她自小生长后又一直怀念的地方；三是她的父亲当时还在中国工作呢。
杨宪益与戴乃迭从伦敦乘坐了一小时火车，来到英格兰南岸的大海港南安普敦，然后从那里乘船前往加拿大，再从加拿大乘船经上海到香港，从香港乘飞机抵达陪都重庆。
杨宪益未回国时，他的母亲徐燕若就已与大女儿杨敏如一道从天津来到重庆，住在市郊一个叫小龙坎的地方。中央大学校长罗家伦在那里有一幢小洋房，许是战时他也经济不阔绰，所以一家人住在楼上，而把楼下出租。徐燕若即把楼下租下来。
母子久别重逢，徐燕若当然异常欢喜，可当她听儿子说过几天就要动身去昆明工作，马上又转喜为悲，以至于哭哭啼啼，一是舍不得与儿子才相聚又分离，二是担心昆明不安全。杨宪益显然是个孝顺的儿子，见母亲如此，心下不忍。罗家伦也下楼来劝杨宪益，希望他改到他的大学去工作，说学校的英语系缺教授。
中央大学西迁，在沙坪坝地属重庆大学校区的一个小山丘安家。嘉陵江从坡下蜿蜒而过。1939年秋，因学生人数增加，校舍不够，于是在嘉陵江上游的对岸一个叫“柏溪”的地方建立分校。
杨宪益的小妹夫、毕业于昆明西南联合大学的赵瑞蕻与杨宪益离开中央大学前后脚，也来到该分校教书，五六十年后写文章回忆柏溪道：
柏溪离沙坪坝北面约20里，在嘉陵江东岸，原是一个只有二十来户人家的小山村。中大在那里征得约150亩土地，创办了分校，可以容纳一千多学生。那里丘陵起伏，环山临江，有茂密的树林，潺潺的流泉，自然环境很不错，是一个教学读书的好地方。从码头往上沿山腰有一条石板路（也算是村里唯一的一条街吧），弯弯曲曲，直通分校大门口，两旁有茅舍和小瓦房、小商店、小饭馆。分校整个校舍分布在一座山谷里较宽敞的地方，高高低低，一层一层，学生教职员宿舍、教室、实验室、图书馆、大操场、游泳池等等，都安排在绿树掩映着的山谷平台间。我特别喜欢那里有一股清泉，从深谷流涌出来，沿山坡直入嘉陵江中。冬天水少，春夏间，尤其是暴雨时，那溪水便哗啦啦地奔流着了。我一到柏溪就住在分校最高点，教师第五宿舍，真是运气，登高远眺，可以欣赏江上风帆、隔岸山色。从宿舍东头走出去，是一条幽径，有丛丛竹子；三月里油菜花开时，一片金黄色，香气四溢，真是美得很。在抗战艰苦的时期，生活困顿中，能在这个幽静的地方住下来，教学外还能从事写作和翻译，真有意外之喜。
杨宪益听从了罗家伦的建议，他立即给西南联合大学写了一封道歉信，实话实说，说母亲的缘故他们不能前往应聘了。
杨戴二人是在中大师范学院英语系工作，赵瑞蕻是在文学院外国语文系。初到柏溪任助教的赵瑞蕻在那里如鱼得水，心情好极了。在他笔下，中大分校不仅自然环境优美，人文环境也很好：系领导目光远大，有思想，有气魄，有胸怀，爱护人才；同事们也都积极工作，相处和睦。
杨宪益与戴乃迭在中大分校待了不到一年就离开了，原因是他们在那里生活得很不愉快，他们眼里所看到的景象、感受与妹夫完全相反。
首先是校方以杨宪益缺乏教学经验为由，只聘他为副教授；戴乃迭的英文虽然比学校的所有教授都好，但也因没有英国语言文学的学位，只被聘为讲师。
其次是杨宪益戴乃迭与学生们相处很融洽，他俩从学生们那里了解了许多国内的政治局势，包括激烈的国共斗争；得知本校的学生中既有共产党员，也有政府的耳目。一般师生的活动都处于特务的监视之下，而他与戴乃迭竟也很快便领教了。
他们因新从国外回来，行事与说话自由惯了，不免被学校当局视为危险的自由主义者。有次学生问戴乃迭对三青团的看法，戴乃迭竟直言不讳道，她从来就不喜欢这类组织，因为这使她想起**德国的盖世太保。
这话传到当校当局耳中，戴乃迭立刻被视为反政府分子，加上人们早就对她这样一个英国小姐怎么会嫁给中国一个普通的知识分子起疑，这下等于是找到答案了！戴乃迭是英国共产党间谍的流言在学校里不胫而走，事实上是戴乃迭真地被校方认定为英国共产党员。
杨宪益关心时局，觉得官方的《中央日报》的报道和观点只有一面之词，于是订阅了共产党的《新华日报》想加以参照，不料又被视为异类。学校里经常有可能是共产党员的学生，或失踪或横死的消息传来，这既使杨戴对政府的行径反感，同时又切实感到人身安全所受到的威胁。
政府对中央大学当然是特别重视的，校长都由中央政府直接任命，蒋介石甚至还一度亲自兼任过该校校长，杨宪益因此在心里对中大有些不以为然。
杨宪益的系主任叫张沅长，是校长罗家伦的内弟，比杨宪益年长整整十岁，复旦大学毕业后，留学于美国，获约翰霍浦金斯大学哲学博士学位，回国后在大学任教，在莎士比亚研究等方面颇有建树，后来也是储安平任主编的被视作中国自由主义知识分子旗帜的杂志《观察》的撰稿人之一。
可是他与政府走得很近，不，是直接走进政府，他1943年任国民党中央宣传部专门委员会主任，1944年后任外交部专门委员、机要秘书、情报司司长等职，后去台湾。
杨宪益在半个世纪后的回忆录中谈起张沅长与罗家伦，笔下颇有些辛辣气味，他用了一种揶揄的口吻。他把张沅长与罗家伦都称为“国民党官僚”，并用狡猾或笨拙的动物来形容他们的外表，说张沅长“长相像鼬鼠，像狐狸”；说罗家伦“身材矮胖，长着两条短粗的腿，很像是一只熊。”
杨宪益当年因妻子不被中央大学续聘，为夫的他当然也不愿再在中大待下去，而夫妻俩这样的离开，可以想见当时心情不会太好，回忆起来没有好话也可以理解。
而且，杨宪益在当时，已与共产党有了接触，他的大妹夫、电子学家罗沛霖是中共党外的布尔什维克。
1937年南京沦陷后，罗沛霖决心跟共产党走，八路军驻陕办事处党代表林伯渠接见了他，并欢迎他到延安。1938年春，罗沛霖进入中共中央军委第三局，参与创建延安通信材料厂，次年受党组织派遣来到重庆，按董必武的指示在党外做统一战线工作。杨宪益就是在他的引荐下，去见过中共中央南方局文化宣传委员会秘书兼文化组组长徐冰。
杨宪益并未受过从事地下活动的职业训练，他既悄悄去见共产党的干部，却也不十分小心谨慎，把徐冰写给他的两封介绍信就放在宿舍的一个抽屉里，而那时家家户户白天都是不锁门的。要说杨宪益粗心，那也不完全是，有天他要去上课，出门之前，他在抽屉上做了个记号，下课回来时，发现抽屉被人动过了！偏偏第二天杨宪益就被张沅长请去谈话，其中有一句是说杨宪益他们刚从英国回来，不知道国内的情况有多复杂，与别人交朋友应该万分小心才是，否则可能会给自己带来很大的麻烦。杨宪益把两件事一联系，认定是张沅长偷看了徐冰的信，当然这也仅仅是他的主观推断。
张沅长这话虽是冲着杨宪益戴乃迭两人说的，但深究起来，所谓谨慎交友，不仅是指他二人所交的共产党及其周围的人，也暗含杨宪益所交的戴乃迭这个女友，因为他们认定戴乃迭是英国共产党，所以也才会在续签第二学年聘书时，只想留杨宪益，而不想留戴乃迭了。这也从侧面可以看出，校方对杨宪益虽然有些不放心，但并没有把他视为危险人物。
而杨宪益戴乃迭当时与罗家伦的关系，很可能并不像他五十年后回忆起来给读者的印象那么对立和严重。杨宪益与戴乃迭结婚，主婚人之一便是罗家伦。而罗家伦来担任这一角色，并不是他主动的；也不见杨宪益受到什么压力，而是杨宪益他们在亲友中自己选定的。难以想象他们彼此关系很僵，杨宪益还会请罗家伦。以杨宪益的性格，也不至于为了某种目的，在自己的婚姻大事上自我委屈。
