富兰克林·罗斯福和爱伦娜·罗斯福的婚礼可能是当年美国发生的重大事件之一。1905年3月17日是圣派特瑞克节，他们将在这一天举行婚礼，西奥多·罗斯福总统是主婚人，他在结婚典礼中将新娘交给新郎。婚礼会场有一群警察、联邦调查局人员、便衣侦探和情报机构人员，他们是不管总统走到哪里都必须跟从着保护他的。对于美国政府和萨拉·罗斯福所采取的一切措施，新娘和新郎都无话可说。
为了避免不必要的麻烦，婚礼在纽约市东七十六街两幢连在一起的私人房子里举行。两个餐厅之间有拉门，把门拉开便可以有更多的空间。这两幢房子属于爱伦娜的一位结过婚的表姐和她表姐的母亲所有。
婚礼上，新娘一只手臂挽着总统缓缓步入礼堂，身上穿着何尔外婆的白色缎子结婚礼服，后面拖着装饰有毛织花边的衣裾，颈上戴着萨拉送的珍珠短项链。兰若普·布朗是男傧相，安迪考特·彼伯蒂担任证婚人。
婚礼的仪式在一幢房子里举行，点心招待则在另一幢房子里。新娘和新郎刚刚互换了一个神秘的微笑后，点心招待就开始了。不一会儿，他们便全然被遗忘似的单独被留下，因为众人都围绕着愉快的总统，热切地听他讲述着他在西部荒野的冒险故事。不管走到哪里，他都会很自然地获得很多喝彩的声音。
最后，结婚蛋糕被切开后，爱伦娜就换上了旅行装，因为富兰克林·德拉诺·罗斯福夫妇即将前往海德公园共度一星期的蜜月旅行。
对罗斯福和爱伦娜来说，蜜月旅行都是真正的成人生活的开始。现在他们可以自由自在地计划他们想做什么事，想去什么地方。他们将拥有一段美好的时光而不必管花了多少钱。
一直到当年9月，他们才牵着一只拴着皮圈的狗快乐地出现于纽约。在回程中爱伦娜觉得有点不舒服，因为她即将有一个孩子了。
这对新婚夫妇不在的时候，萨拉并没有闲着。她在东三十六街125号给他们租了一栋房子，甚至装潢好内部并雇请了佣人，这栋房子离她自己在纽约市的住所只有很短的一段距离。
“母亲真是体贴啊！”这是罗斯福的反应，但他不知道妻子是否想自己去选择她所喜欢的家具。
他们在新房子里安顿了下来，罗斯福又回到哥伦比亚读法律了，年轻而无生活经验的爱伦娜，为了求得忠告和帮助，变得很依赖她的婆婆。他们的第一个孩子在1906年5月3日出生，是个女孩，他们以母亲之名给她取名为安娜·爱伦娜。那年夏天，罗斯福、爱伦娜和婴儿在坎伯贝乐度假，而萨拉则到欧洲去了。在清新的海洋气息下，孩子面颊红润而活泼可爱，罗斯福和爱伦娜甚至偶尔会带她乘坐“半月二号”做短程旅行。
在纽约的第二个冬天与前一年几乎大同小异。罗斯福完成了法律课程，也通过了律师考试。由于他良好的社会关系，秋天时他很容易便找到了一份工作——在澳尔街五十四号的卡特·赖雅德及米伯恩律师事务所当书记。
之后的几个月里，罗斯福觉得自己学到了更多真正的法律并且知道了如何将法律与日常生活联系起来，这些都是在教室里学不到的。
当然，一位初来乍到又毫无经验的书记必须对他的杂务工作感到满足，他必须要认真地到郡书记办公室转交一些契据或是到地方法庭去处理一些小案子。他开始遇到从未接触过的各色人等，那些人从未听过“波塞林社”，更不会有能否入社的担忧。对那些人来说，拥有15或20块钱就是富有；他们多数只有一套外出服，并且可能是从旧货店里买来的；那些人有高的矮的、黑的白的、干净的及不干净的。假如偶然有一件案子使罗斯福接触到地方政治，他便能够了解到坦慕尼派的腐败。纽约市的政治与哈佛或海德公园大不相同，但它同样地使他热血沸腾，使他感觉自己的工作与父亲在海德公园及爱伦娜在纽约市所做的公共服务和社会工作息息相关。
爱伦娜刚结婚的头几年里，并没有积极参与社会工作，因为她的大部分时间都被用于怀孕、生产和照顾孩子。1907年12月23日，他们的第二个孩子出生了，这时罗斯福到卡特·赖雅德及米伯恩律师事务所才不过几个月。第二个孩子是个男孩的消息使他们感到非常高兴，于是他们便以孩子们祖父之名为他取名为詹姆斯。在刚出生的几个月里，詹姆斯并不是个强壮的婴孩，因此，为了照顾孩子，罗斯福夫妇在春天和夏天都没有去过远离坎伯贝乐和海德公园的地方。
此时，萨拉正忙于她自己的计划。她在曼哈顿的东六十五街买了一块地，盖了两幢房子——47号和49号，第一幢她自己住，第二幢给儿子一家人住。罗斯福非常热衷于他在纽约市附近的各类活动，一直到秋天他们搬到新房子以前，他都没注意到也不在意是哪一位女士一直在为他料理家务。
一天，他走进卧室，发现妻子坐在化妆台前伤心痛哭。
“到底怎么回事啊？”他想要知道。
“我不喜欢住在一栋完全不属于我的房子里，”她抽泣着告诉他，“没有一样东西是合我心意的。”
他尽力使自己平和地在她身旁坐下跟她开玩笑，希望逗得她一高兴就把那件烦心的事给忘了。她又怀了第三个孩子，怀孕总是使她觉得非常不舒服，也许她是真的不愉快。
罗斯福对他的家庭生活十分满足，他每天在下班后从屋子里进进出出，逗詹姆斯及两岁半的安娜玩，晚上带朋友回家吃饭，第二天一早就到办公室上班。
即使别人认为他对法律事业不是很认真，现在他也已经是法律书记界的优秀人才了。“哦，我不会永远从事律师业，”他以愉快而不经意的态度告诉家人，“也许有一天我甚至会成为总统。”当时他自己的堂哥正在其位，所以这听起来好像是个有趣的笑话。他向家人表示，他要通过同样的途径去追求总统的职位：先做州议会议员，接着担任海军副部长，然后当纽约州州长，再进入白宫。1909年3月，罗斯福和爱伦娜的第三个孩子出生了，他名叫小富兰克林·德拉诺·罗斯福。全家的一切情况一直都很好，但秋天时三个孩子都感染上了流行性感冒。
安娜和詹姆斯都康复了，但是只有八个月大的与富兰克林·罗斯福同名的儿子却死了，孩子悲痛欲绝的双亲和他们的朋友把他带到海德公园，安置在圣·詹姆斯教堂的墓地。伤心的罗斯福夫妇经过很长一段时间才从丧子的噩耗中恢复过来，因为他们从未想到过会失去看上去那样健康可爱的一个儿子。
之后，富兰克林·德拉诺·罗斯福便集中心力于自己的事业，并且从中得到很多安慰。而冬日将尽时，爱伦娜又怀了一个孩子，这才使她稍感宽慰。
这时，罗斯福将他的兴趣导入了另一个方向。早年在哈佛时，他就慢慢地培养出政治方面的才华。虽然他不能确定是否能够模仿泰迪堂哥的路线，但是对于竞选公务员这回事，他却并非真是开玩笑的。小儿子去世的那年冬天，罗斯福的一宗法律事务使他和荷兰郡的民主党领袖有了一席谈话。话锋一启，连续不断，不久他便问罗斯福是否愿意考虑代表哥伦比亚、普特南和荷兰郡等地区竞选州参议员。在共和党势力范围地区之内，任何民主党提名的人要想入主参议院是根本没有机会的，所以罗斯福成功的机会将是相当渺茫的。
罗斯福当然有资格接受提名，即使他知道自己不会得胜，如果他能为党把这件工作做好，将来就有希望获得另一次的提名。这就像他父亲经常说的，有财富、闲暇和有能力的人，应该把他们的时间用于公共服务。
罗斯福家族的人虽然隶属于不同党派，彼此之间却都忠诚以对。罗斯福这位未来的候选人去咨询泰德·罗斯福的姐姐——住在华盛顿的安泰·贝，希望知道最近退休的共和党总统对于罗斯福以民主党提名竞选的看法如何。事实证明，罗斯福得到了泰迪堂哥衷心的鼓励。
因此，富兰克林·罗斯福回到他心爱的哈德逊河谷地，他喜欢这里甚于世界上的其他任何地方，他决心要把这件以前没有做过的选举工作做得尽善尽美。在海德公园的房子里，还有他母亲和两个孩子与他同住。爱伦娜留在纽约待产，另一个孩子——艾略特于1910年9月23日诞生。
早在爱伦娜起床活动并且能够出席他的政见发表会之前，他的竞选活动就已经开始进行了。老练的政客们都很惊讶于他所使用的竞选方式，选民们也感到惊奇。他租了一辆双汽缸的麦克斯威尔旅行车并雇佣车主当司机，然后和其他的地方候选人一起前往三个郡的每一个城镇和村庄。
他快乐的情绪影响了每一个人。他爽朗、喜欢开玩笑，有才气又英俊潇洒，而且还不到二十九岁，然而凭借对农业问题的知识，却使得农民们对他刮目相看。他本来就像他父亲一样，是这个地区的一名农夫，当他谈论土地、苹果收获、市场及森林保护等问题时，选民们都穿着工作服前来聆听。
他开了很多次玩笑说他不是泰迪，而在一次政见发表会上，有个小男孩对他说，“我知道你不是泰迪，因为你并没有张牙舞爪地发脾气。”
另外一次他对选民说：“我不是个演说家。”
“你不必是个演说家，罗斯福！你就用那种方式跟我们说话吧，那就是我们喜欢听的。”
选举日之前，在海德公园政见发表会上的演说结束了他的竞选活动。刚开始竞选的时候，他不是个演说家，但是接近选举日时，他已经快成为一位很好的演说家了。
选举结果甚至使选民也感到惊讶，富兰克林·罗斯福给了他的共和党对手一次痛击，并且遥遥领先于其他的民主党候选人。他是三十二年来第一位来自那个地区的民主党参议员，在他之前的最后一位是纽伯兹家的一员。
罗斯福太太准备搬到他们在爱伯尼的史特街248号租的房子去，富兰克林·罗斯福则准备从华尔街54号的律师事务所搬进参议院去。萨拉和他们共度了数日，帮助他们安定下来。在爱伯尼家中的第一次社交活动就是为参议员罗斯福的支持者们所举行的元旦招待会。
