尽管萨克斯带来的业务十分诱人，克兰沃特家族仍本着英国式的保守传统，十分谨慎地对待与他们根本没有耳闻的美国公司开展联合经营一事。他们首先通过纽约的著名犹太银行家奥古斯·贝尔蒙以及N·M·罗斯柴尔德在纽约的代理人调查了高盛的营业能力、诚信状况以及商业热情。在确认没有找到一星半点儿的问题之后，克兰沃特父子公司才接受了高盛关于成立合资公司的请求，这家合资公司成功经营了多年，而且合作双方一直没有订立过书面合同。
商务上的往来并不是总如一般社会交往一样简单。合作之后不久，克兰沃特一家就经常邀请萨克斯家的人到他们的乡间别墅做客。虽然他们也觉得这些不谙世故的美国人很有趣，但是他们也不得不学得很谨慎，只要是萨克斯家的人参加的场合，克兰沃特家必定要慎重决定邀请哪些富有而又有修养的英国人前来做客。沃尔特·萨克斯15岁那一年去拜访克兰沃特家，曾主动和克兰沃特家的管家握手并热情地问好。后来沃尔特在接受管理培训时也曾冒失地对亚历山大·克兰沃特说市场上有不少人正在担忧他们两家联合运作的本票的数量。克兰沃特当时听了这话脸色铁青，一言不发。直到几个星期之后，才有人私下指点萨克斯的言辞不当之处：作为违背商务礼仪的一种，萨克斯的话在克兰沃特听来是影射了别人对他的诚信度的质疑，而只要是在伦敦商界稍有头脸的人，都知道克兰沃特先生的信用记录是无可挑剔的。
在与克兰沃特家族合作成功之后，高盛与欧洲大陆上的商业银行间的代理业务也逐步开展起来。高盛初期的业务局限在能迅速变现的交易上，借此达到控制资金风险的目的，同时他们的境外业务部门的收益也于1906年增长到50万美元。利润增长主要来自外汇套利，因为伦敦市场的货币利率远低于纽约市场，就算加上合资公司对90天本票收取的0.5%的佣金，投资者仍有利可图。在欧洲金融市场上的信誉建立之后，高盛小规模地将业务推向了南美及远东地区。
马库斯·戈德曼直到1909年去世之前都是高盛的合伙人之一。塞缪尔和哈里·萨克斯继续经营着公司最重要的业务：商业本票。哈里·萨克斯曾告诫过他的儿子：“永远不要忽视我们的专长。”与此同时，与塞缪尔·萨克斯一样具有扩张精神的亨利·戈德曼小心翼翼地开发着一项本土证券业务，也就是面对纽约及新英格兰各州的商业银行发行铁路债券。
19世纪90年代中期，高盛在松树街9号大楼的二层仅租用了两间办公室，大约20名员工每天早上8点半上班，下午5点下班，一周工作6天。1897年，公司迁到了拿骚街31号。为了推动商业本票业务的进一步开展，高盛于1900年在芝加哥设立了第一家分支机构，随后一个仅有一名员工的办公室也在波士顿运作起来。归功于商业本票业务的迅速扩张，1904年高盛的资本达到了100万美元，同年，公司搬到了更为宽敞的交易广场。
高盛的业务蒸蒸日上，公司的合伙人们在亨利·戈德曼的领导下树立了更远大的理想：投资银行业务。
高盛当时已经无法打入20世纪早期证券业的核心业务——铁路建设及运营的飞速增长注定了铁路行业对资金的巨大需求，承销铁路债及铁路行业股票是当时最赚钱的生意。摩根大通、库恩–勒布以及施派尔公司已经形成了一个事实上的承销垄断集团，这些行业寡头垄断者们都对亨利·戈德曼发出警告，他们宣称绝对不会让这个后起的公司在这个利润丰厚的市场中分一杯羹。戈德曼并没有被吓倒，他只是感到非常愤怒并且坚持寻找市场的入口，但是这个入口确实无处可寻。他唯一的选择就是退出这个市场另谋生机。塞翁失马，焉知非福：如果当时这个垄断集团给他开了个口子，高盛可能要花多年的精力在这个当时已达巅峰的市场中来打拼出自己的地盘，然而当时的市场其实已经出现颓势，最终导致了多家企业的破产倒闭。
唯一一次打入铁路债承销业务的尝试在高盛自己的历史中被称作“那份不幸的埃尔顿合约”。按照这一纸合约，高盛应承销一家美国中西部铁路公司发行的1000万美元的债券。虽然最早预期能赚取0.5%的联合承销费，但是利率的突然暴增导致高盛和其他联合承销商根本来不及将自己的份额出售给投资者就损失了一大笔钱。
与此相类似，在高盛的历史上，特定的收益或损失总是能引导合伙人做出新的战略决策。既然被排挤在主要铁路债市场之外，亨利·戈德曼选择了开展当时并不被看好的工业融资业务。当时的很多工业生产厂商都还是小规模的独立经营者，只有极少数成规模的企业会寻求厂主和商业银行所能提供的资金之外的投资。高盛最早的业务从雪茄生产商开始做起。能和雪茄生产商做生意，后来还扩展到零售商领域，高盛至少得感谢宗教信仰的帮忙。因为当时领军的两家金融机构——摩根大通和乔治·F·贝克尔公司（George F.Baker，现在的花旗集团）是不与“犹太公司”做生意的，高盛这样的“犹太企业”由此获得了这些业务机会。
进入20世纪之后，这家家族企业的合伙人在亨利·戈德曼的领导下更加专注于保增长、促扩张。1906年，高盛捕捉到一次业务机会，三家中小规模的雪茄生产商合并成立了联合雪茄（United Cigarette，后更名为通用雪茄）。高盛曾与合并前的几家公司都有商业本票的业务往来，新成立公司的CEO杰克·沃特海姆与亨利·戈德曼是好友，两人都迫不及待地想做生意。但是当时要进入公开证券市场，不论是债券还是股票，都要基于融资企业的负债表和固定资产总值做出评价——这也正是铁路企业成为金融公司重要客户的主要原因。为了拓展生存空间，联合雪茄需要长期的注资。其财务特点如同一般的“商务”或交易公司——有着良好的赢利，却很难提供客观的资产证明。在与联合雪茄的六位大股东商谈之后，亨利·戈德曼再次施展了他在金融领域的卓越创新才能：他提出了一个全新的概念，即商务型公司，如批发商和零售商——只要能与普通融资过程一样，以合并后的资产作为抵押贷款的附属担保——理应按照他们的商业特质获得相应的融资，而这种特质指的就是这些公司的赢利能力。
很幸运，在业务扩张的同时由于私人朋友的关系，更多的良好资源也得到了更广泛的运用。在亨利·戈德曼的介绍下，当时仅仅是一家棉花及咖啡商的雷曼兄弟及其老板菲利普·雷曼开始与联合雪茄商谈合作事宜。菲利普·雷曼是五位抱负远大的兄弟之一，很有才干而且富有竞争精神。他的家人谈起他时曾说：“只要他做的事情，他必定要争取胜利。”菲利普·雷曼下定决心要让自己的公司进入纽约证券承销业务的圈子，并且经常和亨利·戈德曼讨论各种业务机会。塞缪尔·萨克斯在新泽西州埃尔伯龙的度假别墅和雷曼家的房子正好背靠背，他们要谈生意实在很方便，开会都可以不出家门，隔着后院的篱笆就谈成了。
富有的雷曼家族正在寻找投资机会，身为资本充裕的家族，他们完全有资格成为承销团里的一股重要力量。当时证券的承销与发行——从发行人手中买走证券再将其转手售卖给投资者——缺乏一套成型的业务模式，更谈不上日后形成的完善便捷的业务流程。出售一家不知名的公司的证券可能要花很长时间，拖上三个月也并非稀奇——因此承销商的名声及资金充裕程度对证券销售起着至关重要的支持作用。在这种公司与公司的合伙机制成长过程中，高盛带来客户，雷曼家族则提供资金支持。两家公司间的合作模式一直持续到1926年。
联合雪茄公司普通股的销售“势必长期进行”，但最终还是取得了成功。投资银行家们按约定购买了该公司4.5万股优先股，外加3万股普通股，总计450万美元。经过持续多月的营销，这些股票最终以560万美元的价格出售给了投资者，合计赚取了约24%的利润。除此之外，高盛保留了7500股原始股作为补偿，这又为其增加了30万美元左右的收入。更为重要的是，这种创新的融资模式——以公司的赢利能力取代固定资产总值作为衡量标准，为高盛开创了新的业务机会。之后他们以同样的模式又成功地为沃辛顿泵业公司进行了债券承销。
另一次重大的融资业务，同时也是一段重要人际关系的开端，是从承担传统家庭责任开始的。在进入20世纪之前，塞缪尔·萨克斯的妹妹埃米莉娅·哈默斯劳[8]和她的丈夫很不情愿地收留了一名宿客。虽然他们平时也不怎么理会他，但是他毕竟是来自德国的远亲，此人看上去就是粗鲁和没修养的典型代表。这位宿客的名字叫朱利叶斯·罗森瓦尔德，他很快就去了美国西部并认识了理查德·西尔斯，前者通过将自己的罗森瓦尔德–威尔公司与后者的邮购业务合并之后，掌握了西尔斯公司（Sears Roebuck）1/3的所有权。他们通力合作经营着邮购业务并最终将他们的公司打造成了全美知名的企业，但是在1897年，他们的资产总值仅为25万美元，他们急切需要资金来维持从纽约购来的存货。
显然罗森瓦尔德对他在萨克斯家不受欢迎的程度毫无知觉，但是他知道埃米莉娅的哥哥塞缪尔的公司就是专门帮人筹钱的，而且他们还在不断地寻找业务机会。罗森瓦尔德以公司财务官的身份向高盛出售商业本票。高盛为其安排了7500万美元的本票融资，从此与这家爆发式增长的零售商挂上了钩，获得了一位几乎可以称为贪得无厌的融资客户。
之后还不到10年的时间，由于业务的增长和对未来成长的预期，西尔斯和罗森瓦尔德需要一笔500万美元的融资在芝加哥建立一个专门的邮购中心。罗森瓦尔德当然又找到塞缪尔·萨克斯的公司，他原本只打算筹一笔钱，但是亨利·戈德曼却提出一项更大更好的计划：公开发行价值1000万美元的股票，由雷曼兄弟和高盛联合承销。
由于在此之前从来没有邮购公司的股票上市流通的先例，也就没有人能说清楚投资者对这样的公开发行会有怎样的反应。在此前提下进行股票发行不得不说是勇气可嘉。再一次，金融创新家亨利·戈德曼提出套用联合雪茄“公式”：优先股将以有形资产作为支撑，而客户对西尔斯赢利能力，即公司的商业特质的认同，将作为发行普通股的基础。西尔斯的承销有大量股票是通过克兰沃特在欧洲发行，虽然最终还是取得了成功，但是此前艰难地进行了9个月——是完成联合雪茄承销所用的90天的整整3倍。
截至1910年，高盛已有三位高级合伙人和三位初级合伙人。西尔斯公司的股票市值已经翻倍，而且正处在下一次翻倍的过程当中。为了保护投资者的利益，同时也是因为在当时的情况下投资者对投资银行家的熟悉程度通常高于他们承销的公司，亨利·戈德曼和菲利普·雷曼共同加入了西尔斯及联合雪茄两家公司的董事会。这种作为公司监督人的角色使得沃尔特·萨克斯继亨利·戈德曼之后成了西尔斯的董事之一，也为日后西德尼·温伯格继承沃尔特的衣钵奠定了基础，这种继承制度后来成为高盛内部一种不成文的传统。
