这其中一个是无家无业的季遐年，字写得好。如果有人请他写字，三天前，他就不吃荤食，第二天磨一天墨，笔要用坏了的，写字要三四个人替他扶着纸，他才写；他若不情愿，任你王侯将相，大把银子送给他，他也不写；写了字，得了钱，吃了饭，剩下的就分给不认识的穷人。
另一个是卖火筒子的王太，会下围棋。一天与一个赢了别人两千多两银子的马先生下棋，他下赢后，马先生要请他去喝酒，他大笑说：“下赢棋就是最快活的事，哪里还吃得下酒？”
小说写完了，吴敬梓当然一身轻松，特意让夫人杀了一只母鸡，买来一壶酒，自家庆祝一番。这时大概是公元1750年。
【巅峰之作】
《儒林外史》的高明讽刺艺术
鲁迅曾在《中国小说史略》中说：“迨吴敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指摘时弊，机锋所向，尤在士林；其文又戚而能谐，婉而多讽；于是说部中乃始有足称讽刺之书。”这段话对《儒林外史》作出了全面恰当的评价，其中最主要的是指出《儒林外史》是讽刺文学的鼻祖。
讽刺不是谩骂，也不是谴责，而是对于日常生活中那些习以为常的可鄙、可笑甚至可恶的事，用艺术的笔触，把它提炼概括出来，使大家觉得原来很正常的事，事实上却是毫无意义可言的。
《儒林外史》讽刺艺术的高明之处就在这里，如范进的母亲死后，他在汤知县处喝酒，不肯用银筷，又换象牙的筷子，还不肯用，最后换了竹筷子才用。汤知县见他这样守孝，担心他不愿吃荤菜，而一时又没有素菜，后来见他在燕窝碗里，夹了一个大虾丸子送到嘴里，这才放心……如此种种，何其虚伪也。
吴敬梓刻画人物，用前后对照的反差，也很有效。范进考中秀才，准备借钱去乡试，被丈人胡屠户骂道：“像你这尖嘴猴腮，也该撒泡尿自己照照！不三不四，就想天鹅屁吃！”但是范进中举以后，胡屠户顿时换了口气：“我常说，我的这个贤婿，才学又高，品貌又好，就是城里头那张府、周府这些老爷，也没有我女婿这样一个体面的相貌！”看见范进衣服后面滚皱了，还一路低着头替他扯了几十回，他如此笨拙的表演，充分暴露出人物灵魂的弱点，这要比任何大道理都更有力量。
细节的真实，是取得讽刺效果的一个好方法。范进中举后，各式人等竞相奉承拍马，送礼赠物。穷了一辈子的范进母亲见了这些东西，简直有点不敢相信，她“把细瓷碗盏和银镶的杯盘，逐件看了一遍”，不觉大喜：“这都是我的了。”但紧接着，她就突然痰梗心窍，一命呜呼地归天了！
《儒林外史》的语言成就也是很大的，这体现在口语的运用上，非常生动活泼，如第一回：“那日，正是黄梅时候，天气闷热。王冕放牛倦了，在绿草地上坐着。须臾，浓云密布，一阵大雨过了。那黑云边上，镶着白云，渐渐散去，透出一派日光来，照耀得满湖通红。湖边山上，青一块，紫一块，绿一块。树枝上都像水洗过一番的，尤其绿得可爱……”像这样的叙述语言，是那么的清新、自然、流畅，这在当时以文言为主的写作时代，更显得十分可贵。
其次是语言的性格化，他根据不同人不同事，分别用不同风格的语言，为刻画人物服务。如马二先生的话，就是文绉绉的；陈和甫的话又带有职业行话：什么“卜易谈星，看相算命，内科外科，内丹外丹，以及请仙判事，扶乩笔录，晚生都略知一二”。
《儒林外史》的语言是丰富多样的，是有表现力的，这是吴敬梓对他所描写的对象十分熟悉的结果，只有熟悉人物的外形、特征、语言、心理，甚至灵魂深处的模样，文学语言才能准确、鲜明、生动。
【趣闻轶事】
三次拒考
吴敬梓一辈子被人骂为“怪人”，骂得最厉害的有三条：一骂他败家，二骂他不学八股，三骂他不循礼规。因痛恨八股，他曾三次拒考。
吴敬梓离开老家全椒县城，移居南京秦淮水亭的第三年春天，正值乾隆登基在北京颁发诏书，要开“博学鸿词”科考，让全国各省选拔人才，到京城适试。可想而知，这次京城科考如果谁能考中了，必然一步登天，算是掉进富窝里了。
吴敬梓的学问渊博，能诗善文，字写得又漂亮，那时的江南没有哪个能压倒他的。他若去应考，皇榜及第，一定十拿九稳。当时，吴敬梓所住的南京属于江宁府，唐时琳管的学区荐举了他，如若他出了名，今后皇上少不了也会赏赏光的。于是，唐时琳连忙叫人备上车马，直往吴敬梓的住处奔去。
却说吴敬梓这天正在准备写他的小说《儒林外史》，他坐在一张破桌子前面，左手按着端砚，右手握着徽墨，两眉紧紧锁着，一面研着墨，一面不住地在嘴里咕哝着什么。门外传来的车马声，他一点儿也没在意。
“文木先生恭听，江宁府学训导唐时琳大人前来邀请先生赴京参加博学鸿词科适试！”唐时琳的两个侍从先推开吴敬梓的破竹门，接着，衣帽堂堂，文质彬彬的唐时琳就走进门来。
尽管一个府学官驾临门前，但吴敬梓却坐在那里纹丝不动，只是暂停了研墨，抬了抬厌倦的眼皮，连个座都不让。
府学训导看着这个样子，颇觉有些尴尬，但不好发作，只好站在桌子前面说：“下官此来，是为了推荐吴先生参加适试。吴先生虽是安徽人氏，可如今住在下官的学区，不能不有所照应，故特来荐请先生。”
吴敬梓早已得到皇上科考的消息，听府学训导这么一说，不觉心中生厌，便绷着脸，气愤地又研起墨来，边研边沾水，又故意地使劲儿研着，越研越快，砚台上发出哧溜哧溜的声音，墨水往外直溅，一直溅到唐时琳的身上。
唐时琳眼看着自己的官服被弄得斑斑点点，却连半句回话都未得到，气得胡子直翘。无可奈何，狠狠地甩了甩衣袖，嘴里恨恨地骂道：“不识抬举！怪人！疯子！”说着退着，气愤地出了院门，带着侍从，扫兴而归。
吴敬梓没有给唐时琳面子，唐时琳恼怒不已，消息传到上江督学郑筠谷那里。郑筠谷自觉比唐时琳高明，便决定再去一趟。他一面派人到吴敬梓的茅棚门前进行监视，一面提前派人开路，然后自己亲乘高级征聘贤士的车马，一路风尘，嗒嗒而来。郑筠谷坐在马车中想：唐时琳总是太生硬了，我这次采取软硬兼施的方法，定能奏效。只要他吴敬梓去了京城那里我就要……他想着想着，嘴角上不觉露出一丝得意的微笑。
正在这时，忽听先派去的人员来报：“报督学！吴敬梓刚才把墙凿通，带着家小跑了，家里连个人影也没有，只有一床破被子。”“啊！”这消息使正在车上得意扬扬的督学，先是大惊失色，继而满脸发青。停了半晌，无处泄气，狠狠地跺了一下马车，然后大声骂道：“混蛋！无用之徒。回府！”随从们也不敢做声，只好连忙掉转车头，那辆为吴敬梓特地准备的征聘车，也只好空着拉了回去。
看见车马远远离去，吴敬梓在秦淮酒家的阁楼上，倒戴着白羽头巾，仰天大笑，自斟自饮，连声念着：“妙哉！妙哉！”
吴敬梓从秦淮酒家返回茅屋，不到两天工夫，原来凿通的墙洞还没补好，忽然又听见人说：“安徽巡抚赵国麟前来劝考！”吴敬梓一听，不觉暗暗冷笑：“嘿嘿，又来了！”他略略思忖，急忙喊过妻子叶氏，贴耳说几句之后，便慌慌张张躺到床上，盖起被子呻吟起来。妻子坐在桌子跟前，用手托着腮，装出苦思的样子。
赵国麟的一帮随员首先走进茅屋，随后赵本人也从八抬大轿中慢腾腾地走了出来。赵国麟站在门口，看见无人迎接，便责问叶氏：“你家官人呢？”叶氏慢慢抬起头来，低声细语地说：“病了，床上躺着呢，看来是不行了！”“告诉你，这是抚台大人！”一个随员厉声喝道，“真他娘的早不病，晚不病，偏偏在这个时候有病！”“水……娘子……水！”正在这时，床上传来了吴敬梓断续的叫喊声。赵国麟见此情景，知道自己也是白跑一趟，气愤地说：“命中注定，不是做官的料，走！”说着，忙爬进他的八抬大轿，灰溜溜地走了。
这天下午，他的朋友金兆燕听说他三次拒考，不知是何原因，前来问个究竟。原来，吴敬梓不去应考，是痛恨八股文。金兆燕十分钦佩地拍着吴敬梓的肩膀说：“你恨八股文，到了恨臭虫、蚊子的地步，真是可敬！可敬！”
