温伯格的直率有些时候令人感到难以接受，但是他的聪明才智经常能使他的听众觉得他的言辞当中并没有不敬的意思。“只有西德尼一个人敢在董事会进行到一半的时候跟我说‘你今天脑袋不灵光’，而他也是唯一一个能说出这话还让我觉得是在奉承我的人。”这是通用食品总裁查尔斯·莫蒂默的评论。在一个完全正式场合对总裁做出如此坦率的评论，足以让人感到温伯格的个人魅力。温伯格对自己的与众不同也有着认识：“我没有什么家族背景，更没有贵族血脉。我的血管里流淌的也是鲜红的血液！但是这在华尔街看来就是大问题。普通人没有机会。华尔街上这些陈规旧俗裹得人透不过气来。”他曾获得三一学院的荣誉学位，而且他兴奋地发现他是唯一一位在主教派教会学校中获得荣誉学位的犹太人，同时，他还身兼长老教会医院的理事长达23年之久。
斯科特纸业的CEO在60岁那一年举办了一次半正式的晚宴，他向宾客们敬酒时把温伯格称为“我最要好的朋友”。温伯格调侃的回答不仅表现了他努力寻求新业务的态度，同时也取悦了在场的人。他说：“咱们要真是铁哥们儿，那你干吗不用我们的投行服务呢？”藐视一切的精神让他取得了不止一次胜利。有一次在与雷曼兄弟共同会见客户的过程中，雷曼的CEO带上了他那位受人尊敬的州长父亲赫伯特·雷曼，此人同时也是一位知名的金融家，雷曼就是想要借这位德高望重的老人来给潜在客户们留下一个好的印象。温伯格事前就得到了消息，他匆匆赶赴会议现场并迅速将局面扭转到了有利于自己的一方：“各位，我很抱歉地告诉大家，我的父亲已经去世了。但是我在布鲁克林有位做裁缝的叔叔跟他长得很像，如果长辈们对今天的生意能起到任何影响的话，我很乐意把他带过来！”公司的董事们都会心大笑，高盛顺理成章地拿到了这一单承销。
罗伯特·E·伍德将军是西尔斯最严肃、对人要求最高的CEO，而且也是众所周知的反犹太主义者和美国利益中心主义者，他曾到高盛拜访。如果换成别的公司，接待伍德将军这样的人是非常重要的事件，也许还要有点儿仪式，但是西德尼·温伯格掌控下的高盛可没有那一套。温伯格一见到他就大声地喊起来：“将军，来啦！”伍德不仅没有感到受辱，而且温伯格不拘礼的态度让他觉得这个人很可爱。还有一次，温伯格就坐在伍德旁边，他一脸严肃地说：“我说，你都那么大岁数了，也活不了几年了吧，干脆把你用不完的钱——留给我怎么样？”
“温伯格先生也很会挑选客户公司，他选中了很多日后注定要取得成功并能多年保持增长的企业——其中就有3M和通用电气，”高盛的合伙人鲍勃·门舍尔评论道，“他有很高的品位和选择能力。从内心来讲，他一直以摩根银行为标准，他对高盛合伙人的要求就是摩根大通一贯的作风——以一流的水平开展一流的业务。他多次明确表示，如果在接纳了一位客户并致力于为其工作之后你却悄悄降低了工作水准，那这些高端的客户一定会发现——他们也会头也不回地走人。”温伯格对于与二流企业开展业务有着相当通俗的比喻：“如果你和狗躺在一起，那注定招来一身跳蚤。”
在工作中，温伯格制造了无数的恶作剧，这也是他与生俱来的无法抑制的幽默感的集中表现。刚刚成为公司新员工的时候，他就会在别的低级别员工椅子上悄悄地放上小糕点，看着别人不知情地坐上去，并以此为乐。曾有一次，他在报纸上登了一则广告，说百老汇将上演由塞缪尔·萨克斯担任制片的音乐剧，现在开始招募演员，有意者需到萨克斯位于华尔街的办公室面试。广告招来的年轻舞者让老萨克斯十分尴尬，但是却让公司里其他所有人都觉得十分搞笑。
后来在这个国家的首都，温伯格搞恶作剧的对象范围不断扩大，档次也逐步提高。20世纪20年代，保罗·卡伯特和温伯格才刚认识不久就谈得很投机，根本没有考虑二者地位的不同，前者是受过哈佛教育的波士顿社会名流，后者则是从布鲁克林一所小学里辍学的犹太人。卡伯特和温伯格一样，言语尖酸刻薄，而且两个人都热衷于搞恶作剧。两人很快就成了亲密的好友。
卡伯特有“贵族气质”，但也以其直率的性格而出名。他与通用汽车的著名领袖艾尔弗雷德·P·斯隆共同担任摩根大通的董事，有一次卡伯特向斯隆询问通用汽车的运营情况。斯隆先生自然很细致地给他讲解通用汽车运作的委员会制度，但是卡伯特很不耐烦地打断了他：“我其实只想知道你到底什么时候才能真正赚大钱？”卡伯特当时兼任道富研究及管理公司的经营合伙人，同时也是哈佛大学的财务总监，负责监管社会向哈佛的捐助。他最知名的观点就是大学里所有的学院或系所都应该自筹经费，而非永远依赖大学的拨款。他的原话是：“每个澡盆都应该有自己的盆底。”尽管要他掌控所有的学院是项“完全不可能”的任务，但他还是把这种权威的意见推行了下去。
30年代，温伯格一手操持把卡伯特安插在了多家大公司的董事会里，其中包括福特、B·F·百路驰、全国乳制品公司以及大陆罐装公司，所以当日后温伯格敦促卡伯特到华盛顿来帮忙且只接受1美元的年薪时，卡伯特义不容辞地答应了。
温伯格想给卡伯特一个下马威，在战争时期安排他去管理一群毫无章法的废品处理商。温伯格以为卡伯特会被打个措手不及，马上就会求援。但是他错了，卡伯特把所有废品商都管理得井井有条。他们的业务开展得如此之好，以至于在战争结束后，他们向卡伯特赠送了一个雕刻了他们所有人署名的金盘。卡伯特心知肚明把他这样一位波士顿贵族和一帮下层小商贩放到一起是温伯格个性使然——只不过是一次恶作剧，然而这和他之后耍的把戏远不可相提并论。
霍普金斯会是战争早期华盛顿地区臭名昭著的妓院之一，最终在哥伦比亚特区警察局的清剿下关张。几周之后，卡伯特夫妇决定在战时搬到华盛顿来居住，温伯格又开始借题发挥：因为在战争时期，全美国的电话业务都是受限的，一户人家一旦分到一个电话之后很难再申请一个新号。温伯格正是利用这一事实作为支点，再利用霍普金斯会的名声为杠杆来撬动卡伯特家平静的生活。
他找人印制了一批精美的标准广告卡，上面的内容是霍普金斯会应社会的巨大需求而“盛大重张”，他又雇了几个打扮得很乖巧的帅小伙子站在路边向士兵、水手以及平民游客散发小广告——只要是对霍普金斯会有耳闻的人都有可能成为新的顾客，也就是他们主要的广告散发对象。他们一共发出了数百张卡，卡上都告诉这些潜在的顾客们打一个特定的号码去咨询新开张的霍普金斯会的新地址——当然，这个特定的号码就是卡伯特的住宅电话。咨询的电话从下午4点左右开始打进来，直到半夜电话量仍一直稳中有增，最后直到清晨才逐渐消停了。很多欲火难耐、醉意十足的“客人”不断打进骚扰电话——日复一日，周而复始。
随着这次恶作剧的展开，他们两人之间的恶作剧之战也拉开了帷幕，这种没有硝烟的战争一直持续到真刀真枪的战争结束之后。温伯格和卡伯特两人都是极富想象力的，只要一有机会他们必定给对方下套。在华盛顿体验了几周炎炎夏日的卡伯特正准备回波士顿和家人团聚几天，他很费了些周折才搞到了机票。温伯格听说之后假装突然有急事要处理，他打电话给卡伯特，说战时生产委员会的办公室主任威廉·S·努森要召集一次紧急会议，讨论战备物资生产流程重组的问题。温伯格明知机票不可能再订到了，他还鼓动卡伯特最好把票给退了。幸运的是，卡伯特事前听到了风声，知道这是温伯格的又一次恶作剧，他没有退票，但是却打电话跟温伯格说已经把票退了。这次轮到温伯格着急了，他给所有航空公司打电话订票，想要补回那张票来——随便什么票都比没有好。但是怎么可能还订得到呢？绝望中的温伯格又想起来冒充努森给卡伯特打电话，因为这两人从没见过面，所以应该能骗卡伯特，说会议取消了。温伯格只是希望这样一来卡伯特还能把原来的机票要回来。卡伯特这时候乐了，票就装在自己口袋里，他幸灾乐祸地看着温伯格折腾自己。当电话打进来的时候，卡伯特吩咐他的秘书说他正忙。但是秘书说：“努森先生坚持要和您通话。”卡伯特接了电话，毫不怀疑那一定是温伯格装的。电话里传来的一定是温伯格捏着脖子装出的瑞典口音，而且电话那头的人还让卡伯特到努森的办公室走一趟。仍然坚信自己手里握着王牌的卡伯特对着电话里大骂：“去死吧，你也不撒泡尿照照自己是谁！”很不幸，来电的正是努森本人，他的电话在温伯格之前被接了进来。终于意识到打电话的人确实是努森本人，卡伯特急忙跑到他的办公室去道歉。努森对温伯格的这些恶作剧也习以为常了，所以他们只是一起开怀大笑——卡伯特最终还是登上了去和家人度周末的班机。
卡伯特对他这位朋友的评价是：“他看人很准，能准确地判断谁很诚实，谁说话留一手。而且他这个人有非同一般的幽默感。”温伯格在第二次世界大战期间鼓捣恶作剧最厉害的一次恐怕是在达兰将军访问美国期间。达兰是法国维希政权的海军军官，很有政治势力，为人高傲，野心很大，而且还是个同情**的人。当时白宫为其准备了相当高级别的接待，其实完全是出于为盟军服务的政治目的。在宾客准备离开时，温伯格从裤兜里摸出一枚硬币，冲着站在门口身着盛装的将军说：“嘿，给我叫辆车来。”
卡伯特把温伯格介绍给了他的贵族朋友们，温伯格和他们也是打得火热，经常和他们一起到缅因州之外的水域航行。虽然曾在海军服役，温伯格对航海几乎一无所知，甚至连游泳都没有学会。有一次，他被迫下水——因为至少每人每天都得下水一次，温伯格小心翼翼地在自己腰上系一条粗绳，另一端牢牢拴在桅杆上，然后顺着软梯慢慢下到海水里。卡伯特一看到他入水就把桅杆一头的绳子解开并扔进海里，幸灾乐祸地看着温伯格凭着一个臃肿的救生圈在水里挣扎。
卡伯特和温伯格两人都喜欢讲黄色笑话，而且两人经常在电话上交流心得。他们晚年的时候听力都不太好了，卡伯特那位为人正派的波士顿秘书因为每每听到他们在电话里高声讲黄色笑话而气愤不已。她要求卡伯特在温伯格来电时把办公室门关上。为了满足秘书的这个小小的要求，同时又因为温伯格这种电话实在频繁，他只得在办公桌下装了一个脚踏板，只要踩下去就能自动关上办公室的门。
卡伯特后来也意识到，尽管温伯格广受人们的尊敬和爱戴，但是社会上反犹太主义的潮流还是让他遭受了不少歧视。有一天早上，卡伯特在曼哈顿的精英俱乐部——布鲁克吃早餐时，俱乐部经理上前来跟他说他“昨晚的行为实在是不得体”。卡伯特昨晚和两位客人一起吃饭，其中一位就是西德尼·温伯格。聪明的卡伯特马上就明白了经理的意思，他却假装不知道经理的潜台词，问道：“我们吵到别人了？”
“噢，不，我指的不是那个，而是你的客人不是很体面。”
“你到底什么意思？”
“你知道布鲁克的规矩是不接待犹太人的。”
“我看过你们的俱乐部规章，其中没有关于不得请犹太人吃饭的规定。”卡伯特此时已不再调侃，“如果你们的俱乐部真的要这么办，我今早就可以办理退会。”
其他有些时候，针对犹太人的歧视也会在不经意间表现出来。曾有一次摩根士丹利的高级合伙人佩里·霍尔给温伯格打来电话，兴高采烈地说：“我们刚刚任命了有史以来第一位犹太合伙人！”温伯格很不屑地说：“佩里，这算不得什么。我们这儿的犹太合伙人制度可已经有些年头了！”
战后，温伯格从所有政府职务上退了下来，他的解释是：“对我而言，可做的工作已经越来越少了。去年冬天，我每天看重要的文件都得看到晚上8点。到了春天的时候，我每天在下午3点就能干完。等我每天早上10点就能看完文件的时候，我知道是时候离开华盛顿回纽约去了。”
