但是他仍然担当着民主党竞选筹资人的职责。1940年，温伯格选择放弃“新政”和“公平政策”，转而支持温德尔·威尔基。他个人的意见是，总统连任两届已经足够了。1952年，他在总统竞选中通过艾森豪威尔商人后援团这个组织发挥了重要的作用。很多社会上有头有脸的人物听到温伯格这个名号时都会说：“我和他的私交不错。”温伯格的筹资技巧——很多情况下都是他操着布鲁克林口音和熟人谈判——有时显得突兀却很有效。根据他的一位朋友约翰·海·惠特尼说：“西德尼是我认识的人中最会赚钱的一个。他要参加无数的董事会议——通用食品、通用电气，或者随便一个什么通用公司，他都会毫不犹豫地告诉所有董事他想要什么。然后他会追问：‘伙计们，别犹豫了：东西呢？’当然，他总是能得到他要的东西。”在艾森豪威尔的任期内，温伯格成功地推荐了如下的任命：乔治·汉弗莱出任财政部长，通用汽车的查尔斯·威尔逊出任国防部长，罗伯特·斯蒂芬斯出任陆军部长。在之后与其他总统的联系中，温伯格在为约翰·F·肯尼迪组建卫星通信集团的过程中起到了重要的作用，随后还在支持约翰逊–汉弗莱竞选委员会中任职。1964年，他出面帮忙组建了一个约翰逊总统竞选支援团，并向总统推荐了约翰·康纳和亨利·H·福勒。康纳后来成为商务部部长，福勒则被任命为财政部部长。
1968年休伯特·汉弗莱与理查德·尼克松对台竞选总统的时候，温伯格意外地给高盛的一位合伙人L·杰伊·特南鲍姆打去电话。他问：“杰伊，交易所里汉弗莱对尼克松的赔率是多少？”特南鲍姆答应尽快询问，然后给交易所内的专家邦尼·拉斯克打去电话，对方告诉他现在是以7∶5的赔率赌尼克松赢。“别开玩笑了，”特南鲍姆说，“这可是西德尼·温伯格让我代问的。”拉斯克不留情面地回答说：“要是西德尼·温伯格敢下5万的注我就敢跟他7万！”温伯格听到这样的答复当然觉得不可思议：“这家伙不知道乔治·鲍尔在力挺汉弗莱吗？”特南鲍姆这时候也终于忍不住了，他想都没想就跟温伯格说：“拉斯克知道鲍尔站在汉弗莱那一边，但除非他再找一个这样的后台，否则他别想沾到白宫的边儿。”挂了这头的电话，特南鲍姆马上找到拉斯克，他说：“这件事你可得帮我担着。”但是拉斯克只是高兴得大笑，说：“这事儿我可得告诉尼克松！”
曾于1976~1984年间担任高盛联席最高领导人的约翰·怀特黑德日后回忆起温伯格的一个小故事：“他有浓重的布鲁克林口音，没法假装成一个受过哈佛教育的人，所以他下定决心要拿顶着哈佛光环的人开玩笑。”他向布鲁克林地区的典当铺发出邀请，只要收到Phi Beta Kappa 的标志性钥匙就可以直接拿来卖给他，然后他把这些钥匙串成一串收在自己的一个办公桌的抽屉里。如果有自命不凡的人在他面前夸夸其谈，他就会把那一串PBK钥匙拿出来晃一晃，对人家说：“你实在太聪明了，要不要我给你发一把钥匙。”他自己后来说：“曾有一名科学家批评我撼动了PBK作为一个精英社团的基石，但是我回击他说别忘了是谁先让这些钥匙沦为典当行的处理货的。”温伯格策划了一个“反Phi Beta Kappa”组织，名字叫“Kappa Beta Phi”，而且同样铸造了有代表性的钥匙，他自己的手表链上一直都挂着一把。他的新组织也每年召开年会招收新人，年会的主要内容都是低俗表演，有不少全裸美女登场。
温伯格盛气凌人的妄为态度在艾迪·坎特起诉高盛一事上达到了顶峰。艾迪·坎特是百老汇知名的娱乐演员，也是当初投资高盛交易公司的受害者，他的诉讼要求是高盛向其支付高达1亿美元的赔偿款。这桩案子正好在温伯格前去参加投资银行家协会年会的那一天成了《纽约时报》的头版，当时华尔街的巨头们都同乘一列火车前往华盛顿。换做是别的银行家，面对这么大的丑闻，躲都来不及。但西德尼·温伯格可不是一般人。他一个个车厢地拜访，逢人便用这桩丑闻打趣，他敦促车上所有人代表的金融机构都联合起来加入这场诉讼。
温伯格从未忘记他的布鲁克林背景，以及住在这里的老一辈人教会他的勤俭节约的品德。他坐地铁上班，以此提醒他周围的人这样每周能省下5美元：“你坐地铁可以观察芸芸众生，还可以从地铁广告里发现商机，这远比坐在轿车后排成天盯着司机的后脑勺要强得多。”节约带来的收入不仅仅是这一种形式。曾有一位继承了父辈零售业生意的富豪在温伯格家做客，这位客人饭后早早就去休息了。由于温伯格家唯一的佣人就是厨师，温伯格夫妇亲自收拾杯盘碗盏，随后温伯格发现客人把西服和鞋子都放在了卧室门外。温伯格觉得很好笑，但他还是拿着西服和鞋子到厨房，认认真真地擦了皮鞋，刷干净了西服，再把它们送回客人门外。第二天客人离开之前递给温伯格5美元，嘱咐他要把钱交到那位替他好好整理了衣物的管家。温伯格好好感谢了这位客人一番，然后把钱装进了自己的腰包。
虽然温伯格时时在人前展露自信，但是他有些时候还是对自己在某些方面的能力没有那么放心。他知道自己的文化水平低，所以总是认真地撰写每一封寄给客户的信——通常都用粗笔尖钢笔，写在土黄色稿纸上，然后还要找一位在哈佛念过书的手下员工帮忙：“请你帮我念念。这样写妥当吗？”吉姆·马库斯也是高盛的合伙人之一，他后来回忆这些事情时说：“你可以给他提上一两个无关紧要的修改建议，而且他总会对提建议的人感恩戴德，但是通常情况下你也找不出什么可以修改的地方。”马库斯还补充说：“西德尼平时是一个很有趣的人，他的臭脾气只有在想干的事情干不成的时候才会爆发。”
温伯格一辈子就有一样东西学不会，那就是计算尺，除此之外他学什么都很快。约翰·怀特黑德日后说：“西德尼会叫我去他办公室，然后把门关上不让人知道我们在干啥。他从书桌里拿出一把很大且设计精美的计算尺，然后对我说：‘约翰，你现在得再教教我这玩意儿到底怎么使。’我只得绕到他身后，从他肩头上伸手握住计算尺，边解释说：‘你把1放这头，正对着下面的2，然后拉动塑料滑块，直到滑块上的竖线和另外这个2对准，然后再看这条特殊线指着的数字，不就得到4了吗？’你可以清楚地感受到他两眼盯着尺子，一头雾水，心里越来越窝火。最终他大骂了一句：‘都去死吧，我不用这玩意儿也知道2乘2等于4！干吗要这玩意儿！’他之后把尺子丢回抽屉里一锁就是至少一年。我教他用尺子，但他从没有超过这个水平。”
温伯格最重视的品质是忠诚。他吃穿用度涉及的东西都来自“他的”公司——奶酪必须是卡夫食品的，咖啡必须是麦士威尔的，开的车必须是福特的，诸如此类。曾有一名年轻的经理人要由福特跳槽到高盛工作，他还必须事前征得西德尼·温伯格作为福特的董事的认可。约翰·怀特黑德对他有这样的评价：“他对客户的保护意识——甚至是控制欲非常强。我记得唯一一次他对我大发雷霆是因为亨利·福特找不到他而让我带个口信。当我把口信带到时，西德尼明确告诉我以后不希望见到我再和亨利有任何接触。我当然可以随便和福特的任何人交流，但是和亨利的联络一定由他出面。我那时候很懊恼，但是他的这种命令随着时间的推移渐渐淡化了，我注意到如同其他所有出名的人一样，他对自己始终有不确信的疑虑。”
